[読みたい論文] Nef反応: ニトロアルカンが「還元」反応でケトンになります。

Viewed: 16:36:00 in December 6, 2019

Posted: December 2, 2019

Sequential Reduction of Nitroalkanes Mediated by CS2 and Amidine/Guanidine Bases: A Controllable Nef Reaction (Ju, Minsoo; Guan, Weiyang; Schomaker, Jennifer M.; Harper, Kaid C.)
Org. Lett. 2019, 21 (22), 8893−8898.

Keywords: Nef reaction; CS2; Barton's base (BTMG); DBU; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ


ニトリアルカンを塩基と二硫化炭素と反応させてケトンにする反応について報告しているようです。室温下、スクリューバイアル(ちっちゃいサンプル瓶)の中で行えるくらいのイージーさと基質の適用範囲の広さが売りのようです。二硫化炭素の取り扱いに注意。

この論文の反応、論文のタイトルの通りNef反応がベースになっています。Nef反応はニトロアルカンを水酸化ナトリウムと反応させた後に硫酸で処理してケトンを得るというなかなかに激しい反応。この論文ではアミジン化合物(DBU等)・グアニジン化合物(BTMG等)と二硫化炭素を使うことによりより温和な反応にしていて、その結果というか付随効果というかで、途中でオキシムやイミンが生成するところまで見えているということなのでしょうか。

気になったとは論文のタイトル。"Reduction"とあって、確かに窒素原子を中心に見れば還元反応ではありますが、窒素原子、つまりニトロ基が結合している炭素を中心に見れば酸化反応なのですよね。そんな見方するなと言われそうですが、基質と生成物の片割れだけを見ると(それが間違いなのだといわれればそうです)どうしても酸化反応に見えてしまいます。有機化学は難しい。

Supporting Informationのファイルがでかすぎて全部読みきれなかったので、反応の機構や適用範囲を本文を読んで確かめねば。そんなわけで読みたい論文に追加です。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

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文部科学省博士課程教育リーディングプログラムフォーラム2019開催報告 SDGs実現、博士人材活用に向けた産業界へのメッセージ (早稲田大学) https://www.waseda.jp/top/news/67565
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驚きの電子配置をもつ高効率発光材料
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[Chem. Eur. J. 2019, 25, 14817−14825]
Molecular Packing and Solid‐State Photophysical Properties of 1,3,6,8‐Tetraalkylpyrenes
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鉄  
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(Chen, Bin; Horiuchi, Shinnosuke; Holstein, Julian J.; Tessarolo, Jacopo; Clever, Guido H.)
Tag: Fe, C60, Sn

トリフルオロメチル化合物  
[Chem. Eur. J. 2019, 25, 14935−14942]
Fluorescent Flipper Probes: Comprehensive Twist Coverage
(Strakova, Karolina; Poblador‐Bahamonde, Amalia I.; Sakai, Naomi; Matile, Stefan)
Tag: Et, C, TFM, Me

[Chem. Eur. J. 2019, 25, 14943−14952]
Fluorescence Properties and Exciplex Formation of Emissive Naphthyridine Derivatives: Application as Sensors for Amines
(Hirota, Junko; Usui, Kazuteru; Fuchi, Yasufumi; Sakuma, Masaomi; Matsumoto, Shota; Hagihara, Ryusuke; Karasawa, Satoru)
Tag: FL, em, NH2

[Eur. J. Inorg. Chem. 2019, 2019, 4690−4694]
Metallated Container Molecules: A Capsular Nickel Catalyst for Enhanced Butadiene Polymerisation
(Elaieb, Fethi; Sameni, Soheila; Awada, Mouhamad; Jeunesse, Catherine; Matt, Dominique; Toupet, Loic; Harrowfield, Jack; Takeuchi, Daisuke; Takano, Shigenaga)
Tag: Ni, C

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Combretastatin A4 nanodrug combined plerixafor for inhibiting tumor growth and metastasis simultaneously
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Efficient differentiation of human ES and iPS cells into cardiomyocytes on biomaterials under xeno-free conditions
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Catalytic enhancement on Ti–Zr complex oxide particles for electrochemical hydrogenation of oxalic acid to produce an alcoholic compound by controlling electronic states and oxide structures
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Electrocatalytic conversion of carbon dioxide to formic acid over nanosized Cu6Sn5 intermetallic compounds with a SnO2 shell layer
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Structure and surface characteristics of Fe-promoted Ni/Al2O3 catalysts for hydrogenation of 1,4-butynediol to 1,4-butenediol in a slurry-bed reactor
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Supported palladium membrane reactor architecture for electrocatalytic hydrogenation
(Delima, Roxanna S.; Sherbo, Rebecca S.; Dvorak, David J.; Kurimoto, Aiko; Berlinguette, Curtis P.)
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[Dalton Trans. 2019, 48, 17147−17152]
Site-selective cation–π interaction as a way of selective recognition of the caesium cation using sumanene-functionalized ferrocenes
(Kasprzak, Artur; Sakurai, Hidehiro)
Tag: Cs, fc

[ACS Cent. Sci. 2019, 5, 1750−1759]
Electrostatically Driven Guanidinium Interaction Domains that Control Hydrogel-Mediated Protein Delivery In Vivo
(, Stephen; Miller, E.; Yamada, Yuji; Patel, Nimit; Suárez, Ernesto; Andrews, Caroline; Tau, Steven; Luke, Brian T.; Cachau, Raul E.; Schneider, Joel P.)
Tag: sc, MI, Mat, MD, POI

[ACS Cent. Sci. 2019, 5, 1866−1875]
Fine-Tuning of Hydrophobicity in Amphiphilic Polyaspartamide Derivatives for Rapid and Transient Expression of Messenger RNA Directed Toward Genome Engineering in Brain
(Kim, Hyun Jin; Ogura, Satomi; Otabe, Takahiro; Kamegawa, Rimpei; Sato, Moritoshi; Kataoka, Kazunori; Miyata, Kanjiro)
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[ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 44046−44057]
Carboxylated Poly(thiophene) Binders for High-Performance Magnetite Anodes: Impact of Cation Structure
(Minnici, Krysten; Kwon, Yo Han; O’Neil, Johnathan; Wang, Lei; Dunkin, Mikaela R.; González, Miguel A.; Huie, Matthew M.; Takeuchi, Kenneth J.; Takeuchi, Esther S.; Marschilok, Amy C.; Reichmanis, Elsa)
Tag: fac, TP, Et, H, K, EC, IX, Al, Li, Sn, PEG, TPH, am, Na, MAG, COOH, EG, morphol., morph., C2H4, e-, PE

層状複水酸化物 ナノファイバー  
[ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 44161−44169]
Heterolayered Ni–Fe Hydroxide/Oxide Nanostructures Generated on a Stainless-Steel Substrate for Efficient Alkaline Water Splitting
(Todoroki, Naoto; Wadayama, Toshimasa)
Tag: NS, c.d., est., H, LDH, Sn, O, oxidn., OER, NF, curr., LDH, C