ホスフィン触媒で進行するシクロプロペノンの環拡大反応

Viewed: 07:36:14 in December 7, 2019

Posted: November 8, 2019
[有機化学] [ブログ]

Butenolide Synthesis from Functionalized Cyclopropenones (Nguyen, Sean S.; Ferreira, Andrew J.; Long, Zane G.; Heiss, Tyler K.; Dorn, Robert S.; Row, R. David; Prescher, Jennifer A.)
Org. Lett. 2019, 21 (21), 8695−8699.

Keywords: triphenylphosphine


シクロプロペノン化合物の炭素−炭素結合切断を経る環拡大反応について報告している論文のようです。Supporting Informationに記載の基質合成法を読む限りは、実質的にはプロパルギルアルコール類からのシクロペンテノン化合物の合成、ということになるのでしょうか。


Graphical Abstractにある通り、反応にはホスフィン触媒が必要で、安価なトリフェニルホスフィンが反応に適しているようです。気になったのが反応中間体。[ ]内にあるように、リン−炭素結合を形成したものを想定しているのですが、これでいいんかいなと正直思いました。R1基と結合している炭素とトリフェニルホスフィンが結合した中間体となる可能性もあるわけで、その出来やすさが[ ]内の中間体のと大差ないのではと思うんですよね。基質の分子中のOH基がトリフェニルホスフィンと反応してアルコキシドのホスホニウム塩になって、そいつがカルボニル基に求核付加と考えるのがシンプルでいいんじゃとは思ったのですが、詳細は本文で確認しないと妄想で終わってしまうので、読みたい論文に追加です。

著者らはプロピオール酸とトリフェニルホスフィンの反応を参考にしているのかもとこれも妄想。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

計算終わりました

 

あわせてどうぞ

SOHOのすすめ記事一覧 2019年
お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

読みたい論文シリーズ− 2019年4Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年10〜12月)。

 

[読みたい論文] ベンジルマンガンとヨウ化アルケニルの交差カップリング
Knochel教授の継続的な研究。
Org. Lett. 2019, 21 (21), 8684−8688.

[読みたい論文] 求電子置換型の酸クロリドとアルケンの反応です
アルミニウム触媒と塩基の使い方が絶妙。
Org. Lett. 2019, 21 (21), 8509−8513.

[読みたい論文] カルベンがアレーンの芳香族性を破壊してシクロプロパン骨格になります
金属触媒なし、可視光下で進みます。
Org. Lett. 2019, 21 (21), 8814−8818.

[読みたい論文] クロロシランも金属触媒も使わずにベンゼン環炭素−ケイ素結合を形成します。
ビフェニル化合物とヒドロシランからのシラフルオレン合成。
Chem. Commun. 2019, 55 (88), 13303−13306.

[読みたい論文] イミダゾリウム塩から超リッチな化合物を合成します。
電子供与力のとても高い含窒素π共役系。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (43), 17112−17116.

[読みたい論文] 強塩基を使わない末端アルキンと有機ハライドのクロスカップリング
ホウ素は使われていません。
Chem. Commun. 2019, 55 (87), 13070−13073.

[読みたい論文] アレーンの特定の位置の炭素−水素結合を炭素−酸素結合に変換します。
でっかいスルホニウム塩経由です。
Angew Chem. Int. Ed. 2019, 58 (45), 16161−16166.

[読みたい論文] 芳香環の芳香族性をぶっ壊してエーテル結合とアミン結合を作ります。
可視光照射下での[4+2]環化付加。
Angew Chem. Int. Ed. 2019, 58 (44), 15762−15766.

[読みたい論文] Pummerer反応を介してベンゾチオフェン骨格を形成します
メチル基はどこへ?
Angew Chem. Int. Ed. 2019, 58 (44), 15675−15679.

[読みたい論文] ランタン反応剤とハロゲン化ビフェニルでランタン−炭素結合を2つ作ります
クラシックなランタンの化学を新しい反応剤で。
Angew Chem. Int. Ed. 2019, 58 (44), 15631−15635.

 

注目のWebコンテンツ

植物が芽を増やすための太古から受け継がれた仕組みを解明
(神戸大学)
https://www.kobe-u.ac.jp/resea...
神戸大学大学院理学研究科の安居佑季子研究員(現・京都大学助教)、石崎公庸准教授らと、京都大学大学院生命科学研究科・河内孝之教授、信州大学理学部・久保浩義教授、近畿大学生物理工学部・大和勝幸教授、マックスプランク植物育種学研究所・KlausTheres博士らの共同研究グループは、陸上植物の共通祖先に近いコケ植物ゼニゴケを用いて、植物体から新たな芽をもつ独立したクローン個体を増殖させるための重要な因子を同定することに成功しました。さらに今回発見した因子は、被子植物の芽を増やす働きをもつ因子と共通する起源をもつことも明らかとなりました。…

遷移金属錯体の
(村井君のブログ)
http://murai-kun.cocolog-nifty...

イオン交換が分子間電荷移動を駆動する協奏的現象の発見
(Chem-Station)
https://www.chem-station.com/b...

メタノール 強弱材料が混在
(化学工業日報)
https://www.chemicaldaily.co.j...

北海道大 MCHの高性能脱水素触媒を開発
(化学工業日報)
https://www.chemicaldaily.co.j...

「太陽放射線」被ばく量推定システム、情通機構など開発
(日刊工業新聞)
https://www.nikkan.co.jp/artic...

スマートシティのアーキテクチャ構築に関する内閣府SIPを受託 -官民共同でスマートシティにおける共通設計図を作成し、スマートシティつくりと横展開を加速-
(産業技術総合研究所)
https://www.aist.go.jp/aist_j/...

研究ジャーナルは語る
(ある女性研究者の日記)
https://sunnily.exblog.jp/3089...

平田普三教授(理工学部)らが、動物が行動を変える分子メカニズムを解明
(青山学院大学)
https://www.aoyama.ac.jp/post0...
平田普三教授(理工学部化学・生命科学科)らの研究グループは、動物が天候の変化で行動を変える分子メカニズムを解明しました。本成果は名古屋大学、国立遺伝学研究所との共同研究によるものです。…

悪性黒色腫と血管肉腫を対象としたホウ素中性子捕捉療法(BNCT)の治験開始
(国立がん研究センター)
https://www.ncc.go.jp/jp/infor...
株式会社CICS(代表取締役社長:古川 哲也、本社:東京都江東区、リゾートトラスト株式会社の連結子会社、以下「CICS」)とステラファーマ株式会社(代表取締役社長:浅野 智之、本社:大阪市中央区、ステラケミファ株式会社の連結子会社、以下「ステラファーマ」)は、悪性黒色腫と血管肉腫を対象に、CICSが開発したリチウムターゲットを用いた加速器中性子捕捉治療装置「CICS-1」及びステラファーマが開発したホウ素中性子捕捉療法(以下「BNCT」)用ホウ素薬剤「SPM-011」を用いたBNCTの第I相臨床試験(以下「本試験」)を本年11月より国立研究開発法人国立がん研究センター(理事長:中釜 斉、東京都中央区、以下「国立がん研究センター」)中央病院(病院長:西田 俊朗、東京都中央区、以下「中央病院」)において開始します。…

囚人のジレンマで搾取が発生する仕組みを解明 - 対等な個人の関係が学習により非対称化 -
(東京大学)
https://www.u-tokyo.ac.jp/focu...
搾取は社会において頻繁に見られる現象である。搾取する側はされる側の利益を犠牲にし、不等な利益を得ている。一方で、搾取される側も、たとえ自力で搾取関係を解消できるのだとしても、その関係を受け入れている。果たして搾取は、環境や個人の能力の差によって生まれるものなのか、それとも対等な個人間においても避けられないものなのか。…

皮膚バリアの形成に必須なセラミドの結合メカニズムを解明 先天性魚鱗癬の治療薬の新規開発に期待!
(名古屋大学)
https://www.med.nagoya-u.ac.jp...
名古屋大学大学院医学系研究科皮膚科学の武市拓也講師、秋山真志教授、DepartmentofPharmacologyandtheVanderbiltInstituteofChemicalBiology、VanderbiltUniversityのAlanR.Brash教授、公益財団法人東京都医学総合研究所細胞膜研究室の平林哲也主席研究員らの研究グループは、SDR9C7というタンパク質が、皮膚バリアの形成に必須なセラミドの結合において重要な働きをしていることを解明しました。…

太陽放射線被ばく警報システム(WASAVIES)の開発に成功 ~ICAO グローバル宇宙天気センターの一員としてデータ提供開始~
(名古屋大学)
http://www.nagoya-u.ac.jp/abou...
国立研究開発法人情報通信研究機構(NICT、理事長:徳田英幸)、国立研究開発法人日本原子力研究開発機構(理事長:児玉敏雄)、大学共同利用機関法人情報・システム研究機構国立極地研究所(所長:中村卓司)を中心とする研究グループは、太陽フレア1発生時に飛来する太陽放射線2の突発的な増加を地上と人工衛星の観測装置を用いてリアルタイムに検出し、太陽フレア発生直後から太陽放射線による被ばく線量を推定する、太陽放射線被ばく警報システムWASAVIES(ワサビーズ)の開発に成功しました。…

菌類が決断・記憶能力を持つことを発見 脳・神経系を持たない微生物の知能
(東北大学)
https://www.tohoku.ac.jp/japan...
東北大学大学院農学研究科の深澤遊助教と英国カーディフ大学のLynneBoddy(リンボッディ)教授らは、木片から土壌中に伸びた菌類の菌糸体が新たな木片を見つけたときに、その木片に完全に引っ越すか、もとの木片にとどまるかを、新しい木片の大きさによって決断していること、新しい木片の方向を記憶する能力があることを発見しました。…

ガンマ線バーストの電波偏光を初検出
(東北大学)
https://www.tohoku.ac.jp/japan...
台湾・中央大学の浦田裕次氏、東北大学の當真賢二氏、国立天文台の永井洋氏、高橋智子氏らを中心とした国際研究チームは、アルマ望遠鏡を使ってはじめてガンマ線バーストの電波残光の偏光の測定に成功しました。予想よりもはるかに微弱な偏光の検出は、初期宇宙でも発生する宇宙最大の爆発現象であるガンマ線バーストの総エネルギーをさらに大きくする必要があることを示唆しています。今回、研究チームは、複数の電波望遠鏡を有機的に連携させることで、はじめて電波残光(での偏光の検出に成功し、観測・解析の手法も確立しています。さまざまな種類のガンマ線バーストや類似の突発天体に同じ手法を適用させることで、マルチメッセンジャー天文学(の進展も期待されます。…

光/熱で完全制御が可能な分子スイッチの創出に成功~酸化特性を巧みに制御し,新たな刺激応答性材料の開発に期待~
(北海道大学)
https://www.hokudai.ac.jp/news...
北海道大学大学院理学研究院の石垣侑祐助教,鈴木孝紀教授及び林 裕貴氏の研究グループは,光/熱で酸化特性の完全制御が可能な分子スイッチの創出に世界で初めて成功しました。…

情報記憶素子の仕組みをのぞきみた!~次世代情報記憶素子の開発を加速~
(北海道大学)
https://www.hokudai.ac.jp/news...
北海道大学電子科学研究所の太田裕道教授と釜山大学校(韓国)のジン・ヒョンジン准教授らの研究グループは,電流と磁性で情報記憶する素子用の材料における電気化学酸化反応の可視化に成功しました。これは,次世代情報記憶素子の開発を加速する画期的な研究成果です。…

 

注目の論文

[J. Phys. Chem. Lett. 10, 21, 6896]
Alkynyl-Protected Au22(C≡CR)18 Clusters Featuring New Interfacial Motifs and R-Dependent Photoluminescence
(TP, Au, ES, Ac, PL, PLQY, QY, TPH, XR, SCXRD, C2H2, PhMe, AnH, Ph, LQY, XRD, TolH, e-, SC)
Tag: 2019

[J. Phys. Chem. Lett. 10, 21, 6517]
In-Situ Observation of the Continuous Phase Transition in Determining the High Thermoelectric Performance of Polycrystalline Sn0.98Se
(TC, pc, PC, Sn, XR, EM, HTXRD, 57-13-6, FOM, XRD, TEM, e-, DFT)
Tag: 2019

[J. Phys. Chem. Lett. 10, 21, 6713]
Shift of the Optimum Binding Energy at Higher Rates of Catalysis
(BE, Sn, BDE, expt., C, Cat)
Tag: 2019

[J. Phys. Chem. Lett. 10, 21, 6941]
Unveiling Heterogeneity of Interfacial Water through the Water Bending Mode
(aq., Pr, fac, MI, H, Sn, 57-13-6, SFG, HB, HB)
Tag: 2019

[J. Electroanal. Chem. 851, , ]
Binary ionic liquid electrolytes for copper indium sulfide quantum dot sensitized-TiO2 solar cell to achieve long-term durability
(EIS, fac, SCN, QDSC, QDSSC, IS, In, Cu, Et, EC, CT, Sn, Bu, im, BDMIM, BMIM, ICT, PCE, decompn., IL, QD, IFCT, CIS, Me, SSC, EIS)
Tag: 2019

[BCSJ 92, 11, 1882]
The Role for the Weak Interaction on the Stabilization of Copper-Containing Complex: DFT Investigation of Noncovalent Interactions in Ternary-Cu(II) (DA)(AA) Complexes (DA = Diamine and AA = Amino Acids) as a Model of Metalloprotein
(det., TC, AA, ES, Sn, IMD, imH, Him, imid, IND, NCI, NH2, thermodn., expt., PhOH, Ph, e-)
Tag: 2019

[Langmuir 35, 44, 14229]
Photoinduced Reorientation in Thin Films of a Nematic Liquid Crystalline Polymer Anchored to Interfaces and Enhancement Using Small Liquid Crystalline Molecules
(NS, IP, bza, MI, EF, LC, Sn, UV, LP, NLC, NH2, LC, Ph, SC, TF)
Tag: 2019

[Langmuir 35, 44, 14271]
Autonomous Movement System Induced by Synergy between pH Oscillation and a pH-Responsive Oil Droplet
(as, Sn)
Tag: 2019

[Langmuir 35, 44, 14323]
Effects of Packing Density and Chain Length on the Surface Hydrophobicity of Thin Films Composed of Perfluoroalkyl Acrylate Chains: A Molecular Dynamics Study
(CA, C, Sn, PFA, MDS, MD, expt., OTS, SC, TF, Alk)
Tag: 2019

[Inorg. Chem. 58, 21, 14298]
Oxidative DNA Cleavage, Formation of μ-1,1-Hydroperoxo Species, and Cytotoxicity of Dicopper(II) Complex Supported by a p-Cresol-Derived Amide-Tether Ligand
(C12H25, Cu, Et, 106-44-5, Nme, Me, C2H4)
Tag: 2019

[Inorg. Chem. 58, 21, 14303]
Regioselective Oxybromination of Benzene and Its Derivatives by Bromide Anion with a Mononuclear Nonheme Mn(IV)–Oxo Complex
(TBAB, n.r., NR, lb, Sc, Met, ET, C, Sn, HC, am, PhH, BZ, Bu, TBA, GS, MT, e-, Cat, OEt)
Tag: 2019

[Inorg. Chem. 58, 21, 14315]
Linear Trimer Formation with Antiferromagnetic Ordering in 1T-CrSe2 Originating from Peierls-like Instabilities and Interlayer Se–Se Interactions
(AF, IP, det., Sn, XR, Fm, GS, SXRD, FMM, XRD, e-)
Tag: 2019

[Inorg. Chem. 58, 21, 14330]
Turning On the Near-Infrared Photoluminescence of Erbium Metallofullerenes by Covalent Modification
(Er, EM, Et, ES, C60, PL, em, ET, NIR, TFM, Me, Ph, e-, IR)
Tag: 2019

[Inorg. Chem. 58, 21, 14550]
Controlling the Electronic Structures and Excited-State Characteristics of Dipyrrinatoiridium(III) Complexes by an Arylborane or an Arylamino Unit
(LLCT, B, Ir, MLCT, CT, MCLT, em, Sn, Ph, Ar)
Tag: 2019

[Inorg. Chem. 58, 21, 14607]
Destabilizing the Dehydrogenation Thermodynamics of Magnesium Hydride by Utilizing the Immiscibility of Mn with Mg
(av., NS, det., MR, H, Sn, XR, FC, Mat, MRS, thermodn., curr., XRD, C, NMR)
Tag: 2019

[Inorg. Chem. 58, 21, 14719]
13C and 207Pb NMR Chemical Shifts of Dirhodio- and Dilithioplumbole Complexes: A Quantum Chemical Assessment
(EE, R, ETS, ES, MR, TS, Sn, MO, CS, expt., NO, NOCV, e-, NMR, DFT)
Tag: 2019

[Inorg. Chem. 58, 21, 14841]
Spin-Glass Magnetic Properties of A-Site Columnar-Ordered Quadruple Perovskites Y2MnGa(Mn4–xGax)O12 with 0 ≤ x ≤ 3
(O, ND, SG, NPD, GS, SGL, P)
Tag: 2019

[Inorg. Chem. 58, 21, 14875]
ON/OFF Control of the Flipping Motion of Diuranyl Bis(Salophen) Macrocycle by Extremely Strong Binding with Fluoride Ion
Tag: 2019

[Inorg. Chem. 58, 21, 14937]
Transition Metal Carbonyl Complexes of an N-Heterocyclic Carbene Stabilized Silyliumylidene Ion
(det., lp, C, D-A, Sn, TMC, TM, expt., SCALP, NHC, e-)
Tag: 2019

[Anal. Chem. 91, 21, 13348]
Comparative Glycomic Analysis of Sialyl Linkage Isomers by Sialic Acid Linkage-Specific Alkylamidation in Combination with Stable Isotope Labeling of α2,3-Linked Sialic Acid Residues
(GP, TOFMS, NASH, TOF, LC, Et, tBu, t-Bu, Bu, Mat, R, Arg, Trp, W, LDI, TBA, NH2, MALDI, MALDI-TOF, Me, SALSA, MS, Alk)
Tag: 2019

[Anal. Chem. 91, 21, 13382]
Enhanced Immunoadsorption on Imprinted Polymeric Microstructures with Nanoengineered Surface Topography for Lateral Flow Immunoassay Systems
(POCT, POC, CRP, Ni, PC, C, Sn, DL, Ab, LFA, LFIA, POCT, LFI)
Tag: 2019

[Anal. Chem. 91, 21, 13432]
Solid-State Quantification of Cocrystals in Pharmaceutical Tablets Using Transmission Low-Frequency Raman Spectroscopy
(LS, det., Ra, SS, Sn, 58-08-2, PLS, H2gt, LFR)
Tag: 2019

[Anal. Chem. 91, 21, 13500]
An Ionic Liquid-Based Sample Preparation Method for Next-Stage Aggregate Proteomic Analysis
(esp., abs., C12H25, Ub, Sn, Na, DS, 57-13-6, Solt, IL, HEW, 64-18-6, HCOOH, SDS, MS)
Tag: 2019

[Anal. Chem. 91, 21, 13632]
Simple Colorimetric Chemosensor Array for Oxyanions: Quantitative Assay for Herbicide Glyphosate
(NN, lb, Sn, ANN, 120-80-9, LDA)
Tag: 2019

[Anal. Chem. 91, 21, 13939]
Sequential Assessment of Multiple Epigenetic Modifications of Cytosine in Whole Genomic DNA by Surface Plasmon Resonance
(For, SPR, Et, MeCyH, Sn, SP, HT, Cy, C, 5-mC, oxidn., 5-hmC, TET, Sav, Me)
Tag: 2019

[Anal. Chem. 91, 21, 14084]
Thermally Driven Approach To Fill Sub-10-nm Pipettes with Batch Production
(NS, PD, SM, EM, estn., curr., TEM, e-)
Tag: 2019

[Polym. Chem. 10, 43, 5919]
A photo-selective chain-end modification of polyacrylate-iodide and its application in patterned polymer brush synthesis
(PA)
Tag: 2019

[J. Org. Chem. 84, 21, 13344]
Synthesis of 2′-C,4′-C-Methyleneoxy-Bridged Thymidine Derivatives and Properties of Modified Oligonucleotides
(ss, DNA, NA, BNA, Et, R, ds, O, RNA, Me, C2H4, M)
Tag: 2019

[J. Org. Chem. 84, 21, 13363]
Regio- and Stereoselective Carboindation of Internal Alkynyl Ethers with Organosilicon or -stannane Nucleophiles
(lb, CN, SKI, In, C, Al, Si, Sn, XR, SKA, Nu, PhOH, XRD, Ea)
Tag: 2019

[J. Org. Chem. 84, 21, 13489]
Conformational Characteristics of Feet-to-Feet-Connected Biscavitands
(det., TS, SS, GS, HEL, EXSY, Alk)
Tag: 2019

[J. Org. Chem. 84, 21, 13754]
Short and Atom-Economic Enantioselective Synthesis of the σ1-Receptor Ligands (S)- and (R)-Fluspidine—Important Tools for Positron Emission Tomography Studies
(n.r., NR, Li, Sn, Bn, Bu, ぶり, BuLi, Ar)
Tag: 2019

[J. Org. Chem. 84, 21, 13870]
Access to Electron-Deficient 2,2-Disubstituted Chromanes: A Highly Regioselective One-Pot Synthesis via an Inverse-Electron-Demand [4 + 2] Cycloaddition of ortho-Quinone Methides
(90-02-8, St, Et, C2H4, e-, EWS)
Tag: 2019

[J. Org. Chem. 84, 21, 13966]
Synthetic and Biological Studies of Juglorubin and Related Naphthoquinones
(lb, pt, Et, Sn, Me, M)
Tag: 2019

[J. Org. Chem. 84, 21, 14240]
Diastereodivergent and Regiodivergent Total Synthesis of Princepin and Isoprincepin in Both (7″R,8″R) and (7″S,8″S) Isomers
(110-00-9)
Tag: 2019

[J. Org. Chem. 84, 21, 14257]
Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Bis(indolyl)methanes Using a Ts-PyBidine–Nickel Complex
(lb, Ni, Et, C, IND, pyr, ee, C2H6, Me, Py, C2H4, BIM, C, CH4, Alk)
Tag: 2019

[J. Org. Chem. 84, 21, 14296]
Chiral Bicyclic NHC/Cu Complexes for Catalytic Asymmetric Borylation of α,β-Unsaturated Esters
(as)
Tag: 2019

[J. Org. Chem. 84, 21, 14312]
Chemoselective Synthesis of Aryloxy-Substituted Phthalocyanines
(EC, PN, Pc, Pht, Ar)
Tag: 2019

[J. Org. Chem. 84, 21, 14329]
Copper-Catalyzed Cycloisomerization of Cyclopropenylimine for Synthesis of Pyrroles
(Cu, PY, C3H4, C3H6)
Tag: 2019

[J. Org. Chem. 84, 21, 14341]
Regioselective Synthesis of 5-Metalated 2-Pyrones by Intramolecular Oxymetalation of Carbonyl-ene-yne Compounds Using Indium Trihalide
(lb, In, FL, C, em, SS, oxidn., CC, AIE)
Tag: 2019

[J. Org. Chem. 84, 21, 14359]
Ni-Catalyzed α-Selective C–H Borylations of Naphthalene-Based Aromatic Compounds
(lb, DG, Sn, NpH)
Tag: 2019

[Organometallics 38, 20, 3926]
Chiral 2-Aryl Ferrocene Carboxylic Acids for the Catalytic Asymmetric C(sp3)–H Activation of Thioamides
(Cp, COOH, fc, FcA, Ar)
Tag: 2019

[Organometallics 38, 20, 3954]
Chiral-at-Rhodium Catalyst Containing Two Different Cyclometalating Ligands
(ACN, AN, ANT, MeCN, Et, as, Sn, IMD, imH, Him, imid, tBu, t-Bu, Bu, HFP, C3H3NS, bim, 95-16-9, Me, Ph, Rh, C13H9NS, CA, Ar)
Tag: 2019

[Organometallics 38, 20, 4035]
Catalytic Enantioselective Synthesis of Azepine-Fused Planar-Chiral Ferrocenes by Pt-Catalyzed Cycloisomerization
(Ms, ANI, FC, C2H6, fc, CH4)
Tag: 2019

[Org. Lett. 21, 21, 8513]
Acylation of Alkenes with the Aid of AlCl3 and 2,6-Dibromopyridine
(H, Al, pyr, 626-05-1, Py)
Tag: 2019

[Org. Lett. 21, 21, 8522]
Probing Intramolecular Electron Transfer in Redox Tag Processes
(CM, SET, ET, C, Sn, thermodn., expt., e-, CA)
Tag: 2019

[Org. Lett. 21, 21, 8567]
Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative [3 + 2] Annulation of 2-Acetyl-1-arylhydrazines with Maleimides: Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]indole-1,3-diones
(Ac, CN, IND, Hal, MI, FG, 302-01-2, Ph, 100-63-0, Rh)
Tag: 2019

[Org. Lett. 21, 21, 8576]
Catalytic Asymmetric Aza-Friedel–Crafts-Type Reaction of Indoles with Isatin-Derived N-Cbz-Ketimines Using a Chiral Bis(Imidazolidine)-Containing NCN-Pincer Palladium Catalyst
(lb, Pd, Sn, IND, C)
Tag: 2019

[Org. Lett. 21, 21, 8739]
Asymmetric Synthesis of γ-Amino Alcohols by Copper-Catalyzed Hydroamination
(Cu, Al, as, Sn, AS)
Tag: 2019

[Org. Lett. 21, 21, 8826]
Ma’edamines C and D, New Bromotyrosine Alkaloids Possessing a Unique Tetrasubstituted Pyridinium Moiety from an Okinawan Marine Sponge Suberea sp.
(Et, Pr, Y, Tyr, py, NH2, Alk)
Tag: 2019

[Org. Lett. 21, 21, 8841]
Nickel-Catalyzed Benzylic Substitution of Benzyl Esters with Malonates as a Soft Carbon Nucleophile
(PFB, bza, Ni, C, Bn, Nu, BnOH, Alk)
Tag: 2019

[Org. Lett. 21, 21, 8851]
Inter- and Intramolecular Alkyne–Carbonyl Metathesis/1,6-Addition/Oxidative Aromatization Tandem Reactions between 1,6-Diynes and Aldehydes
(lb, PhI, OAc, A, FL, C, PhH, BZ, IBD, Ar)
Tag: 2019