[読みたい論文] Pd触媒下でのアレーンのアルキニル化

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Posted: November 29, 2019

Sterically Controlled Late-Stage C–H Alkynylation of Arenes (Mondal, Arup; Chen, Hao; Flämig, Lea; Wedi, Philipp; Gemmeren, Manuel van)
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (47), 18662−18667.

Keywords: Pd; Ag; C−H bond activation; pyrazine; TIPS; HFIP; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ


Pd触媒下でのアレーンのC−H結合活性化を経るアルキニル化について報告している論文のようです。アミノ酸誘導体やピラジンなど、いろんなものが入っていますが、アレーンの使用量がこれまでの報告例のよりもだいぶ少なくなった気が。

Supporting Information、反応条件の最適化のための実験数がすごいです。C−H結合活性化に限らず最適条件を探すために膨大な数の反応をやることはよくあるとは思うのですが、この論文にあるような泥臭いのは久しぶりに見たような気がします。

アルキニル化剤はブロモアルキン。系中で銀アセチリドでもできるようにしておけば臭素原子のない「ふつうの」アルキンでもできなくはなさそうな反応ですがアルキンへの付加反応やアルキン同士のホモカップリングなどが起きてしまうからなのでしょうか。同類の触媒形でアレーンがアルキンに付加してスチレン骨格ができる反応、確か1990年代終盤にScienceにあったような、というか現場で見てたようなというかNMRスペクトルの解析でボスから相談を受あqswでfrgtyふじこ。

この論文、よくわからないのがタイトルの"Sterically Controlled"と"Late-Stage"。置換ベンゼンのアルキニル化ではm-とp-アルキニル化とかが起きているし、なんだろなと。もしかして、アルキンにTIPSのようなでっかい置換基を付けておけば付加反応を起こさず、ブロモアルキンにしとけばまずそことPdの酸化的付加をして、そのあと親電子置換でアレーンのC−H結合活性化をするとか、そういうことなのかいなと、いやいやもしかしてこれはアリールパラジウム種がブロモアルキンに付加して臭化パラジウム種で脱離かとか、勝手に想像しました。実際のところは本文を読まないとわからないので、読みたい論文に追加です。要は反応機構を知りたい。

後、アミノ酸誘導体とかピラジンとかが反応にどう関わるか、ですね。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

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反応経路の途中の分かれ道。
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[読みたい論文] リン化合物を使ってスルホン酸アミドをスルフィン酸にします
見かけより複雑な反応。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (46), 18416−18420.

[読みたい論文] 直線構造ではない金属アセチリド
単核の構造でも、です。
Chem. Commun. 2019, 55 (92), 13860−13863.

[読みたい論文] インジウム−ロジウム結合を持つ有機金属錯体でC−H結合活性化
カチオン錯体とするところが鍵なのでしょうか。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (48), 17251−17254.

[読みたい論文] アルコールを介するギ酸分解。遷移金属触媒は不要です。
これ溶媒が分解しとるだけじゃないんかと思ったが、果たして…?
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (48), 17215−17219.

[読みたい論文] クロム触媒下で進む有機マグネシウムと酢酸ビニル等との交差カップリング
最近よく見かけるKnochelグループの論文の一つ。
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (45), 18127−18135.

[読みたい論文] 飛ぶも飛ばないも光次第のジアゾニウム塩と有機金化合物の反応
触媒反応の中間体から反応機構を考察。
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (47), 16988−16993.

[読みたい論文] 位置選択的・ジアステレオ選択的・エナンチオ選択的アルデヒドのアリル化
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Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58 (47), 17074−17080.

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J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (45), 17983−17988.

 

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トリウム原子核の精密レーザー分光実現へ重要な一歩 -トリウム229アイソマー状態のエネルギーを決定-
(東北大学)
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共同研究グループは、本研究で開発した超伝導遷移端センサーと呼ばれる高いエネルギー分解能のガンマ線分光器を用いて、トリウム229原子核から放射されるガンマ線のエネルギーを精密に測定し、アイソマー状態のエネルギーを8.30±0.92 eVと決定しました…

トリウム原子核の精密レーザー分光実現へ重要な一歩 -トリウム229アイソマー状態のエネルギーを決定-
(理化学研究所)
https://www.riken.jp/press/201...
本研究成果は、トリウム229原子核の精密レーザー分光を通じて、将来の原子核時計の実現につながると期待できます…

DNAバーコーディングによるタンパク質のデジタル定量法 -より高感度なタンパク質定量が可能に-
(理化学研究所)
https://www.riken.jp/press/201...
新しいタンパク質標識法である「タンパク質-DNA複合体作製法(ハロタグタンパク質バーコーディング法)」を開発し、次世代シーケンサーを用いたタンパク質の定量に成功しました…

超短パルス軟X線レーザー特有の表面加工メカニズムを解明 ナノスケールの超精密・直接加工が可能に
(早稲田大学)
https://www.waseda.jp/top/news...
得られた実験結果を軟X線エネルギーの吸収による原子と電子の振る舞いを組み込んだ理論モデル計算と比較した結果、照射レーザーの波長や照射強度を材料に応じて適切に選択することで、シリコンだけでなくさまざまな材料で熱的影響を抑制した超精密加工が実現できる可能性を明らかにしました…

超短パルス軟X線レーザー特有の表面加工メカニズムを解明-ナノスケールの超精密・直接加工が可能に!-
(量子科学技術研究開発機構)
https://www.qst.go.jp/site/pre...
今後、さまざまな材料を用いた超短パルス軟X線レーザーによる加工データの蓄積と検証を積み重ねることで、レーザー加工学理の解明が進み、高集積回路やナノ構造をもつ機能性材料の量産化につながると期待されます…

超短パルス軟X線レーザー特有の表面加工メカニズムを解明-ナノスケールの超精密・直接加工が可能に!- (量子科学技術研究開発機構) https://www.qst.go.jp/site/press/35558.html
(九州大学)
http://www.kyushu-u.ac.jp/f/37...
慢性的なかゆみを発症する接触性皮膚炎 モデルマウスを用いて研究を行い、アストロサイトと呼ばれるグリア細胞 から放出されるタン パク質「リポカリン2」が、炎症を起こした皮膚からのかゆみ信号を脳へ伝える中継地点の脊髄 神経に作用し、その活動を強めてしまうことを世界で初めて明らかにしました…

新材料の‟温めると縮む”効果、 2 つのメカニズムの同時発生で高まることを発見 ―精密位置決めが必要な工程に対応―
(九州大学)
http://www.kyushu-u.ac.jp/f/37...
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地層「千葉セクション」の審査状況について -GSSP認定へ向けて-(2019年11月)
(産業技術総合研究所)
https://www.aist.go.jp/aist_j/...
千葉セクションが日本初のGSSPになり、日本の地名に由来した地質時代の名称が誕生すれば、地質学だけでなく、日本の科学史においても大きな出来事になります…

 

注目の論文

[Chem. Lett. 2019, 48, 1551−1554]
Modulation of Protein Partition in an Aqueous Two Phase System by Inclusion Complexation of Cyclodextrins
(Yamamoto, Kazuhiro; Ooya, Tooru)
Tag: aq., CD, DEX, Et, Sn, PEG, ATPS, EG, C2H4, ATP, PE

配位高分子  
[Chem. Lett. 2019, 48, 1544−1546]
Thermal and Crystallographic Investigation of Luminescent Eu(III) Coordination Polymers with Dithiane and Dioxane Hexyl Rings
(Hirai, Yuichi; Ferreira da Rosa, Pedro Paulo; Kitagawa, Yuichi; Hasegawa, Yasuchika)
Tag: acac, lb, TP, Et, Ac, QY, Hex, Sn, TPH, ac, EDOT, decompn., CP, Ph, C2H4

[Chem. Lett. 2019, 48, 1537−1540]
Analysis of Cluster Growth in Magnetron-sputtering Metal-cluster Source by Optical Emission Spectroscopy
(Kono, Satoshi; Arakawa, Masashi; Terasaki, Akira)
Tag: Ag, em

[Chem. Lett. 2019, 48, 1533−1536]
Characteristics of Ascorbic Acid Fuel Cells Using SWCNT and PEDOT*PSS Composite Anodes
(Kaneto, Keiichi; Nishikawa, Mao; Uto, Sadahito)
Tag: CP, VOC, Pv, SSA, C, Sn, FC, OCV, VC, AA, MPD

[Chem. Lett. 2019, 48, 1529−1532]
Reduction of Acidic Erosion and Oral Bacterial Adhesion through the Immobilization of Zwitterionic Polyphosphoesters on Mineral Substrates
(Noree, Susita; Thongthai, Pasiree; Kitagawa, Haruaki; Imazato, Satoshi; Iwasaki, Yasuhiko)
Tag: PDE, HAP, HA, Cho

[Chem. Lett. 2019, 48, 1526−1528]
Reactions of 1-Alkynes with a Molybdenum-Silyl Complex: Stable σ-Acetylide Complexes Containing a Pentadentate Ligand Comprised of a P2SiP2 Framework
(Minato, Makoto; Watanabe, Kyosuke; Maeda, Kengo)
Tag: Mo, Ac

カーボンナノチューブ  
[BCSJ 2019, 92, 2038−2042]
Effect of Polytetrafluoroethylene Particles in Cathode Catalyst Layer Based on Carbon Nanotube for Polymer Electrolyte Membrane Fuel Cells
(Weerathunga, Don Terrence Dhammika; Jayawickrama, Samindi Madhubha; Phua, Yin Kan; Nobori, Kazutaka; Fujigaya, Tsuyohiko)
Tag: esp., PEM, NT, PTFE, Pv, PEMFC, PEFC, Et, C, Sn, FC, O, CL, TFE, GDL, CNT, Nf, C2H4, C

パラジウム  
[BCSJ 2019, 92, 2030−2037]
Composite Tetraheteroarylenes and Related Higher Cyclic Oligomers of Heteroarenes Produced by Palladium-Catalyzed Direct Coupling
(Fukuzumi, Keita; Nishii, Yuji; Miura, Masahiro)
Tag: CS, TP, Pd, SS, Sn, TPH, XR, C3H3NS, XRD, Ar

[J. Electroanal. Chem. 2019, 854, 113526]
Differential pulse polarography at a dropping carbon fluid electrode
(Okada, Takuya; Kubo, Kei; Tatsumi, Hirosuke)
Tag: DME, Hg, LOD, C, Pol, curr., DCFE

[Acta Biomater. 2019, 100, 184−190]
Design of injectable hydrogels of gelatin and alginate with ferric ions for cell transplantation
(Anamizu, Mina; Tabata, Yasuhiko)
Tag: AP, AP, PB, Ca, TF, ALG, pptn., Res, ALP, St, Sn, PSt, PBS, TCPS, TCP, IH, GEL, COL, PS

[Acta Biomater. 2019, 100, 1−9]
A unique methionine-rich protein–aragonite crystal complex: Structure and mechanical functions of the Pinctada fucata bivalve hinge ligament
(Suzuki, Michio; Kubota, Kazuki; Nishimura, Ryo; Negishi, Lumi; Komatsu, Kazuki; Kagi, Hioryuki; Rehav, Katya; Cohen, Sidney; Weiner, Steve)
Tag: OS, Sn, XR, Mat, NH2, XRD

[Acta Biomater. 2019, 100, 388−397]
Rechargeable anti-microbial adhesive formulation containing cetylpyridinium chloride montmorillonite
(Matsuo, Kenya; Yoshihara, Kumiko; Nagaoka, Noriyuki; Makita, Yoji; Obika, Hideki; Okihara, Takumi; Matsukawa, Akihiro; Yoshida, Yasuhiro; Van Meerbeek, Bart)
Tag: CPC, lb, OD, QAC, QA, py, Sn, am, MTM, MMT, NH2, expt.

[Acta Mater. 2020, 182, 87−99]
Kinetic pathways of ordering and phase separation using classical solid state models within the steepest-entropy-ascent quantum thermodynamic framework
(Yamada, Ryo; von Spakovsky, Michael R.; Reynolds, William T.)
Tag: EOM, Sn, thermodn., equil., curr.

[Polym. Chem. 2019, 10, 6260−6268]
Helicity induction and memory effect in poly(biphenylylacetylene)s bearing various functional groups and their use as switchable chiral stationary phases for HPLC
(Ishidate, Ryoma; Sato, Toru; Ikai, Tomoyuki; Kanoh, Shigeyoshi; Yashima, Eiji; Maeda, Katsuhiro)
Tag: Ac, C2H2, CSP, lemonene, FG, Ph

ナノ粒子  
[New J. Chem. 2019, 43, 17927−17931]
A dry chemical method for dispersing Ir nanoparticles in the pores of activated carbon and their X-ray absorption spectroscopy analysis
(Itoi, Hiroyuki; Tachikawa, Takashi; Suzuki, Ryutaro; Hasegawa, Hideyuki; Iwata, Hiroyuki; Ohzawa, Yoshimi; Beniya, Atsushi; Higashi, Shougo)
Tag: IS, Ir, C, AC, ABS, NP, XAS, GS

鉄  
[J. Phys. Chem. Lett. 2019, 10, 7270−7276]
Ligand Binding-Induced Structural Changes in the M2 Muscarinic Acetylcholine Receptor Revealed by Vibrational Spectroscopy
(Katayama, Kota; Suzuki, Kohei; Suno, Ryoji; Tsujimoto, Hirokazu; Iwata, So; Kobayashi, Takuya; Kandori, Hideki)
Tag: FTIR, ACh, ATR, Fe, PCR, Ac, FT, Cho, GPCR, AChR, GPGR, VS, IR

[J. Phys. Chem. Lett. 2019, 10, 7119−7125]
Identifying Water–Anion Correlated Motion in Aqueous Solutions through Van Hove Functions
(Shinohara, Yuya; Matsumoto, Ray; Thompson, Matthew W.; Ryu, Chae Woo; Dmowski, Wojciech; Iwashita, Takuya; Ishikawa, Daisuke; Cummings, Peter T.; Egami, Takeshi)
Tag: aq., ps, MDS, MD, expt., IXS

[J. Phys. Chem. Lett. 2019, 10, 6967−6972]
Structural and Thermal Properties in Formamidinium and Cs-Mixed Lead Halides
(Kawachi, Shiro; Atsumi, Mika; Saito, Noriko; Ohashi, Naoki; Murakami, Youichi; Yamaura, Jun-ichi)
Tag: lb, FOT, Et, am, XR, Nme, MAPI, thermodn., LE, Me, XRD, SC

鉄  
[J. Phys. Chem. Lett. 2019, 10, 6990−6995]
Proton Irradiation Tolerance of High-Efficiency Perovskite Absorbers for Space Applications
(Kanaya, Shusaku; Kim, Gyu Min; Ikegami, Masashi; Miyasaka, Tsutomu; Suzuki, Kohtaku; Miyazawa, Yu; Toyota, Hiroyuki; Osonoe, Kanta; Yamamoto, Tomoyuki; Hirose, Kazuyuki)
Tag: Fe, PSC, TR, PL, Sn, XR, EM, XRD, LHP, e-, P, SEM

[Organometallics 2019, 38, 4373−4376]
Synthesis and Characterization of Functionalizable Silsesquioxanes with Ladder-type Structures
(Liu, Yujia; Onodera, Kazuki; Takeda, Nobuhiro; Ouali, Armelle; Unno, Masafumi)
Tag: Al, BB

[Organometallics 2019, 38, 4497−4507]
Solution XAS Analysis for Exploring Active Species in Syndiospecific Styrene Polymerization and 1-Hexene Polymerization Using Half-Titanocene–MAO Catalysts: Significant Changes in the Oxidation State in the Presence of Styrene
(Nomura, Kotohiro; Izawa, Itsuki; Yi, Jun; Nakatani, Naoki; Aoki, Hirotaka; Harakawa, Hitoshi; Ina, Toshiaki; Mitsudome, Takato; Tomotsu, Norio; Yamazoe, Seiji)
Tag: St, Sn, PhMe, oxidn., polymn., 592-41-6, LE, TolH, C, Ea

[Organometallics 2019, 38, 4516−4521]
5-Cp*B-Mes]+: A Masked Potent Boron Lewis Acid
(Tseng, Hsi-Ching; Shen, Chao-Tang; Matsumoto, Kentaro; Shih, Ding-Nan; Liu, Yi-Hung; Peng, Shie-Ming; Yamaguchi, Shigehiro; Lin, Ya-Fan; Chiu, Ching-Wen)
Tag: AN, HDO, B, ES, Sn, O, LA, e-, C, Ar, Cat

[Macromolecules 2019, 52, 8551−8562]
Autonomous Shrinking/Swelling Phenomenon Driven By Macromolecular Interchain Cross-Linking via β-Cyclodextrin–Triazole Complexation
(Sugawara, Yuuki; Takei, Toshiki; Ohashi, Hidenori; Kuroki, Hidenori; Miyanishi, Shoji; Yamaguchi, Takeo)
Tag: CD, Sn, CL, TAZ, SC

[Macromolecules 2019, 52, 8577−8586]
Unusual Radical Copolymerization of Suprabulky Methacrylate with N-Hydroxysuccinmide Acrylate: Facile Syntheses of Alternating-Rich Copolymers of Methacrylic Acid and N-Alkyl Acrylamide
(Oh, Dongyoung; Furuya, Yousuke; Ouchi, Makoto)
Tag: Et, R, Pr, Sn, NHS, HOSu, 123-56-8, AA, AM, MAA, MMA, RP, EMA, iPr, i-Pr, polymn., Me, e-, M, Alk

[Macromolecules 2019, 52, 8631−8642]
Thermoresponsive Dendronized Poly(phenylacetylene)s Showing Tunable Helicity
(Wang, Fang; Zhou, Congcong; Liu, Kun; Yan, Jiatao; Li, Wen; Masuda, Toshio; Zhang, Afang)
Tag: aq., CP, Tf, bza, Et, H, Ac, OEG, Sn, Bn, C2H2, Tcp, EG, BzNH2, Ph, C2H4, HB, HB, OEt

[Macromolecules 2019, 52, 8651−8661]
Relaxation Dynamics and Underlying Mechanism of a Thermally Reversible Gel from Symmetric Triblock Copolymer
(Ye, Ya Nan; Cui, Kunpeng; Indei, Tsutomu; Nakajima, Tasuku; Hourdet, Dominique; Kurokawa, Takayuki; Gong, Jian Ping)
Tag: det., 75-12-7, est., Et, MR, TR, Sn, Bu, PMAA, AA, TBCP, MAA, BuMA, BMA, PMA, expt., Me, BCP, NMR

[Macromolecules 2019, 52, 8705−8712]
Molecular Orientations and Conformations of Air/Fluoroalkyl Acrylate Polymer Interfaces Studied by Heterodyne-Detected Vibrational Sum Frequency Generation
(Okuno, Masanari; Homma, Osamu; Kuo, An-Tsung; Urata, Shingo; Koguchi, Ryohei; Miyajima, Tatsuya; Ishibashi, Taka-aki)
Tag: lb, pt, Hex, Sn, PFA, QC, VSFG, NH2, FSN, VSF, SC, Oct, SFG, Alk

[Macromolecules 2019, 52, 8733−8740]
Main-Chain Stiffness of Cellulosic Bottlebrushes with Polystyrene Side Chains Introduced Regioselectively at the O-6 Position
(Kinose, Yuji; Sakakibara, Keita; Ogawa, Hiroki; Tsujii, Yoshinobu)
Tag: IC, DP, d.p., LS, SEC, det., 75-12-7, LSC, MALS, dil., St, Cu, Glu, Et, Sn, PG, PSt, Glc, expt., polymn., Glu, Glu, PS, Me, SC, DOP

[Macromolecules 2019, 52, 8781−8787]
Tuning Conformational H-Bonding Arrays in Aromatic/Alicyclic Polythiourea toward High Energy-Storable Dielectric Material
(Feng, Yang; Hasegawa, Yui; Suga, Takeo; Nishide, Hiroyuki; Yang, Liuqing; Chen, George; Li, Shengtao)
Tag: cHex, Cy, cHx, CyHx, RCP, Hex, Sn, 57-13-6, expt., TU, HE, ED

ナノ粒子  
[Macromolecules 2019, 52, 8826−8839]
Influence of Polymer Bidispersity on the Effective Particle–Particle Interactions in Polymer Nanocomposites
(Munaò, Gianmarco; Nicola, Antonio De; Müller-Plathe, Florian; Kawakatsu, Toshihiro; Kalogirou, Andreas; Milano, Giuseppe)
Tag: det., St, HMW, Sn, PN, PSt, PMF, PNC, MD, NP, SNP, expt., PS, POMF

[Langmuir 2019, 35, 15051−15062]
Electrostatically Driven Guest Binding in Self-Assembled Molecular Network of Hexagonal Pyridine Macrocycle at the Liquid/Solid Interface: Symmetry Breaking Induced by Coadsorbed Solvent Molecules
(Iritani, Kohei; Takeda, Hiroshi; Kather, Michael; Yokoi, Masahiko; Moeglen, Magali; Ikeda, Motoki; Otsubo, Yusuke; Ozawa, Yu; Tahara, Kazukuni; Hirose, Keiji; Feyter, Steven De; Tobe, Yoshito)
Tag: MM, Et, Sn, HEX, Hx, PhH, BZ, TFB, HFP, TCB, pyr, Solt, STM, HOPG, expt., CB, PhCl, Me, Py, Oct, Alk

量子ドット  
[Langmuir 2019, 35, 15257−15266]
Fluorescence Solvatochromism of Carbon Dot Dispersions Prepared from Phenylenediamine and Optimization of Red Emission
(Sato, Rina; Iso, Yoshiki; Isobe, Tetsuhiko)
Tag: abs., DPE, CD, C, PL, PLQY, QY, em, Sn, CH3CH2OH, rfx, Solt, NH2, QD, CH3OH, polymn., DOH, Ph, LQY, FCD, EtOH

ポルフィリン  
[J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 18836−18844]
Singly and Doubly Neo-Confused Smaragdyrins
(Rao, Yutao; Zhou, Wenjing; Xu, Ling; Zhou, Mingbo; Yin, Bangshao; Tanaka, Takayuki; Osuka, Atsuhiro; Song, Jianxin)
Tag: MsOH, MSA, C, Sn, O, C2H6, curr., PY, Por, CH4

[Chem. Mater. 2019, 31, 9372−9378]
Inorganic–Organic Hybrid Photomechanical Crystals Consisting of Diarylethenes and Cage Siloxanes
(Kajiya, Ryota; Sakakibara, Seiya; Ikawa, Hanako; Higashiguchi, Kenji; Matsuda, Kenji; Wada, Hiroaki; Kuroda, Kazuyuki; Shimojima, Atsushi)
Tag: H, Sn, UV, DAE, SQ, Bu, POSS, VL, i-Bu, iBu, morphol., morph., HB, Ar