[読みたい論文] アニリンとアルキンの反応: ヒドロアミノ化ではなくてヒドロアリール化です。

Viewed: 17:29:30 in December 6, 2019

Posted: November 27, 2019

Chemo- and Regioselective Magnesium-Catalyzed ortho-Alkenylation of Anilines (Chatupheeraphat, Adisak; Rueping, Magnus; Magre, Marc)
Org. Lett. 2019, 21 (22), 9153−9157.

Keywords: Mg; NTf2; Lewis acid; hydroamination; hydroarylation; HFIP; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ


マグネシウム触媒下でのアニリン化合物とフェニルアセチレン化合物の反応に関する論文のようです。アニリンとフェニルアセチレンの反応はこれまでに報告例があるのですが、遷移金属やプロトン酸の触媒によってヒドロアミノ化が起きてイミンやエナミンになるというのが「お約束」でした(と私は認識しています)。一方この論文に記載の反応は「ヒドロアリール化」。教科書によく書かれているFriedel−Crafts反応などに近いものです。

個人的にはもう一歩反応が進んで窒素原子を含む5員環構造ができるのもいいかなあと、つまり、ヒドロアリール化とヒドロアミノ化が連続して起きればと思ったのですが、ヒドロアリール化で留めるのもそれはそれでありかな、と。にしてもなんで「ヒドロアリール化」何でしょうね。この触媒系だとヒドロアミノ化が起きてもおかしくはないと思うのです。ヒドロアミノ化とヒドロアリール化の「分かれ道」がどこにあるのか知りたいので、読みたい論文に追加です。書いてあるかな。溶媒?あとアルキンの片方の炭素原子とアニリンの芳香環の炭素原子とで結合を作る理由(知ってるけど)と、「オルト位」である理由(これも)。

ところでこの反応と関連して、アニリンの芳香環の水素、Mg(NTf2)2の存在下で重水素交換をするのですね。アニリンのNH2が関わるのはわかるのですが、簡単に起こりうる反応であることには驚きました。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

きょうのどうぶつ

ここの画像を使用しています。

新顔シロ。

 

計算終わりました

 

あわせてどうぞ

SOHOのすすめ記事一覧 2019年
お仕事関係の記事のリストです(2019年)。

読みたい論文シリーズ− 2019年4Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年10〜12月)。

 

[読みたい論文] リン化合物を使ってスルホン酸アミドをスルフィン酸にします
見かけより複雑な反応。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (46), 18416−18420.

[読みたい論文] 直線構造ではない金属アセチリド
単核の構造でも、です。
Chem. Commun. 2019, 55 (92), 13860−13863.

[読みたい論文] インジウム−ロジウム結合を持つ有機金属錯体でC−H結合活性化
カチオン錯体とするところが鍵なのでしょうか。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (48), 17251−17254.

[読みたい論文] アルコールを介するギ酸分解。遷移金属触媒は不要です。
これ溶媒が分解しとるだけじゃないんかと思ったが、果たして…?
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (48), 17215−17219.

[読みたい論文] クロム触媒下で進む有機マグネシウムと酢酸ビニル等との交差カップリング
最近よく見かけるKnochelグループの論文の一つ。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (45), 18127−18135.

[読みたい論文] 飛ぶも飛ばないも光次第のジアゾニウム塩と有機金化合物の反応
触媒反応の中間体から反応機構を考察。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (47), 16988−16993.

[読みたい論文] 位置選択的・ジアステレオ選択的・エナンチオ選択的アルデヒドのアリル化
Buchwaldらが報告する銅触媒による反応です。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (47), 17074−17080.

[読みたい論文] 有機酸化剤と水しか要らないベンジルC−H結合切断反応…違うんかい
酸化剤の合成法の方が気になります。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (45), 17983−17988.

[読みたい論文] プロトン酸でルイス酸をブーストします
この化合物の描き難さときたら
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (47), 16889−16893.

[読みたい論文] テトラインの一発4閉環反応
始まりはSuzuki−Miyauraカップリング。
Org. Lett. 2019, 21 (21), 8652−8656.

 

注目のWebコンテンツ

東芝、血液1滴から13種類のがんを99%の精度で検出する技術を開発
(化学業界の話題)
http://blog.knak.jp/2019/11/11...

気体である窒素
(村井君のブログ)
http://murai-kun.cocolog-nifty...

原子核の形の基本原理と量子系での自己組織化
(東京大学)
https://www.s.u-tokyo.ac.jp/ja...
伝統的には、直接変形を起こす力(四重極相互作用)が特に重要とされてきたが、それでは不十分であることを示した…

原子核の形の基本原理と量子系での自己組織化
(理化学研究所)
https://www.riken.jp/press/201...
ポスト「京」重点課題9に参加している東京大学・理化学研究所のグループは、同グループが推進してきたモンテカルロ殻模型計算による大規模並列計算を、スーパーコンピュータ「京」やオークフォレスト・パックスのような大型スパコンを用いて行い、この難問に挑戦しました…

光電場内における特異な分子濃縮相形成を初めて観測~新たな物質操作への期待~
(北海道大学)
https://www.hokudai.ac.jp/news...
導電性ガラス電極上に作製した単一の金ナノ二量体構造を用いて,電気化学電位制御下でその二量体の間隙に形成・局在するナノの光源に照らされた二元系分子が,通常と比較して特異な濃縮相を形成することを初めて観測しました…

ナノ領域光電場内で物質の特異な光吸収プロセスを観測~光エネルギーの高効率利用に期待~
(北海道大学)
https://www.hokudai.ac.jp/news...
炭素原子一層からなるグラフェンという材料を金属ナノ構造表面に配置し,その金属構造が作り出すナノ光源を利用することで,その物質が本来は示さない光吸収プロセスを発現しうることを明らかにしました…

結晶作りの2人の巨匠
(Chem-Station)
https://www.chem-station.com/b...

アセトニトリル続伸
(化学工業日報)
https://www.chemicaldaily.co.j...

旭化成、米製薬を買収 グローバル展開加速
(日刊工業新聞)
https://www.nikkan.co.jp/artic...

ニュース拡大鏡/動き出す日本の洋上風力 着工含め30年1000万kWへ
(日刊工業新聞)
https://www.nikkan.co.jp/artic...

数滴の尿でストレス検査 慶大、10分診断キット開発
(日刊工業新聞)
https://www.nikkan.co.jp/artic...

効率的なスパコン設計につながるグラフ発見を競うコンペ「グラフ ゴルフ」で理論上最小の直径を持つグラフを16パターンで発見 ~次世代スパコンの計算時間の最小化などの応用に期待~
(国立情報学研究所)
https://www.nii.ac.jp/news/rel...
大学共同利用機関法人 情報・システム研究機構 国立情報学研究所(NII、所長:喜連川 優、東京都千代田区)は、未来のスーパーコンピュータ(スパコン)のネットワーク構成を発見するコンペティション「グラフ ゴルフ2019」(1)の表彰式を、長崎県長崎市で開催された国際シンポジウム「CANDAR2019」(2)で本日11月26日に行いました…

記憶の鍵となる受容体を働かせる仕組みを解明 -4つのパーツを0.1秒毎に組み立て直して働かせるメカニズム-
(京都大学)
http://www.kyoto-u.ac.jp/ja/re...
脳の記憶と学習に重要な働きをするタンパク質分子であるAMPA型グルタミン酸受容体が働くときに、どのように分子が組み立てられて働くのかを解明しました…

小脳神経細胞の樹状突起で新規の学習原理を発見 -小脳プルキンエ細胞の樹状突起では、樹状突起の興奮性が入力の伝搬を決める-
(京都大学)
http://www.kyoto-u.ac.jp/ja/re...
小脳の主要な出力細胞であるプルキンエ細胞の樹状突起では、樹状突起のそれぞれの興奮性が異なることによって、シナプス後電流が細胞体にまで伝導されるか否かが調節されることを見出しました…

卒論チェック中
(ある女性研究者の日記)
https://sunnily.exblog.jp/3091...

【研究発表】揺らぎが結晶化を促進する ~結晶化の新しい制御法~
(首都大学東京)
https://www.tmu.ac.jp/news/top...
首都大学東京・理学研究科の栗田玲准教授(兼東京大学・生産技術研究所リサーチフェロー)、東京大学・生産技術研究所の田中肇教授の研究グループは、亜リン酸トリフェニルという物質において結晶化挙動について調べました…

出光と東レ、有機EL技術で世界最高レベルの発光効率と寿命を達成 低コスト、省電力に
(ITmedia)
https://www.itmedia.co.jp/news...

超微量硫黄同位体比分析を考古学に応用する -京田遺跡の出土品から赤色顔料を精密分析-
(理化学研究所)
https://www.riken.jp/press/201...
独自に開発した試料採取法と高感度な硫黄同位体比分析法を組み合わせ、島根県出雲市の京田遺跡(約3,500年前の縄文時代後期中葉に営まれた大規模な集落跡)から出土した超微量の赤色顔料(朱:組成は硫化水銀)の産地同定に成功しました…

トポロジカル励起による新たな電気伝導機構の解明-電荷を持ったドメインウォールの輸送現象-
(東京大学)
http://www.t.u-tokyo.ac.jp/foe...
有機物質においてドメインウォールと呼ばれるトポロジカル励起が極めて高い電気伝導を生み出し、新しい電気伝導機構を与えることを明らかにしました…

 

注目の論文

ナノ粒子  
[J. Phys. Chem. C 2019, 123, 28114−28122]
NO Adsorption on 4d and 5d Transition-Metal (Rh, Pd, Ag, Ir, and Pt) Nanoparticles: Density Functional Theory Study and Supervised Learning
(Nanba, Yusuke; Koyama, Michihisa)
Tag: PDOS, 2NN, STD, SD, est., DOS, fcc, NP, DFT

[J. Phys. Chem. C 2019, 123, 28310−28318]
Defect Density-Dependent Electron Injection from Excited-State Ru(II) Tris-Diimine Complexes into Defect-Controlled Oxide Semiconductors
(Nishioka, Shunta; Yamazaki, Yasuomi; Okazaki, Megumi; Sekizawa, Keita; Sahara, Go; Murakoshi, Riho; Saito, Daiki; Kuriki, Ryo; Oshima, Takayoshi; Hyodo, Junji; Yamazaki, Yoshihiro; Ishitani, Osamu; Mallouk, Thomas E.; Maeda, Kazuhiko)
Tag: CB, NS, DSSC, est., IS, DSC, TR, em, Sn, oxidn., TRES, SC, CBE, EL, e-, C, SSC

[J. Phys. Chem. C 2019, 123, 28419−28426]
Structural Evolution of Amorphous Precursors toward Crystalline Zeolites Visualized by an in Situ X-ray Pair Distribution Function Approach
(Yamada, Hiroki; Tominaka, Satoshi; Ohara, Koji; Liu, Zhendong; Okubo, Tatsuya; Wakihara, Toru)
Tag: at., PDF, ZL, C

[J. Phys. Chem. C 2019, 123, 28443−28449]
Excited-State Dynamics of 2,2′-Bipyridine Moieties Embedded in the Framework of Periodic Mesoporous Organosilica
(Yamanaka, Ken-ichi; Maegawa, Yoshifumi; Yamada, Yuri; Inagaki, Shinji)
Tag: ISC, est., PMO, Sn, TA, GS, pyr, ET, ABS, Py, M

鉄  
[J. Phys. Chem. B 2019, 123, 9742−9750]
Rotamer Jumps, Proton Exchange, and Amine Inversion Dynamics of Dimethylated Lysine Residues in Proteins Resolved by pH-Dependent 1H and 13C NMR Relaxation Dispersion
(Weininger, Ulrich; Modig, Kristofer; Ishida, Hiroaki; Vogel, Hans J.; Akke, Mikael)
Tag: av., Ca, GM, RD, Fe, Et, Lys, K, Sn, CaM, NH2, CS, expt., Me, SC

[J. Phys. Chem. B 2019, 123, 9762−9772]
Site-Dependent Fluctuations Optimize Electronic Energy Transfer in the Fenna–Matthews–Olson Protein
(Saito, Shinji; Higashi, Masahiro; Fleming, Graham R.)
Tag: EET, BChl, QY, Sn, MDS, ET, RC, CHl, MD, NH2, LHA, e-

[J. Phys. Chem. B 2019, 123, 9801−9808]
Effect of Protein Isotope Labeling on the Catalytic Mechanism of Lactate Dehydrogenase
(Egawa, Tsuyoshi; Deng, Hua; Chang, Eric; Callender, Robert)
Tag: H, TS, Sn, LDH, GS, RC, e-, Cat

[J. Phys. Chem. B 2019, 123, 9872−9881]
Understanding Structural Changes through Excited-State Intramolecular Proton Transfer in 4′-N,N-Diethylamino-3-hydroxyflavone (DEAHF) in Solution Based on Quantum Chemical Calculations
(Suda, Kayo; Sarinastiti, Asri; , Arifin; Kimura, Yoshifumi; Yokogawa, Daisuke)
Tag: at., PES, ACN, AN, ANT, PT, MeCN, Et, FL, ES, QY, Sn, Hx, MO, IPT, COI, DEA, CHX, cy-hex, ESIPT, expt., e-, Hex, CyH

[J. Phys. Chem. B 2019, 123, 9922−9933]
ATP Converts Aβ42 Oligomer into Off-Pathway Species by Making Contact with Its Backbone Atoms Using Hydrophobic Adenosine
(Kurisaki, Ikuo; Tanaka, Shigenori)
Tag: Am, ADO, Sn, MDS, MD, NH2, thermodn., decompn., AAMD, M, ATP

ポルフィリン  
[J. Phys. Chem. A 2019, 123, 10197−10203]
Absolute Method to Certify Quantum Yields of Photon Upconversion via Triplet–Triplet Annihilation
(Yanai, Nobuhiro; Suzuki, Kengo; Ogawa, Taku; Sasaki, Yoichi; Harada, Naoyuki; Kimizuka, Nobuo)
Tag: abs., det., AQY, UCP, Et, Pt, PL, QY, em, anth, ANT, AN, Sn, tBu, t-Bu, Bu, Solt, ABS, DPhA, DPA, TBP, sens, PY, Per, Por, Ph

ナノ粒子  
[Bioconjugate Chem. 2019, 30, 2811−2821]
Gold Nanoparticles Coimmobilized with Small Molecule Toll-Like Receptor 7 Ligand and α-Mannose as Adjuvants
(Shinchi, Hiroyuki; Yamaguchi, Toru; Moroishi, Toshiro; Yuki, Masaharu; Wakao, Masahiro; Cottam, Howard B.; Hayashi, Tomoko; Carson, Dennis A.; Suda, Yasuo)
Tag: DCC, MNC, Man, DC, GNP, PAMP, PBM, AuNP, Au, Sn, Bn, Ab, OVA, TLR, PBMC, NH2, NP, A, CMI, OEt

[Bioconjugate Chem. 2019, 30, 2889−2896]
Site-Specific Lysine Arylation as an Alternative Bioconjugation Strategy for Chemically Programmed Antibodies and Antibody–Drug Conjugates
(Hwang, Dobeen; Tsuji, Kohei; Park, HaJeung; Rader, Christoph)
Tag: Et, Lys, K, Sn, Ab, Me, Ar, Cat

[Bioconjugate Chem. 2019, 30, 2958−2966]
A Nucleoside Derivative 5-Vinyluridine (VrU) for Imaging RNA in Cells and Animals
(Liu, Hong-shan; Ishizuka, Takumi; Kawaguchi, Makiko; Nishii, Ryuichi; Kataoka, Hiroaki; Xu, Yan)
Tag: FL, m

ナノ粒子  
[ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 18483−18492]
Highly Selective Synthesis of 1,4-Butanediol via Hydrogenation of Succinic Acid with Supported Cu–Pd Alloy Nanoparticles
(Le, Son D.; Nishimura, Shun)
Tag: PE, ES, IS, BL, GBL, BLO, H, Sn, XPS, XR, EM, HAP, HA, BDO, ABS, 107-92-6, SA, EDS, TPR, PS, NP, XAS, XRD, TEM, e-, C, C4H10

[ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 18624−18629]
Method to Regioselectively Iodine-Tag Free-Phenolic Aromatic End-Groups in Lignin for 1H–13C-HSQC NMR Analysis
(Ando, Daisuke; Ralph, John)
Tag: lb, C, Sn, MWL, PhOH

[ACS Photonics 2019, 6, 2618−2625]
Hybridization of Gap Modes and Lattice Modes in a Plasmonic Resonator Array with a Metal–Insulator–Metal Structure
(Saito, Hikaru; Yoshimoto, Daichi; Lourenco-Martins, Hugo; Yamamoto, Naoki; Sannomiya, Takumi)
Tag: esp., Sn, EM, CL, STEM, NH2, expt., TEM, e-, C

ナノ粒子  
[ACS Photonics 2019, 6, 2870−2883]
Multicolor High-Speed Tracking of Single Biomolecules with Silver, Gold, and Silver–Gold Alloy Nanoparticles
(Ando, Jun; Nakamura, Akihiko; Yamamoto, Mayuko; Song, Chihong; Murata, Kazuyoshi; Iino, Ryota)
Tag: Ag, GNP, AuNP, Au, PPL, SPT, NP, TIR, MT, DFM

[J. Mater. Chem. C 2019, 7, 14075−14079]
Reversibly/irreversibly stimuli-responsive inks based on N-heteroacene liquids
(Isoda, Kyosuke; Matsubara, Miwa; Ikenaga, Ayumi; Akiyama, Yuichi; Mutoh, Yuichiro)

有機半導体  
[J. Mater. Chem. C 2019, 7, 14275−14283]
Insight into in-plane isotropic transport in anthracene-based organic semiconductors
(Zeng, Xingwei; Zhang, Dongwei; Zhu, Yanan; Chen, Mo; Chen, Haibiao; Kasai, Seiya; Meng, Hong; Goto, Osamu)
Tag: IP, anth, ANT, AN, SC, OSC, OS

[J. Mater. Chem. B 2019, 7, 7110−7119]
The effect of human platelet lysate on the differentiation ability of human adipose-derived stem cells cultured on ECM-coated surfaces
(Gao, Yan; Ku, Nien-Ju; Sung, Tzu-Cheng; Higuchi, Akon; Hung, Chi-Sheng; Lee, Henry Hsin-Chung; Ling, Qing-Dong; Cheng, Nai-Chen; Umezawa, Akihiro; Barro, Lassina; Burnouf, Thierry; Ye, Qingsong; Chen, Hao)

[J. Mater. Chem. B 2019, 7, 7195−7206]
PLGA–collagen–ECM hybrid scaffolds functionalized with biomimetic extracellular matrices secreted by mesenchymal stem cells during stepwise osteogenesis-co-adipogenesis
(Chen, Yazhou; Lee, Kyubae; Kawazoe, Naoki; Yang, Yingnan; Chen, Guoping)

[J. Mater. Chem. B 2019, 7, 7228−7234]
Template-oriented synthesis of hydroxyapatite nanoplates for 3D bone printing
(Doustkhah, Esmail; Zare, Reza Najafi; Yamauchi, Yusuke; Taheri-Kafrani, Asghar; Mohtasham, Hamed; Esmat, Mohamed; Ide, Yusuke; Fukata, Naoki; Rostamnia, Sadegh; Sadeghi, Morteza H.; Assadi, M. Hussein N.)
Tag: Sn, HAP, HA

[ChemMedChem 2019, 14, 1840−1848]
A New Lead Identification Strategy: Screening an sp3‐rich and Lead‐like Compound Library Composed of 7‐Azanorbornane Derivatives
(Karaki, Fumika; Umemoto, Sho; Ashizawa, Karin; Oki, Tomoya; Sato, Noriko; Ogino, Takumi; Ishibashi, Naoto; Someya, Ryoto; Miyano, Kanako; Hirayama, Shigeto; Uezono, Yasuhito; Fujii, Hideaki)
Tag: C

[ChemMedChem 2019, 14, 1863−1872]
Potent HIV‐1 Protease Inhibitors Containing Carboxylic and Boronic Acids: Effect on Enzyme Inhibition and Antiviral Activity and Protein‐Ligand X‐ray Structural Studies
(Ghosh, Arun K.; Xia, Zilei; Kovela, Satish; Robinson, William L.; Johnson, Megan E.; Kneller, Daniel W.; Wang, Yuan‐Fang; Aoki, Manabu; Takamatsu, Yuki; Weber, Irene T.; Mitsuya, Hiroaki)
Tag: det., B, PR, Sn

[ChemElectroChem 2019, 6, 5354−5355]
Special Collection on Bioelectrochemistry
(Matsue, Tomokazu; Pingarrón, José; Schuhmann, Wolfgang)
Tag: HL, electrochem.

[ChemBioChem 2019, 20, 2729−2737]
Recent Chemical Approaches for Site‐Specific Conjugation of Native Antibodies: Technologies toward Next‐Generation Antibody–Drug Conjugates
(Yamada, Kei; Ito, Yuji)
Tag: Ab

[ChemBioChem 2019, 20, 2752−2756]
Strong Binding and Off–On Signaling Functions of Deep‐Red Fluorescent TO‐PRO‐3 for Influenza A Virus RNA Promoter Region
(Sato, Yusuke; Aiba, Yuri; Yajima, Sayaka; Tanabe, Takaaki; Higuchi, Kei; Nishizawa, Seiichi)
Tag: lb, TO, C3H3NS

[Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 2046−2049]
Selective N‐Monomethylation of Anilines with Methanol Catalyzed by Commercial Pd/C as an Efficient and Reusable Catalyst
(Jiang, Lei; Guo, Fang; Wang, Yinran; Jiang, Jialin; Duan, Yangzhi; Hou, Zhaomin)
Tag: ANI, Et, CH3CH2OH, expt., CH3OH, Me, C, EtOH

ナノ粒子  
[J. Phys. Chem. C 2019, 123, 28114−28122]
NO Adsorption on 4d and 5d Transition-Metal (Rh, Pd, Ag, Ir, and Pt) Nanoparticles: Density Functional Theory Study and Supervised Learning
(Nanba, Yusuke; Koyama, Michihisa)
Tag: PDOS, 2NN, STD, SD, est., DOS, fcc, NP, DFT

[J. Phys. Chem. C 2019, 123, 28310−28318]
Defect Density-Dependent Electron Injection from Excited-State Ru(II) Tris-Diimine Complexes into Defect-Controlled Oxide Semiconductors
(Nishioka, Shunta; Yamazaki, Yasuomi; Okazaki, Megumi; Sekizawa, Keita; Sahara, Go; Murakoshi, Riho; Saito, Daiki; Kuriki, Ryo; Oshima, Takayoshi; Hyodo, Junji; Yamazaki, Yoshihiro; Ishitani, Osamu; Mallouk, Thomas E.; Maeda, Kazuhiko)
Tag: CB, NS, DSSC, est., IS, DSC, TR, em, Sn, oxidn., TRES, SC, CBE, EL, e-, C, SSC

[J. Phys. Chem. C 2019, 123, 28419−28426]
Structural Evolution of Amorphous Precursors toward Crystalline Zeolites Visualized by an in Situ X-ray Pair Distribution Function Approach
(Yamada, Hiroki; Tominaka, Satoshi; Ohara, Koji; Liu, Zhendong; Okubo, Tatsuya; Wakihara, Toru)
Tag: at., PDF, ZL, C

[J. Phys. Chem. C 2019, 123, 28443−28449]
Excited-State Dynamics of 2,2′-Bipyridine Moieties Embedded in the Framework of Periodic Mesoporous Organosilica
(Yamanaka, Ken-ichi; Maegawa, Yoshifumi; Yamada, Yuri; Inagaki, Shinji)
Tag: ISC, est., PMO, Sn, TA, GS, pyr, ET, ABS, Py, M

鉄  
[J. Phys. Chem. B 2019, 123, 9742−9750]
Rotamer Jumps, Proton Exchange, and Amine Inversion Dynamics of Dimethylated Lysine Residues in Proteins Resolved by pH-Dependent 1H and 13C NMR Relaxation Dispersion
(Weininger, Ulrich; Modig, Kristofer; Ishida, Hiroaki; Vogel, Hans J.; Akke, Mikael)
Tag: av., Ca, GM, RD, Fe, Et, Lys, K, Sn, CaM, NH2, CS, expt., Me, SC

[J. Phys. Chem. B 2019, 123, 9762−9772]
Site-Dependent Fluctuations Optimize Electronic Energy Transfer in the Fenna–Matthews–Olson Protein
(Saito, Shinji; Higashi, Masahiro; Fleming, Graham R.)
Tag: EET, BChl, QY, Sn, MDS, ET, RC, CHl, MD, NH2, LHA, e-

[J. Phys. Chem. B 2019, 123, 9801−9808]
Effect of Protein Isotope Labeling on the Catalytic Mechanism of Lactate Dehydrogenase
(Egawa, Tsuyoshi; Deng, Hua; Chang, Eric; Callender, Robert)
Tag: H, TS, Sn, LDH, GS, RC, e-, Cat

[J. Phys. Chem. B 2019, 123, 9872−9881]
Understanding Structural Changes through Excited-State Intramolecular Proton Transfer in 4′-N,N-Diethylamino-3-hydroxyflavone (DEAHF) in Solution Based on Quantum Chemical Calculations
(Suda, Kayo; Sarinastiti, Asri; , Arifin; Kimura, Yoshifumi; Yokogawa, Daisuke)
Tag: at., PES, ACN, AN, ANT, PT, MeCN, Et, FL, ES, QY, Sn, Hx, MO, IPT, COI, DEA, CHX, cy-hex, ESIPT, expt., e-, Hex, CyH

[J. Phys. Chem. B 2019, 123, 9922−9933]
ATP Converts Aβ42 Oligomer into Off-Pathway Species by Making Contact with Its Backbone Atoms Using Hydrophobic Adenosine
(Kurisaki, Ikuo; Tanaka, Shigenori)
Tag: Am, ADO, Sn, MDS, MD, NH2, thermodn., decompn., AAMD, M, ATP

ポルフィリン  
[J. Phys. Chem. A 2019, 123, 10197−10203]
Absolute Method to Certify Quantum Yields of Photon Upconversion via Triplet–Triplet Annihilation
(Yanai, Nobuhiro; Suzuki, Kengo; Ogawa, Taku; Sasaki, Yoichi; Harada, Naoyuki; Kimizuka, Nobuo)
Tag: abs., det., AQY, UCP, Et, Pt, PL, QY, em, anth, ANT, AN, Sn, tBu, t-Bu, Bu, Solt, ABS, DPhA, DPA, TBP, sens, PY, Per, Por, Ph

ナノ粒子  
[Bioconjugate Chem. 2019, 30, 2811−2821]
Gold Nanoparticles Coimmobilized with Small Molecule Toll-Like Receptor 7 Ligand and α-Mannose as Adjuvants
(Shinchi, Hiroyuki; Yamaguchi, Toru; Moroishi, Toshiro; Yuki, Masaharu; Wakao, Masahiro; Cottam, Howard B.; Hayashi, Tomoko; Carson, Dennis A.; Suda, Yasuo)
Tag: DCC, MNC, Man, DC, GNP, PAMP, PBM, AuNP, Au, Sn, Bn, Ab, OVA, TLR, PBMC, NH2, NP, A, CMI, OEt

[Bioconjugate Chem. 2019, 30, 2889−2896]
Site-Specific Lysine Arylation as an Alternative Bioconjugation Strategy for Chemically Programmed Antibodies and Antibody–Drug Conjugates
(Hwang, Dobeen; Tsuji, Kohei; Park, HaJeung; Rader, Christoph)
Tag: Et, Lys, K, Sn, Ab, Me, Ar, Cat

[Bioconjugate Chem. 2019, 30, 2958−2966]
A Nucleoside Derivative 5-Vinyluridine (VrU) for Imaging RNA in Cells and Animals
(Liu, Hong-shan; Ishizuka, Takumi; Kawaguchi, Makiko; Nishii, Ryuichi; Kataoka, Hiroaki; Xu, Yan)
Tag: FL, m

ナノ粒子  
[ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 18483−18492]
Highly Selective Synthesis of 1,4-Butanediol via Hydrogenation of Succinic Acid with Supported Cu–Pd Alloy Nanoparticles
(Le, Son D.; Nishimura, Shun)
Tag: PE, ES, IS, BL, GBL, BLO, H, Sn, XPS, XR, EM, HAP, HA, BDO, ABS, 107-92-6, SA, EDS, TPR, PS, NP, XAS, XRD, TEM, e-, C, C4H10

[ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 18624−18629]
Method to Regioselectively Iodine-Tag Free-Phenolic Aromatic End-Groups in Lignin for 1H–13C-HSQC NMR Analysis
(Ando, Daisuke; Ralph, John)
Tag: lb, C, Sn, MWL, PhOH

[ACS Photonics 2019, 6, 2618−2625]
Hybridization of Gap Modes and Lattice Modes in a Plasmonic Resonator Array with a Metal–Insulator–Metal Structure
(Saito, Hikaru; Yoshimoto, Daichi; Lourenco-Martins, Hugo; Yamamoto, Naoki; Sannomiya, Takumi)
Tag: esp., Sn, EM, CL, STEM, NH2, expt., TEM, e-, C

ナノ粒子  
[ACS Photonics 2019, 6, 2870−2883]
Multicolor High-Speed Tracking of Single Biomolecules with Silver, Gold, and Silver–Gold Alloy Nanoparticles
(Ando, Jun; Nakamura, Akihiko; Yamamoto, Mayuko; Song, Chihong; Murata, Kazuyoshi; Iino, Ryota)
Tag: Ag, GNP, AuNP, Au, PPL, SPT, NP, TIR, MT, DFM

[J. Mater. Chem. C 2019, 7, 14075−14079]
Reversibly/irreversibly stimuli-responsive inks based on N-heteroacene liquids
(Isoda, Kyosuke; Matsubara, Miwa; Ikenaga, Ayumi; Akiyama, Yuichi; Mutoh, Yuichiro)

有機半導体  
[J. Mater. Chem. C 2019, 7, 14275−14283]
Insight into in-plane isotropic transport in anthracene-based organic semiconductors
(Zeng, Xingwei; Zhang, Dongwei; Zhu, Yanan; Chen, Mo; Chen, Haibiao; Kasai, Seiya; Meng, Hong; Goto, Osamu)
Tag: IP, anth, ANT, AN, SC, OSC, OS

[J. Mater. Chem. B 2019, 7, 7110−7119]
The effect of human platelet lysate on the differentiation ability of human adipose-derived stem cells cultured on ECM-coated surfaces
(Gao, Yan; Ku, Nien-Ju; Sung, Tzu-Cheng; Higuchi, Akon; Hung, Chi-Sheng; Lee, Henry Hsin-Chung; Ling, Qing-Dong; Cheng, Nai-Chen; Umezawa, Akihiro; Barro, Lassina; Burnouf, Thierry; Ye, Qingsong; Chen, Hao)

[J. Mater. Chem. B 2019, 7, 7195−7206]
PLGA–collagen–ECM hybrid scaffolds functionalized with biomimetic extracellular matrices secreted by mesenchymal stem cells during stepwise osteogenesis-co-adipogenesis
(Chen, Yazhou; Lee, Kyubae; Kawazoe, Naoki; Yang, Yingnan; Chen, Guoping)

[J. Mater. Chem. B 2019, 7, 7228−7234]
Template-oriented synthesis of hydroxyapatite nanoplates for 3D bone printing
(Doustkhah, Esmail; Zare, Reza Najafi; Yamauchi, Yusuke; Taheri-Kafrani, Asghar; Mohtasham, Hamed; Esmat, Mohamed; Ide, Yusuke; Fukata, Naoki; Rostamnia, Sadegh; Sadeghi, Morteza H.; Assadi, M. Hussein N.)
Tag: Sn, HAP, HA

[ChemMedChem 2019, 14, 1840−1848]
A New Lead Identification Strategy: Screening an sp3‐rich and Lead‐like Compound Library Composed of 7‐Azanorbornane Derivatives
(Karaki, Fumika; Umemoto, Sho; Ashizawa, Karin; Oki, Tomoya; Sato, Noriko; Ogino, Takumi; Ishibashi, Naoto; Someya, Ryoto; Miyano, Kanako; Hirayama, Shigeto; Uezono, Yasuhito; Fujii, Hideaki)
Tag: C

[ChemMedChem 2019, 14, 1863−1872]
Potent HIV‐1 Protease Inhibitors Containing Carboxylic and Boronic Acids: Effect on Enzyme Inhibition and Antiviral Activity and Protein‐Ligand X‐ray Structural Studies
(Ghosh, Arun K.; Xia, Zilei; Kovela, Satish; Robinson, William L.; Johnson, Megan E.; Kneller, Daniel W.; Wang, Yuan‐Fang; Aoki, Manabu; Takamatsu, Yuki; Weber, Irene T.; Mitsuya, Hiroaki)
Tag: det., B, PR, Sn

[ChemElectroChem 2019, 6, 5354−5355]
Special Collection on Bioelectrochemistry
(Matsue, Tomokazu; Pingarrón, José; Schuhmann, Wolfgang)
Tag: HL, electrochem.

[ChemBioChem 2019, 20, 2729−2737]
Recent Chemical Approaches for Site‐Specific Conjugation of Native Antibodies: Technologies toward Next‐Generation Antibody–Drug Conjugates
(Yamada, Kei; Ito, Yuji)
Tag: Ab

[ChemBioChem 2019, 20, 2752−2756]
Strong Binding and Off–On Signaling Functions of Deep‐Red Fluorescent TO‐PRO‐3 for Influenza A Virus RNA Promoter Region
(Sato, Yusuke; Aiba, Yuri; Yajima, Sayaka; Tanabe, Takaaki; Higuchi, Kei; Nishizawa, Seiichi)
Tag: lb, TO, C3H3NS

[Asian J. Org. Chem. 2019, 8, 2046−2049]
Selective N‐Monomethylation of Anilines with Methanol Catalyzed by Commercial Pd/C as an Efficient and Reusable Catalyst
(Jiang, Lei; Guo, Fang; Wang, Yinran; Jiang, Jialin; Duan, Yangzhi; Hou, Zhaomin)
Tag: ANI, Et, CH3CH2OH, expt., CH3OH, Me, C, EtOH