[読みたい論文] カルシウム触媒がベンゼン環のC−H結合を活性化します。

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Posted: October 18, 2019
[有機化学] [ブログ]

Calcium−Catalyzed Arene C−H Bond Activation by Low−Valent AlI (Brand, Steffen; Elsen, Holger; Langer, Jens; Grams, Samuel; Harder, Sjoerd)
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (43), 15496−15503.

Keywords: Al; Ca; DIPP; C−H bond activation; σ−bond metathesis; complex-induced proximity effect


カルシウム触媒によるベンゼン環の炭素−水素結合活性化に関する論文です。オープンアクセスですが、この記事を書いた時点ではざっと目を通しただけ。なので想像の部分もありますがご容赦ください。

論文の内容はGraphical Abstractの通りです。C−H結合活性化の反応形式には色々、例えば酸化的付加やσ−結合メタセシスとかあるのですが、酸化的付加についてはd−ブロック遷移金属錯体の例がメインで、典型金属錯体ではレアだと。んで、カルシウム錯体(ストロンチウム錯体も)のルイス酸的な挙動をうまく利用するとアルミニウム(I)錯体とベンゼンが反応してフェニルアルミニウム(III)ヒドリド錯体が生成した、つまり、酸化的付加反応が起きた、というのがこの論文のセールスポイントのようです。カルシウム錯体は触媒量でOK。

謎なのが反応溶媒(本文中のTable 1)。C6D6を使ってるのですよね。溶媒と基質の両方の役割を果たしているということでしょうか。その一方でTable中にはトルエンやp-キシレン、メシチレンの反応例もありで、これはそれぞれを溶媒としているのか、基質として使用してC6D6中で反応を行なっているのか、気になるところです。前者であるとは思いますが。後者だと競争反応になりますからね。トルエンの反応でのo/m/p-選択性(10/90/0)は速度論的にそうだろうけど、熱力学的な影響もあるんじゃないかな。異性化するでしょ。

生成物のアルミニウム(III)ヒドリドのヒドリドがどこから来ているのかも気になるので、後で本文とSupporting Informationをじっくり読みたいと思います。Graphical Abstractの反応が酸化的付加に見えないのは私だけかいな。


この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

きょうのどうぶつ

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ミケも庭の外が気になるらしい。

 

計算終わりました

 

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フィルム型ペロブスカイト太陽電池を活用した自立電源型IoT環境センサーシステムを開発
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トム・マイモニ Thomas J. Maimone
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注目の論文

[J. Am. Chem. Soc. 20191017082734, 2019, 41−16255]
Synthesis and Isolation of Antiaromatic Expanded Azacoronene via Intramolecular Vilsmeier-Type Reaction
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ルテニウム  
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Nickel-catalyzed [2 + 2] cycloaddition reaction using bisallenes
(Arai, Shigeru; Kawata, Yuna; Amako, Yuka; Nishida, Atsushi)
Tag: Ni, C3H4, CA

[Tetrahedron Lett. 20191017083533, 2019, 43−151189]
Fluorescence properties of amido-substituted 2,3-naphthalimides: Excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence and responses to Ca2+ ions
(Wang, Lei; Fujii, Mayu; Namba, Misa; Yamaji, Minoru; Okamoto, Hideki)
Tag: PT, NI, FL, em, ESPT, PhMe, IPT, ESIPT, TolH

[Chem. Commun. 20191017083923, 2019, 83−12491]
High performance photoanodic catalyst prepared from an active organic photovoltaic cell – high potential gain from visible light
(Nagai, Keiji; Kuwabara, Takayuki; Ahmad, Mohd Fairus; Nakano, Masahiro; Karakawa, Makoto; Taima, Tetsuya; Takahashi, Kohshin)
Tag: PVC, PV, OPV, OVD, PEC, OPC, VL, C

[J. Med. Chem. 2019101708494, 2019, 19−8809]
Competitive Binding Assay with an Umbelliferone-Based Fluorescent Rexinoid for Retinoid X Receptor Ligand Screening
(Yamada, Shoya; Kawasaki, Mayu; Fujihara, Michiko; Watanabe, Masaki; Takamura, Yuta; Takioku, Maho; Nishioka, Hiromi; Takeuchi, Yasuo; Makishima, Makoto; Motoyama, Tomoharu; Ito, Sohei; Tokiwa, Hiroaki; Nakano, Shogo; Kakuta, Hiroki)
Tag: RXR, FL, COOH, T2D

[J. Med. Chem. 20191017084953, 2019, 19−8866]
Design, Synthesis, and Evaluation of 18F-Labeled Monoacylglycerol Lipase Inhibitors as Novel Positron Emission Tomography Probes
(Chen, Zhen; Mori, Wakana; Fu, Hualong; Schafroth, Michael A.; Hatori, Akiko; Shao, Tuo; Zhang, Genwei; Van, Richard S.; Zhang, Yiding; Hu, Kuan; Fujinaga, Masayuki; Wang, Lu; Belov, Vasily; Ogasawara, Daisuke; Giffenig, Pilar; Deng, Xiaoyun; Rong, Jian; Yu, Qingzhen; Zhang, Xiaofei; Papisov, Mikhail I.; Shao, Yihan; Collier, Thomas L.; Ma, Jun-An; Cravatt, Benjamin F.; Josephson, Lee; Zhang, Ming-Rong; Liang, Steven H.)
Tag: PEM, MAGL, em, F, MAG, PET

[J. Chem. Theory Comput. 20191017085044, 2019, 10−5199]
Replica-Exchange Umbrella Sampling Combined with Gaussian Accelerated Molecular Dynamics for Free-Energy Calculation of Biomolecules
(Oshima, Hiraku; Re, Suyong; Sugita, Yuji)
Tag: RE, FEL, RC, MBAR, MD, BAR, AMD, REUS

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Photoabsorption Spectra of Aqueous Oxyluciferin Anions Elucidated by Explicit Quantum Solvent
(Noguchi, Yoshifumi; Hiyama, Miyabi; Shiga, Motoyuki; Akiyama, Hidefumi; Sugino, Osamu)
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(Ishikawa, Daisuke; Suzuki, Yuki; Kurokawa, Chikako; Ohara, Masayuki; Tsuchiya, Misato; Morita, Masamune; Yanagisawa, Miho; Endo, Masayuki; Kawano, Ryuji; Takinoue, Masahiro)
Tag: MC

[Angew. Chem. Int. Ed. 20191017090113, 2019, 43−15318]
Exceeding Metal Capacity in Sandwich Complexes: Ligand‐Unsupported Docking of Extra Metal Moieties at Edges of a Metal Sheet Sandwich Complex
(Ishikawa, Tomoko; Kawamura, Akino; Sugawa, Tsuyoshi; Moridaira, Risako; Yamamoto, Koji; Murahashi, Tetsuro)

[Chem. Commun. 20191017092711, 2019, 82−12296]
Tunable mechanochromic luminescence of 2-alkyl-4-(pyren-1-yl)thiophenes: controlling the self-recovering properties and the range of chromism
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