[読みたい論文] 位置選択的・ジアステレオ選択的・エナンチオ選択的アルデヒドのアリル化

Viewed: 07:33:39 in December 7, 2019

Posted: November 18, 2019

Synthesis of Benzylic Alcohols by C–H Oxidation (Tanwar, Lalita; Börgel, Jonas; Ritter, Tobias)
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (47), 17074−17080.

Keywords: dr; er; DMMS; Cu; 有機化学; ブログ


古いバージョンのがあるようですが、見ないほうがいいかな、混乱は避けたいです。

またまたBuchwald。光学活性銅触媒によるジエンとアルデヒドの炭素−炭素結合形成反応。ジアステレオ選択的、エナンチオ選択的、そして位置選択的であることが、この論文のセールスポイントであるようです。基質のジエン合成に時代を感じますね。

光学活性銅触媒は、酢酸銅、ジホスフィン系配位子、ヒドロシラン(DMMS)から調製している模様。Supporting InformationでDMMS取り扱いの注意喚起がなされてます。目にダメージを与えるのだとか。Graphical Abstractにはありませんが、DMMSが反応の水素源やシリル源として機能しています。なので反応後の生成物はアルコールのシリルエーテルであり、シリル基外しの後処理が必要。

生成物の選択性についてはお見事の一言。ジアステレオ選択性は下の右図のような環状の遷移状態を経由しているからではと勝手に想像しています。銅金属に親酸素性とかあるんかなと思いますが、まあいいや。二重結合周りのジオメトリ(s-cis/s-trans配座での付加)も気になります。


不思議に思うのが位置選択性。Graphical Abstractにあるような、反応の途中で発生するアリル銅種、上の左図。ジエンの端っこの炭素と銅とが結合するのは教科書的な説明で理解できるのですが、ジエンであるので「端っこ」は2つあるんですよね。なんでまた「より混み合っている」方のと銅がくっつくのか、これがよくわからない。形成したアリル銅種とアルデヒドとの炭素−炭素結合形成のところにボトルネックがあって、ここの段階での立体が混み混みになってるとダメとかは、あるんじゃないかなと。だとすると「できて欲しくない側」のアリル銅種は一体どうするのか。逆反応でジエンに戻すのか、ヒドロシランで潰すのか(=位置選択的にアリル銅種ができているわけではない)、そもそもこの仮設でいいのかも怪しいですが、とても気になります。反応機構を中心にその他諸々色々知りたいので、読みたい論文に追加です。

反応容器がかわいい。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

シロクロの横顔。

 

計算終わりました

 

あわせてどうぞ

SOHOのすすめ記事一覧 2019年
お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

読みたい論文シリーズ− 2019年4Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年10〜12月)。

 

[読みたい論文] 有機酸化剤と水しか要らないベンジルC−H結合切断反応…違うんかい
酸化剤の合成法の方が気になります。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (45), 17983−17988.

[読みたい論文] プロトン酸でルイス酸をブーストします
この化合物の描き難さときたら
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (47), 16889−16893.

[読みたい論文] テトラインの一発4閉環反応
始まりはSuzuki−Miyauraカップリング。
Org. Lett. 2019, 21 (21), 8652−8656.

Buchwaldらのグループが報告するアリルアルコール類の不斉γ-アミノ化
キラル銅触媒を使います。
Org. Lett. 2019, 21 (21), 8736−8739.

フッ素化された安息香酸のベンジルエステルを使用するマロン酸エステルのベンジル化
ニッケル触媒。オムスギャップ。
Org. Lett. 2019, 21 (21), 8837−8841.

ホスフィン触媒で進行するシクロプロペノンの環拡大反応
プロパルギルアルコールから始まるシクロペンテノン化合物の合成。
Org. Lett. 2019, 21 (21), 8695−8699.

[読みたい論文] ベンジルマンガンとヨウ化アルケニルの交差カップリング
Knochel教授の継続的な研究。
Org. Lett. 2019, 21 (21), 8684−8688.

[読みたい論文] 求電子置換型の酸クロリドとアルケンの反応です
アルミニウム触媒と塩基の使い方が絶妙。
Org. Lett. 2019, 21 (21), 8509−8513.

[読みたい論文] カルベンがアレーンの芳香族性を破壊してシクロプロパン骨格になります
金属触媒なし、可視光下で進みます。
Org. Lett. 2019, 21 (21), 8814−8818.

[読みたい論文] クロロシランも金属触媒も使わずにベンゼン環炭素−ケイ素結合を形成します。
ビフェニル化合物とヒドロシランからのシラフルオレン合成。
Chem. Commun. 2019, 55 (88), 13303−13306.

 

注目のWebコンテンツ

土星の衛星である
(村井君のブログ)
http://murai-kun.cocolog-nifty...

よしなしごと
(ある女性研究者の日記)
https://sunnily.exblog.jp/3090...

反芳香族性の壁を持つ
(村井君のブログ)
http://murai-kun.cocolog-nifty...

エピジェネティック時計では
(村井君のブログ)
http://murai-kun.cocolog-nifty...

ペロブスカイト発光ダイオードの発光効率を4倍に向上させることに成功 -次世代型ディスプレイの開発が加速-
(京都大学)
http://www.kyoto-u.ac.jp/ja/re...
金光義彦化学研究所教授、安達千波矢九州大学教授、松島敏則同准教授らの研究グループは、適切な有機材料を選択することによって、擬二次元ペロブスカイトLEDの発光効率を約4倍に向上させることに成功しました。…

高耐久性ダイヤモンドライクカーボンの設計指針を提案 ―スーパーコンピュータ「MASAMUNE-IMR」による成果―
(東北大学)
https://www.tohoku.ac.jp/japan...
今回、東北大学金属材料研究所の久保百司教授、王楊助教(現:東北大学大学院工学研究科)、東北大学大学院工学研究科の足立幸志教授、岩手大学の森誠之教授、およびフランスEcoleCentraledeLyonのJeanMichelMartin教授らのグループは、東北大学金属材料研究所に2018年8月に導入されたスーパーコンピュータ「MASAMUNE-IMR」を活用し、ダイヤモンドライクカーボンの摩耗を誘発する原因となるトライボエミッション現象のメカニズムを世界で初めて明らかにしました。さらに、ダイヤモンドライクカーボンの成分や周囲の環境を制御することで摩耗を減らすことが可能であることを示し、高耐久性ダイヤモンドライクカーボンの設計指針を明らかにしました。これは機械システムの長寿命化に加え、故障・事故の防止に貢献しうる成果です。…

パインアイランド,スウェイツ棚氷への高温水塊の流入経路の解明~南極最大の氷損失域における棚氷海洋相互作用の理解~
(北海道大学)
https://www.hokudai.ac.jp/news...
北海道大学低温科学研究所の中山佳洋助教らの研究グループは,南極沿岸域で最も海面上昇に寄与している二つの棚氷(パインアイランド棚氷とスウェイツ棚氷)に着目して,東アムンゼン海の超高解像度海洋モデルを開発しました。…

「グローバルサイエンスキャンパス(GSC)」 令和元年度全国受講生研究発表会開催 受賞者を発表
(JST)
https://www.jst.go.jp/pr/info/...
GSCは、世界を舞台に活躍できる科学技術系人材の育成を目的として、卓越した意欲と能力を持つ高校生を対象に、各地の大学で国際的な活動を含む高度で体系的な理数教育プログラムを開発、実施する取り組みです。JSTが平成26年度より推進する事業で、本年度は約750名が受講しています。…

筑波大学に「産総研・筑波大 食薬資源工学  オープンイノベーションラボラトリ」(FoodMed-OIL)を設立 -入手容易なバイオマスを原料とした医薬品/機能性食品用物質生産技術を開発-
(産業技術総合研究所)
https://www.aist.go.jp/aist_j/...
国立研究開発法人産業技術総合研究所【理事長中鉢良治】(以下「産総研」という)は、2019年11月15日に「産総研・筑波大食薬資源工学オープンイノベーションラボラトリ」(AIST-UniversityofTsukubaOpeninnovationlaboratoryforfoodandmedicinalresourceengineering;FoodMed-OIL)を国立大学法人筑波大学【学長永田恭介】(以下「筑波大」という)と共同で筑波大筑波キャンパス内に設立した。産総研のオープンイノベーションラボラトリ(OIL)は、産総研の第4期中長期計画(平成27年度~令和元年度)で掲げている「橋渡し」を推進していくための新たな研究組織の形態で、FoodMed-OILがその9件目となる。本OILでは、産総研が持つ物質変換技術と筑波大が持つ食薬資源利用学を融合し、入手容易な生物資源から人の健康に役立つ機能を持つ物質に効率よく変換する技術の開発ならびにその物質の医薬品や機能性食品としての応用を目指す。…

睡眠時無呼吸に対するCPAP療法の遠隔モニタリングの有用性を実証 -遠隔医療の新たな臨床エビデンスを確立-
(京都大学)
http://www.kyoto-u.ac.jp/ja/re...
陳和夫医学研究科特定教授、村瀬公彦同特定助教らの研究グループは、CPAP(ContinuousPositiveAirwayPressure:持続気道陽圧)療法中のOSA(ObstructiveSleepApnea:閉塞性睡眠時無呼吸)患者に対する遠隔モニタリングシステムの有用性を実証しました。…

世の中で広く用いられる強制対流冷却において「物体を冷やしながら発電する」新技術を創出
(東京工業大学)
https://www.titech.ac.jp/news/...
東京工業大学工学院機械系の村上陽一准教授の研究グループは、「強制対流冷却」と「熱電気化学発電」という、これまで別々に発展してきた技術を統合することにより、「物体を冷やしながら発電する」新技術を創出し、実証することに成功した。…

九大、次世代交通で課題乗り越え 利便性向上へ取り組み加速
(日刊工業新聞)
https://www.nikkan.co.jp/artic...

振動(音)を利用した人の行動認識技術の開発 ~オンキヨー株式会社との産学共同研究を実施~
(奈良先端科学技術大学院大学)
http://www.naist.jp/pressrelea...
奈良先端科学技術大学院大学(奈良県生駒市、学長:横矢直和)先端科学技術研究科情報科学領域ユビキタスコンピューティングシステム研究室とオンキヨー株式会社(本社:大阪市、代表取締役社長:大朏宗徳)は、共同研究の協定の締結を行い、AIを活用した新事業の創出に向け技術開発に取り組んでまいりました。このたび新たな研究成果として、振動(音)による人の行動認識技術を開発するとともに、その内容を2019年11月11日(月)~13日(水)に情報処理学会のDPS研究会が主催する「DPSワークショップ」にて論文をポスター発表しました。…

NGLY1欠損症の新しい病態モデル -病態解明や治療法開発に向けた第一歩-
(理化学研究所)
https://www.riken.jp/press/201...
理化学研究所(理研)開拓研究本部鈴木糖鎖代謝生化学研究室の藤平陽彦客員研究員(順天堂大学特任助教)、鈴木匡主任研究員らの国際共同研究グループは、「NGLY1欠損症」の病態解明や治療法開発に有用な動物モデルの開発に成功しました。…

創薬専用スパコンの開発 - 分子シミュレーション専用計算機「MDGRAPE-4A」-
(理化学研究所)
https://www.riken.jp/press/201...
理化学研究所(理研)生命機能科学研究センター計算分子設計研究チームの泰地真弘人チームリーダーらの研究チームは、分子動力学(MD)シミュレーション専用計算機「MDGRAPE-4A」の開発に成功しました。…

iPS細胞における放射線応答の遺伝子発現変化を解明 iPS細胞はゲノムDNAを守る仕組みが強く再生医療応用に期待
(東京工業大学)
https://www.titech.ac.jp/news/...
東京工業大学科学技術創成研究院先導原子力研究所の島田幹男助教、松本義久准教授、環境・社会理工学院融合理工学系原子核工学コースの塚田海馬大学院生、香川望大学院生(当時)の研究グループはヒト皮膚由来線維芽細胞からiPS細胞を作成し、iPS細胞の放射線応答に関する遺伝子発現の変化を明らかにした。…

コンピュータシミュレーションと数理モデルで抗がん剤の副作用予測を実現
(神戸大学)
https://www.kobe-u.ac.jp/resea...
神戸大学医学部附属病院の髙岡裕准教授らの研究グループは、薬物代謝酵素の異常で起きる抗がん剤の薬物有害反応(副作用)を分子シミュレーションと数理モデル化によって明らかにし、非常に高精度の副作用予測を可能にしました。…

前期白亜紀の鳥類として、最も原始的な新属新種の鳥類化石を発見!
(SPring-8)
http://www.spring8.or.jp/ja/ne...
 福井県立恐竜博物館が実施する第四次北谷恐竜化石発掘調査において、国内最古となる関連した(=骨格が関節していないがまとまった状態の)鳥類骨格化石が発見された(平成27年1月6日発表)。福井県立大学恐竜学研究所と福井県立恐竜博物館及び中国科学院古脊椎動物古人類学研究所の共同研究の結果、この化石が前期白亜紀の鳥類としては最も原始的な新属新種の鳥類であることが判明した。2019年11月15日にNaturePublishingGroup社発行の国際学術雑誌CommunicationsBiologyに論文が掲載された。なお、本研究は平成28、29年度の福井県立大学地域貢献研究費(代表、東 洋一)を使用して遂行された。…

【プレゼン】聞き手を満足させる発表に仕上げるコツ集
(とある三十路研究職の書庫)
http://www.kohnomasaru.com/arc...

治療困難である脳梗塞に対する 『末梢血単核球を用いた新しい細胞療法』の開発
(岐阜大学)
https://www.gifu-u.ac.jp/about...
新潟大学脳研究所神経内科学分野の畠山公大特任助教,金澤雅人准教授,二宮格(大学院生),小野寺理教授,岐阜大学大学院医学系研究科脳神経内科学分野の下畑享良教授らの研究グループは,末梢血液中に存在し,脳梗塞後の病態に関与する単核球が,薬剤を用いない簡単な低酸素低糖刺激で,組織を修復する能力を活性化することを初めて見出しました。この細胞を脳梗塞ラットに投与したところ,その後遺症が大幅に改善しました。本発見は,脳梗塞の画期的な治療法につながるものと期待されます。…

マグマ由来の流体による微小な割れ目網が地下水の流路に -世界初、白亜紀の花崗岩中に超臨界流体の痕跡を発見-
(日本原子力研究開発機構)
https://www.jaea.go.jp/02/pres...
国立研究開発法人日本原子力研究開発機構(理事長児玉敏雄)東濃地科学センター結晶質岩地質環境研究グループの野原壯研究主幹は、東北大学(総長大野英男)大学院環境科学研究科の土屋範芳教授および宇野正起助教と共同で、白亜紀の花崗岩中に超臨界流体(地下深部の高温のマグマや溶岩から発生し、粘性が低く、水よりも気体に近い性質を持つ高温の流体)が流れていた痕跡を発見しました。さらに、この痕跡の周りの花崗岩には超臨界流体によるマイクロフラクチャが発達して、流路が形成されたことを明らかにしました。この研究は、地質環境の長期変遷を解析する技術の研究の一環として行ったものです。…

ナスカ台地とその周辺部で143点の新たな地上絵を発見
(山形大学)
https://www.yamagata-u.ac.jp/j...
山形大学の坂井正人教授(文化人類学・アンデス考古学)らの研究グループは、南米ペルーのナスカ台地とその周辺部で新たに人や動物などの具象的な地上絵142点を発見しました。2018年までに実施された現地調査と高解像度三次元画像のデータ解析などにより発見したもので、主にナスカ台地の西部に分布します。紀元前100年~紀元300年頃に描かれたと考えられます。また、2018年〜2019年に実施された日本IBMとの共同での実証実験においては、高解像度な空撮写真等の大容量のデータを高速に処理できるAIサーバーIBMPowerSystemAC922上に構築されたディープ・ラーニング・プラットフォームIBMWatsonMachineLearningCommunityEdition(旧名:IBMPowerAI)でAIモデルを開発し、新たな地上絵1点を発見しました。…

治療困難である脳梗塞に対する「末梢血単核球を用いた新しい細胞療法」の開発
(新潟大学)
https://www.niigata-u.ac.jp/ne...
本学脳研究所神経内科学分野の畠山公大特任助教、金澤雅人准教授、二宮格(大学院生)、小野寺理教授、岐阜大学大学院医学系研究科脳神経内科学分野の下畑享良教授らの研究グループは、末梢血液中に存在し、脳梗塞後の病態に関与する単核球が、薬剤を用いない簡単な低酸素低糖刺激で、組織を修復する能力を活性化することを初めて見出しました。この細胞を脳梗塞ラットに投与したところ、その後遺症が大幅に改善しました。本発見は、脳梗塞の画期的な治療法につながるものと期待されます。…

植物のユニークな細胞分裂の仕組みを解明 ~ 農作物増産に期待 ~
(名古屋大学)
http://www.nagoya-u.ac.jp/abou...
情報・システム研究機構国立遺伝学研究所の小田祥久教授らの研究グループは、植物細胞が細胞板を効率よく作り出す仕組みを世界で初めて明らかにしました。本研究グループは、細胞板を作り出す装置に含まれるタンパク質「CORD4」を見出し、CORD4が細胞板の成分を運ぶレールである微小管(1)を効率よく配置することにより、細胞板をより短時間で作り出していることを突き止めました。…

大マゼラン雲における大質量星形成をとらえた ~ アルマ望遠鏡の見た「2羽の孔雀」分子雲が物語る2億年の宇宙史 ~
(名古屋大学)
http://www.nagoya-u.ac.jp/abou...
名古屋大学大学院理学研究科の福井康雄特任教授、大阪府立大学大学院理学系…

窒化ガリウムの低コスト結晶製造装置を開発~パワーデバイス開発への突破口に~
(東京農工大学)
http://www.tuat.ac.jp/outline/...
JST(理事長 濵口道成)は、産学共同実用化開発事業(NexTEP)の開発課題「THVPE法による高品質バルクGaN成長用装置」の開発結果を成功と認定しました。この開発課題は、東京農工大学 纐纈明伯(コウキツアキノリ)特別招聘教授らの研究成果をもとに、平成25年8月から平成31年3月にかけて大陽日酸株式会社(代表取締役社長 市原裕史郎)に委託して、同社開発本部、イノベーション事業本部にて実用化に向けて開発を進めていたものです。…

細胞に取り込まれた分子を選別する細胞内小器官エンドソームの 新しい形成メカニズムの発見 ~ゴルジ体によるエンドソーム形成の制御機構を解明~
(東京理科大学)
https://www.tus.ac.jp/mediarel...
東京理科大学基礎工学部生物工学科の長野真助教、十島二朗教授、東京工科大学医療保健学部十島純子教授らの研究グループは、細胞が外部から物質を取り込む現象であるエンドサイトーシスについて、新しいメカニズムを発見しました。…

タンパク質の立体構造を分類する新手法を開発~新規ネットワーク理論で多様なタンパク質の立体構造を客観的指標により分類~
(北海道大学)
https://www.hokudai.ac.jp/news...
北海道大学大学院理学研究院化学部門の今野翔平博士,石森浩一郎教授,同研究院数学部門の行木孝夫教授は,同大学院物質科学フロンティアを開拓するAmbitiousリーダー育成プログラムの異分野ラボビジットの成果を元に,これまで明確な基準がないまま分類されていたタンパク質の立体構造を新規に開発したネットワーク理論により客観的な指標を用いて分類することに成功しました。…

トポロジカル励起による新たな電気伝導機構の解明 -電荷を持ったドメインウォールの輸送現象-
(理化学研究所)
https://www.riken.jp/press/201...
東京大学大学院工学系研究科の竹原陵介学術支援専門職員(研究当時)、須波圭史学術支援専門職員、宮川和也助教、鹿野田一司教授らは、同新領域創成科学研究科の宮本辰也助教、岡本博教授、産総研の堀内佐智雄上級主任研究員、理化学研究所の加藤礼三主任研究員と共同で、この有機物質においてドメインウォールと呼ばれるトポロジカル励起が極めて高い電気伝導を生み出し、新しい電気伝導機構を与えることを明らかにしました。この有機物質は加圧することで中性の絶縁体からイオン性の絶縁体に転移しますが、共に絶縁体でありながら移り変わる際に観測される金属並みに高い電気伝導の起源が長年問題となっていました。…

人間がつくった元素たちは、生活の中にあるの?
(高純度化学研究所)
https://www.kojundo.blog/life/...

現場利用のための「理研小型中性子源システム RANS-II」 -容易に移設可能な加速器中性子源の開発-
(理化学研究所)
https://www.riken.jp/press/201...
理化学研究所(理研)光量子工学研究センター中性子ビーム技術開発チームの小林知洋専任研究員、池田翔太研究員、大竹淑恵チームリーダー、池田裕二郎特別顧問と東京工業大学科学技術創成研究院先導原子力研究所の林﨑規託教授の共同研究チームは、容易に移設できるコンパクトサイズの「理研小型中性子源システムRANS-II(ランズ・ツー)」を開発し、計測実験に十分な中性子線の発生に成功しました。…

 

注目の論文

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2145−2148]
Polymer with Zwitterionic Structure in Main Chain via Polyaddition of Bifunctional Cyclic Amidine and Diisothiocyanate
(Yamauchi, Akira; Sudo, Atsushi; Endo, Takeshi)

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2166−2174]
Facile one‐shot synthesis of functional star‐shaped polymers by domino‐type living cationic copolymerization
(Yamada, Mayuka; Yoshizaki, Tomoya; Kanazawa, Arihiro; Kanaoka, Shokyoku; Aoshima, Sadahito)

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2175−2180]
Synthesis of polymethacrylate‐bearing benzocyclobutene structure and extension to networked polymer based on thermal isomerization
(Komeda, Masahiro; Nagayama, Shintaro; Yoshida, Yoshiaki; Endo, Takeshi)

[J. Polymer Sci. A 2019, 57, 2181−2189]
Preparation of polyhedral oligomeric silsesquioxane‐containing block copolymer with well‐controlled stereoregularity
(Tsai, Sung‐Yu; Kuretani, Satoshi; Manabe, Kei; Terao, Toshiki; Komamura, Takahiro; Agata, Yoshihiro; Ohta, Noboru; Fujii, Syuji; Nakamura, Yoshinobu; Wang, Chien‐Lung; Hayakawa, Teruaki; Hirai, Tomoyasu)

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5561−5577]
Biomaterials Science and Engineering in Japan: Attractive, Multidisciplinary, and Essential Research Field in JapanAdvanced Silk Fibroin Biomaterials and Application to Small-Diameter Silk Vascular Grafts
(Matsumoto, Akira; Numata, Keiji; Asakura, Tetsuo; Tanaka, Takashi; Tanaka, Ryo)
Tag: pht, PTFE, ePTFE, R&D, CVD, PETE, Et, MR, PET, Sn, TFE, SF, IH, expt., ePFTE, C2H4, NMR, PE

鉄  
[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5597−5609]
Growth Factor Engineering for Biomaterials
(Ito, Yoshihiro)
Tag: Fe, TE, Mat, ECM, E-factor

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5610−5614]
Extracellular Matrix Microfiber Papers for Constructing Multilayered 3D Composite Tissues
(Nakatsuji, Hirotaka; Matsusaki, Michiya)
Tag: TE, Sn, Mat, ECM

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5615−5622]
Autonomously Oscillating Hydrogel Microspheres with High-Frequency Swelling/Deswelling and Dispersing/Flocculating Oscillations
(Matsui, Shusuke; Inui, Kohei; Kumai, Yuki; Yoshida, Ryo; Suzuki, Daisuke)
Tag: Sn, AM, M

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5623−5630]
Investigation of Realizing Both Antibacterial Property and Osteogenic Cell Compatibility on Titanium Surface by Simple Electrochemical Treatment
(Shimabukuro, Masaya; Tsutsumi, Yusuke; Yamada, Risa; Ashida, Maki; Chen, Peng; Doi, Hisashi; Nozaki, Kosuke; Nagai, Akiko; Hanawa, Takao)
Tag: Ag, Met, MAO, EC, EC, Ti, Sn, oxidn.

ナノ粒子  
[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5631−5636]
Antioxidant Nanomedicine Protects against Ionizing Radiation-Induced Life-Shortening in C57BL/6J Mice
(, Chitho; Feliciano, P.; Nagasaki, Yukio)
Tag: sc, NH2, NP

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5637−5643]
Fabrication of Perfusable Pseudo Blood Vessels by Controlling Sol–Gel Transition of Gellan Gum Templates
(Matsusaki, Michiya; Ikeguchi, Haruki; Kubo, Chihiro; Sato, Hisako; Kuramochi, Yuzuru; Takagi, Daisuke)
Tag: Ca, ALG, TE, Sn, CL, HWB, decompd., decomp., decompg., WB, GEL, IJP

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5644−5651]
3,4-Dihydroxyphenylalanine (DOPA)-Containing Silk Fibroin: Its Enzymatic Synthesis and Adhesion Properties
(Sogawa, Hiromitsu; Ifuku, Nao; Numata, Keiji)
Tag: Ala, A, AA, Pr, Y, Tyr, Sn, FT, F, Phe, SF, TYR, Ph, AAC, C, IR, PP

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5652−5659]
Sulfonated Polyrotaxane Surfaces with Basic Fibroblast Growth Factor Alter the Osteogenic Potential of Human Mesenchymal Stem Cells in Short-Term Culture
(Rajendran, Arun Kumar; Arisaka, Yoshinori; Iseki, Sachiko; Yui, Nobuhiko)
Tag: hMSC, FGF, FGF2, St, Sn, ret, PSt, PRX, FGFb, MSC, TCPS, TCP, morphol., morph., PS, YAP

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5660−5668]
Plasmid DNA Delivery Using Cell-Penetrating Peptide Foldamers Composed of Arg–Arg–Aib Repeating Sequences
(Oba, Makoto; Ito, Yurika; Umeno, Tomohiro; Kato, Takuma; Tanaka, Masakazu)
Tag: CPP, 79-31-2, Aib, Sn, R, Arg, 107-92-6, NH2, curr., BB

鉄  
[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5669−5680]
Induction of in Vivo Ectopic Hematopoiesis by a Three-Dimensional Structured Extracellular Matrix Derived from Decellularized Cancellous Bone
(Nakamura, Naoko; Kimura, Tsuyoshi; Nam, Kwangwoo; Fujisato, Toshiya; Iwata, Hiroo; Tsuji, Takashi; Kishida, Akio)
Tag: sc, hMSC, Fe, Sn, MSC, HSC, expt.

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5681−5687]
Gene Expression of Aspect Ratio-Controlled Polyplexes Based on the Effect of Multi-Arm Poly(ethylene glycol)
(Harada, Atsushi; Nomura, Kenta; Yuba, Eiji; Kono, Kenji)
Tag: AR, Et, Lys, K, Sn, PEG, PLL, NH2, EG, morphol., morph., C2H4, PE

ポリイオン錯体  
[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5688−5697]
Preparation of Cell-Paved and -Incorporated Polysaccharide Hollow Fibers Using a Microfluidic Device
(Iijima, Kazutoshi; Ichikawa, Seiko; Ishikawa, Shohei; Matsukuma, Daisuke; Yataka, Yusuke; Otsuka, Hidenori; Hashizume, Mineo)
Tag: CS, esp., Ch, HF, LBL, FN, Sn, CHIT, CHI, CTS, CS, MSC, PIC, GEL, COL, ChS, OTS

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5698−5704]
Modulation of Cell Adhesion and Differentiation on Collagen Gels by the Addition of the Ovalbumin Secretory Signal Peptide
(Kojima, Chie; Narita, Yuri; Nakajima, Yusuke; Morimoto, Naoya; Yoshikawa, Takashi; Takahashi, Nobuyuki; Handa, Akihiro; Waku, Tomonori; Tanaka, Naoki)
Tag: FA, Sn, Mat, Ab, OVA, ECM, NH2, COL

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5705−5713]
Apoptotic Cell-Inspired Polymeric Particles for Controlling Microglial Inflammation toward Neurodegenerative Disease Treatment
(Nakagawa, Yasuhiro; Yano, Yuto; Lee, Jeonggyu; Anraku, Yasutaka; Nakakido, Makoto; Tsumoto, Kouhei; Cabral, Horacio; Ebara, Mitsuhiro)
Tag: PS, LPS, IL, Sn, PS, Ser, S

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5714−5720]
Affinity-Based Functionalization of Biomedically Utilized Micelles Composed of Triblock Copolymers through Polymer-Binding Peptides
(Sawada, Toshiki; Takizawa, Misaki; Serizawa, Takeshi)
Tag: PEO, ABC, Et, FL, Pr, Sn, 57-13-6, PPO, PO, TBCP, PPO, EO, C2H4, BCP, PE, PP

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5721−5726]
Surface Topography of PDMS Replica Transferred from Various Decellularized Aortic Lumens Affects Cellular Orientation
(Kimura, Tsuyoshi; Kondo, Mayuka; Hashimoto, Yoshihide; Fujisato, Toshiya; Nakamura, Naoko; Kishida, Akio)
Tag: Tf, C12H25, EC, Na, Mat, DS, ECM, HHP, e-, SDS

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5727−5733]
One-Pot Synthesis of PEG–Poly(amino acid) Block Copolymers Assembling Polymeric Micelles with PEG-Detachable Functionality
(Miyazaki, Takuya; Igarashi, Kazunori; Matsumoto, Yu; Cabral, Horacio)
Tag: aq., BD, NS, DP, d.p., NCA, NCA, Et, AA, Lys, K, Sn, PEG, Bn, PD, PLL, TMG, GUAN, NH2, EG, EO, polymn., ROP, Me, C2H4, C, BCP, MWD, PE, DOP

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5734−5743]
Biohybrid Actuators Based on Skeletal Muscle-Powered Microgrooved Ultrathin Films Consisting of Poly(styrene-block-butadiene-block-styrene)
(Hasebe, Arihiro; Suematsu, Yoshitaka; Takeoka, Shinji; Mazzocchi, Tommaso; Vannozzi, Lorenzo; Ricotti, Leonardo; Fujie, Toshinori)
Tag: TPE, HL, St, Sn, Mat, PSt, ECM, TPS, NH2, PS, FEM, TF

高分子電解質  
[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5744−5751]
Cationic Copolymers Act As Chaperones of a Membrane-Active Peptide: Influence on Membrane Selectivity
(Sakamoto, Wakako; Masuda, Tsukuru; Ochiai, Takuro; Shimada, Naohiko; Maruyama, Atsushi)
Tag: sepd., PEC, IPEC, det., 107-11-9, DEX, Al, Sn, 57-13-6, NH2, soly., PEL, PALL

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5752−5758]
Nanogelation and Thermal Stabilization of Enzyme by Vitamin B6-Bearing Polysaccharide as Biocrosslinker
(Sasaki, Yoshihiro; Tsuchido, Yuji; Yoshimura, Takahiro; Akiyoshi, Kazunari)
Tag: DLS, LS, LDS, Zn, HPLC, LC, CA, C, Sn, EM, CL, DSL, DLA, SB, TEM, e-

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5759−5769]
N-Hydroxysuccinimide Bifunctionalized Triblock Cross-Linker Having Hydrolysis Property for a Biodegradable and Injectable Hydrogel System
(Ishikawa, Shohei; Matsukuma, Daisuke; Iijima, Kazutoshi; Iijima, Michihiro; Osawa, Shigehito; Otsuka, Hidenori)
Tag: aq., TD, TE, Et, Sn, PEG, CHIT, CHI, CTS, LA, NHS, HOSu, 123-56-8, TBCP, CS, NH2, EG, IH, COL, Me, C2H4, BCP, PE

ポリイオン錯体  
[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5770−5780]
Dually Stabilized Triblock Copolymer Micelles with Hydrophilic Shell and Hydrophobic Interlayer for Systemic Antisense Oligonucleotide Delivery to Solid Tumor
(Kim, Beob Soo; Kim, Hyun Jin; Osawa, Shigehito; Hayashi, Kotaro; Toh, Kazuko; Naito, Mitsuru; Min, Hyun Su; Yi, Yu; Kwon, Ick Chan; Kataoka, Kazunori; Miyata, Kanjiro)
Tag: sc, Et, Lys, K, Pr, Sn, PLL, DBCP, AON, TBCP, LCST, ASO, PIC, PEOXA, CST, BCP, IV

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5781−5789]
Smart Microneedle Fabricated with Silk Fibroin Combined Semi-interpenetrating Network Hydrogel for Glucose-Responsive Insulin Delivery
(Chen, Siyuan; Matsumoto, Hiroko; Moro-oka, Yuki; Tanaka, Miyako; Miyahara, Yuji; Suganami, Takayoshi; Matsumoto, Akira)
Tag: aq., sc, B, Glu, Sn, IPN, INS, Glc, AM, SF, PBA, terpene, Glu, Glu, OTS, Ph, GRI

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5790−5797]
Development of pH-Responsive Hyaluronic Acid-Based Antigen Carriers for Induction of Antigen-Specific Cellular Immune Responses
(Miyazaki, Maiko; Yuba, Eiji; Hayashi, Hiroshi; Harada, Atsushi; Kono, Kenji)
Tag: DCC, HA, DC, sc, APC, CTL, Sn, ADS, ICI

[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 5960−5967]
Mechanistic Insights into Silk Fibroin’s Adhesive Properties via Chemical Functionalization of Serine Side Chains
(, Cooper; Love, J.; Serban, Bogdan A.; Katashima, Takuya; Numata, Keiji; Serban, Monica A.)
Tag: AA, H, Ser, S, SF, SC, HB, HB

鉄  
[ACS Biomater. Sci. Eng. 2019, 5, 6099−6108]
Preparation of Stepwise Adipogenesis-Mimicking ECM-Deposited PLGA–Collagen Hybrid Meshes and Their Influence on Adipogenic Differentiation of hMSCs
(Chen, Yazhou; Lee, Kyubae; Chen, Ying; Yang, Yingnan; Kawazoe, Naoki; Chen, Guoping)
Tag: hMSC, Fe, TE, Sn, Mat, ECM, MSC, COL, GA

鉄  
[ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 41906−41924]
Prechondrogenic ATDC5 Cell Attachment and Differentiation on Graphene Foam; Modulation by Surface Functionalization with Fibronectin
(, Stephanie; Frahs, M.; Reeck, Jonathon C.; Yocham, Katie M.; Frederiksen, Anders; Fujimoto, Kiyo; Scott, Crystal M.; Brown, Raquel J.; Lujan, Trevor J.; Solov’yov, Ilia A.; Estrada, David; Oxford, Julia Thom)
Tag: det., Fe, TE, FN, FL, FM, Sn, Mat, R, Arg, PCR, ECM, GF, MD, morphol., morph., SC

[ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 42114−42122]
Bi-Doped SnO Nanosheets Supported on Cu Foam for Electrochemical Reduction of CO2 to HCOOH
(An, Xiaowei; Li, Shasha; Yoshida, Akihiro; Yu, Tao; Wang, Zhongde; Hao, Xiaogang; Abudula, Abuliti; Guan, Guoqing)
Tag: NS, c.d., Cu, ET, C, EC, Sn, CO2, Bi, ECR, FE, expt., curr., 64-18-6, HCOOH, OTS, e-, C, DFT

[ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 42358−42364]
Reliable Nonvolatile Memory Black Phosphorus Ferroelectric Field-Effect Transistors with van der Waals Buffer
(Yan, Shili; Huang, Hai; Xie, Zhijian; Ye, Guojun; Li, Xiao-Xi; Taniguchi, Takashi; Watanabe, Kenji; Han, Zheng; Chen, Xianhui; Wang, Jianlu; Chen, Jian-Hao)
Tag: VdW, tr, EF, VG, ret, BP, FET, RT, P

鉄 ナノ粒子  
[ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 42773−42779]
Photosensing System Using Photosystem I and Gold Nanoparticle on Graphene Field-Effect Transistor
(Nishiori, Daiki; Zhu, Wenchao; Salles, Raphaël; Miyachi, Mariko; Yamanoi, Yoshinori; Ikuta, Takashi; Maehashi, Kenzo; Tomo, Tatsuya; Nishihara, Hiroshi)
Tag: PS, DBS, Fe, CNP, C12H25, ET, Et, QY, TA, TMA, Hex, Sn, am, PhH, BZ, Na, nHex, PSI, FET, Asc, NP, GFET, curr., OTS, Me, SDBS, e-

鉄  
[Dalton Trans. 2019, 48, 16595−16603]
Protonation and electrochemical properties of a bisphosphide diiron hexacarbonyl complex bearing amino groups on the phosphide bridge
(Shimamura, Takehiko; Maeno, Yuki; Kubo, Kazuyuki; Kume, Shoko; Greco, Claudio; Mizuta, Tsutomu)
Tag: Fe, C, NH2

[Dalton Trans. 2019, 48, 16633−16640]
In search of tris(trimethylsilylcyclopentadienyl) thorium
(Wedal, Justin C.; Bekoe, Samuel; Ziller, Joseph W.; Furche, Filipp; Evans, William J.)

[Dalton Trans. 2019, 48, 16671−16678]
Direct comparison of dithienosilole and dithienogermole as π-conjugated linkers in photosensitizers for dye-sensitized solar cells
(Adachi, Yohei; Nabeya, Taishi; Nomura, Takanori; Kondo, Keisuke; Kawakami, Keigo; Ooyama, Yousuke; Ohshita, Joji)
Tag: DTS, DTG

[Green Chem. 2019, 21, 6133−6145]
Selective hydrogenolysis of 2-furancarboxylic acid to 5-hydroxyvaleric acid derivatives over supported platinum catalysts
(Asano, Takehiro; Takagi, Hiroshi; Nakagawa, Yoshinao; Tamura, Masazumi; Tomishige, Keiichi)
Tag: esp., 542-28-9, H, COOH, VL, C, 110-00-9

[Green Chem. 2019, 21, 6146−6153]
Solvent basicity controlled deformylation for the formation of furfural from glucose and fructose
(Asakawa, Miyuki; Shrotri, Abhijit; Kobayashi, Hirokazu; Fukuoka, Atsushi)
Tag: PAS

[Catal. Sci. Technol. 2019, 9, 6227−6233]
Origin of stereoselectivity and multidimensional quantitative analysis of ligand effects on yttrium-catalysed polymerization of 2-vinylpyridine
(Zhao, Yanan; Lu, Han; Luo, Gen; Kang, Xiaohui; Hou, Zhaomin; Luo, Yi)
Tag: Y, pyr, 2VP, VP, polymn., Py, DFT

[Catal. Sci. Technol. 2019, 9, 6234−6239]
Dehydrogenation of propane over high silica *BEA type gallosilicate (Ga-Beta)
(Nakai, Masahiro; Miyake, Koji; Inoue, Reina; Ono, Kaito; Jabri, Hasna Al; Hirota, Yuichiro; Uchida, Yoshiaki; Tanaka, Shunsuke; Miyamoto, Manabu; Oumi, Yasunori; Kong, Chang Yi; Nishiyama, Norikazu)
Tag: H, BAS, C3H8, BA