[読みたい論文] プロトン酸でルイス酸をブーストします

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Posted: November 14, 2019

Pushing the Lewis Acidity Boundaries of Boron Compounds With Non‐Planar Triarylboranes Derived from Triptycenes (Saida, Ali Ben; Chardon, Aurélien; Osi, Arnaud; Tumanov, Nikolay; Wouters, Johan; Adjieufack, Abel I.; Champagne, Benoît; Berionni, Guillaume)
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (47), 16889−16893.

Keywords: P; B; tris(pentafluorophenyl)borane; tris(trifluoromethyl)borane; Lewis acid; triptycene; 有機化学; ブログ


トリプチセン骨格の炭素原子をリン原子とホウ素原子に置き換えた化合物の構造とルイス酸性に関する論文のようです。Graphical Abstractにあるように、分子中のリン原子に水素陽イオンがくっつくと、ホウ素原子のルイス酸性が強くなるというもの。

水素陽イオンがくっつくだけで何がどうなってこんなにもルイス酸性が強くなるのか知りたくなったので読みたい論文に追加しました。分子の構造そのものが変化するからなのか(特にリン原子周りの結合角の変化がホウ素原子周りの構造にどんな影響を与えるのか)、単純にホウ素原子周りの電子密度の変化なのか、そこいらあたりです。

Supporting Informationを読んでいくと、この記事のタイトル画像のような化合物を合成しているのを見つけました。これ、以前ここで紹介した「第4436回最強有機触媒決定戦」(おい)にエントリーできるやつじゃないですか。この化合物のΔδ値は29 ppmくらいでしょうか。エントリーしているどのルイス酸よりも大きい値かも。

ちなみに前駆体の合成は以下の通り。安全対策と技能を必要とはしますが、思ったよりシンプルでした。


この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

アゴ乗せチャシロさん。

 

計算終わりました

 

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[読みたい論文] クロロシランも金属触媒も使わずにベンゼン環炭素−ケイ素結合を形成します。
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[Inorg. Chem. Front. 2019, 6, 3196−3202]
Electrochemical properties of chromium oxyfluoride CrO2−xFx with 0 ≤ x ≤ 0.3
(Mukai, Kazuhiko; Uyama, Takeshi; Yamada, Ikuya)
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[J. Chem. Educ. 2019, 96, 2420−2425]
Student-Designed Green Chemistry Experiment for a Large-Enrollment, Introductory Organic Laboratory Course
(Wu, Nancy; Kubo, Tomohiro; Sekoni, Kikelomo N.; Hall, Ariana O.; Phadke, Sameer; Zurcher, Danielle M.; Wallace, Rachel L.; Kothari, Devki B.; McNeil, Anne J.)
Tag: Sn, expt.

[J. Chem. Theory Comput. 2019, 15, 6097−6110]
Monte Carlo Second- and Third-Order Many-Body Green’s Function Methods with Frequency-Dependent, Nondiagonal Self-Energy
(, Alexander; Doran, E.; Hirata, So)
Tag: BE, g, SE, CPU, ALGM, Au, Sn, MC, BDE, GS, GPU, expt., e-

ナノワイヤー  
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A Novel DNA Helical Wire Containing HgII‐Mediated T:T and T:G Pairs
(Ono, Akira; Kanazawa, Hiroki; Ito, Hikari; Goto, Misato; Nakamura, Koudai; Saneyoshi, Hisao; Kondo, Assoc. Jiro)
Tag: bp, NW

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(Fernandez, Antonio; Thompson, Emily J.; Pollard, Jeffrey W.; Kitamura, Takanori; Vendrell, Marc)
Tag: Sn

[Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 16903−16906]
An [FeIII34] Molecular Metal Oxide
(Dearle, Alice E.; Cutler, Daniel J.; Sanz, Sergio; Lee, Edward; Dey, Sourav; Diaz‐Ortega, Ismael F.; Nichol, Gary S.; Nojiri, Hiroyuki; Evangelisti, Marco; Rajaraman, Gopalan; Schnack, Jürgen; Cronin, Leroy; Brechin, Euan K.)
Tag: Met, O, MO

[Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 17009−17015]
Effect of Intermolecular Interactions on Metal‐to‐Metal Charge Transfer: A Combined Experimental and Theoretical Investigation
(Jiao, Cheng‐Qi; Meng, Yin‐Shan; Yu, Yang; Jiang, Wen‐Jing; Wen, Wen; Oshio, Hiroki; Luo, Yi; Duan, Chun‐Ying; Liu, Tao)
Tag: lb, LF, CT

[Polymer 2019, 181, 121768]
Elevation of the flow temperature of gels formed by nano fibers of Poly(l-lactic acid) by surface crystallization induced by block copolymers
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[Polymer 2019, 181, 121782]
Crack propagation resistance of slide-ring gels
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[Polymer 2019, 181, 121801]
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(Wang, Fuzhou; Xu, Guoyong; Li, Qingshan; Tanaka, Ryo; Nakayama, Yuushou; Shiono, Takeshi)
Tag: Tg, MAO, Res, Ni, Et, Pr, Bu, TM, MMAO, LTM, polymn., polyol, 109-67-1, Me, Ph, C2H4, C, M, CW

[Polymer 2019, 181, 121720]
Correlation between enthalpy relaxation and mechanical response on physical aging of polycarbonate in relation to the effect of molecular weight on ductile-brittle transition
(Ohara, Akihiro; Kodama, Hiroya)
Tag: Tg, PC, C, Sn, DSC, expt.

鉄  
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Radiation induced modified CMC-based hydrogel with enhanced reusability for heavy metal ions adsorption
(Hong, Tran Thu; Okabe, Hirotaka; Hidaka, Yoshiki; Omondi, Brian A.; Hara, Kazuhiro)
Tag: esp., MC, Fe, St, Ni, EC, Et, Sn, Na, NH2, CM, expt., polymn., SSS, Me, M, MEP

[Polymer 2019, 181, 121789]
Visualization of the tensile fracture behaviors at adhesive interfaces between brass and sulfur-containing rubber studied by transmission electron microscopy
(Shimizu, Katsunori; Miyata, Tomohiro; Nagao, Tomohiko; Kumagai, Akemi; Jinnai, Hiroshi)
Tag: fac, lb, Sn, EM, S, Mat, NH2, TEM, e-

[Polymer 2019, 181, 121786]
Control of crystal orientation of spatially confined PCL homopolymers by cleaving chain-ends of PCL blocks tethered to nanolamella interfaces
(Kikuchi, Hiroaki; Watanabe, Tomonari; Marubayashi, Hironori; Ishizone, Takashi; Nojima, Shuichi; Yamaguchi, Kazuo)
Tag: Lam, Lam, ONB, TSC, St, Sn, Bn, NB, CL, PSt, DBCP, TBCP, NH2, morphol., morph., PS, LMS, BCP

[Polymer 2019, 181, 121667]
Fully bio-based polymer blend of polyamide 11 and Poly(vinylcatechol) showing thermodynamic miscibility and excellent engineering properties
(Hirai, Takayuki; Kawada, Jumpei; Narita, Mamiko; Ikawa, Taiji; Takeshima, Hisaaki; Satoh, Kotaro; Kamigaito, Masami)
Tag: Tg, St, H, Sn, CH3CH2OH, PSt, 120-80-9, NH2, thermodn., expt., CH3OH, PS, HB, HB, EtOH

[Polymer 2019, 181, 121787]
Charge-neutral and self-doped cyclopentadithiophene-based conjugated polymers: Influence of side chain on optical, electrical, and thermoelectric properties
(Takagi, Koji; Yano, Hiroki; Ito, Hiroki; Kishi, Naoki)
Tag: av., PF, det., est., TP, TREG, TEG, Tri-EG, TEGly, EC, Et, Sn, TPH, Na, CP, ABS, EG, polymn., C3H8, Me, C2H4, M

[Polymer 2019, 181, 121773]
Direct visualization of the molecular orientation and microstructure of glassy transparent polymers after the scratch test based on optical microscopy and X-ray scattering
(Kojio, Ken; Kajiwara, Tomoko; Yamamoto, Saburo; Fujimoto, Aya; Fukada, Kento; Nagano, Chigusa; Masuda, Shiori; Cheng, Chao-Hung; Nozaki, Shuhei; Kamitani, Kazutaka; Takahara, Atsushi)
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Synthesis of the ABCD fragment of gymnocin-B
(Sakai, Takeo; Hata, Kohei; Kitamura, Yuki; Ishibashi, Renji; Mori, Yuji)
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[Tetrahedron Lett. 2019, 60, 151231]
Recent topics of gold catalyst featuring Z-type ligands
(Murakami, Ryo; Inagaki, Fuyuhiko)
Tag: Au, LA, TM, e-, Cat

[Tetrahedron Lett. 2019, 60, 151278]
First asymmetric enantioselective total synthesis of phenanthridine alkaloid, (S)-(+)-asiaticumine and its enantiomer
(Nishiyama, Takashi; Takaiwa, Shuuya; Kotouge, Rika; Tani, Satomi; Yoshinaga, Rikako; Hamada, Erina; Endo, Mai; Sugino, Yuka; Hatae, Noriyuki; Hibino, Satoshi; Choshi, Tominari)
Tag: AD, abs., SAD, det., ADH, Et, as, AC, Solt, HT, Me

[Tetrahedron Lett. 2019, 60, 151284]
Direct lactonization from 1,3-dienes and malonate esters mediated by a combination of iodine and visible light
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Tag: BL, C, R, I, VL

[Tetrahedron Lett. 2019, 60, 151277]
Simple and rapid p-methoxybenzylation of hydroxy and amide groups at room temperature by NaOt-Bu and DMSO
(Hamada, Shohei; Sugimoto, Koichi; Iida, Masashi; Furuta, Takumi)
Tag: PMB, TBAI, Mob, MPM, Sn, Bn, am, Bu, TBA, BnCl, OEt

CO2還元  
[Chem. Commun. 2019, 55, 13514−13517]
A silver–manganese dual co-catalyst for selective reduction of carbon dioxide into carbon monoxide over a potassium hexatitanate photocatalyst with water
(Zhu, Xing; Yamamoto, Akira; Imai, Shota; Tanaka, Atsuhiro; Kominami, Hiroshi; Yoshida, Hisao)
Tag: CO2R, e-, C, Cat

[Chem. Commun. 2019, 55, 13610−13613]
Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
(Iyori, Yasuaki; Takahashi, Kenjiro; Yamazaki, Ken; Ano, Yusuke; Chatani, Naoto)
Tag: Ni, Alk

[Chem. Commun. 2019, 55, 13610−13613]
Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
(Iyori, Yasuaki; Takahashi, Kenjiro; Yamazaki, Ken; Ano, Yusuke; Chatani, Naoto)
Tag: Ni, Alk

[Chem. Commun. 2019, 55, 13610−13613]
Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
(Iyori, Yasuaki; Takahashi, Kenjiro; Yamazaki, Ken; Ano, Yusuke; Chatani, Naoto)
Tag: Ni, Alk

ナノ結晶  
[Nanoscale 2019, 11, 20467−20474]
Tunable electronic properties by ligand coverage control in PbS nanocrystal assemblies
(Liu, Liming; Bisri, Satria Zulkarnaen; Ishida, Yasuhiro; Aida, Takuzo; Iwasa, Yoshihiro)
Tag: NC, e-

[Nanoscale 2019, 11, 20475−20484]
High-throughput single nanoparticle detection using a feed-through channel-integrated nanopore
(Tsutsui, Makusu; Yamazaki, Tomoko; Tatematsu, Kenji; Yokota, Kazumichi; Esaki, Yuko; Kubo, Yukari; Deguchi, Hiroko; Arima, Akihide; Kuroda, Shun'ichi; Kawai, Tomoji)
Tag: SS, HT

[Nanoscale 2019, 11, 19700−19704]
Monolayer MoS2 growth at the Au–SiO2 interface
(Lim, Hong En; Irisawa, Toshifumi; Okada, Naoya; Okada, Mitsuhiro; Endo, Takahiko; Nakanishi, Yusuke; Maniwa, Yutaka; Miyata, Yasumitsu)
Tag: ML, Sn

ナノ粒子  
[Nanoscale 2019, 11, 20151−20160]
Preparation of (Zn1+xGe)(N2Ox) nanoparticles with enhanced NOx decomposition activity under visible light irradiation by nitridation of Zn2GeO4 nanoparticles designed precisely
(Wang, Jingwen; Asakura, Yusuke; Yin, Shu)
Tag: CH3CH2OH, NH2, NP, TEA, TEOA, EtOH