[読みたい論文] トリフルオロメチルスルホニル基が脱離するSuzuki−Miyauraカップリング

Viewed: 16:41:49 in December 6, 2019

Posted: December 3, 2019

Cross-Coupling of Aryl Trifluoromethyl Sulfones with Arylboronates by Cooperative Palladium/Rhodium Catalysis (Fukuda, Jun-ichi; Nogi, Keisuke; Yorimitsu, Hideki)
Org. Lett. 2019, 21 (22), 8987−8991.

Keywords: Pd; Rh; Suzuki-Miyaura counping; (neop)B; N-heterocyclic carbene; IPr; cod; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ


アリールトリフルオロメチルスルホンとアリールボロン酸ネオペンチルエステルのSuzuki−Miyauraカップリングに関する論文のようです。反応スキームはこれで大丈夫かな、特に触媒…。

パラジウム/ロジウム触媒系で進行する反応で、パラジウム触媒(厳密には触媒前駆体)の構造が特徴的ではあります。カルベン錯体ではあるのですが、N-ヘテロ環カルベン配位子にアミノ基がくっついていて、ここが反応にどんな役割を果たしているのか、興味があります。

それとそもそもなんでパラジウム/ロジウム触媒系なのか、Suzuki−Miyauraカップリングならばパラジウム触媒単独でも進行するのに、なんでロジウム触媒が必要なのか、一応要旨にアリールボロン酸エステルの炭素−ホウ素結合を切断させることを匂わせる記述はあるのですが、詳しく知りたいところです。

そしてもう一つ、アリールボロン酸エステル。なんでまたネオペンチルエステルなのか、単純な「エステルでない」ボロン酸ではいけないのか、ロジウム触媒でフリーのボロン酸の炭素−ホウ素結合を切断する反応とかあったんじゃないかと思うんですよね。

とまあ、本文を見ないといろいろわからないことだらけなので、読みたい論文に追加です。

そういえば類似の反応が。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

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計算終わりました

 

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注目の論文

[J. Mater. Chem. C 2019, 7, 14745−14751]
Template-free perpendicular growth of a poly(3,4-ethylenedioxythiophene) fiber array by bipolar electrolysis under an iterative potential application
(Zhou, Yaqian; Shida, Naoki; Koizumi, Yuki; Watanabe, Tempei; Nishiyama, Hiroki; Tomita, Ikuyoshi; Inagi, Shinsuke)
Tag: BPE, polymn., M

[J. Mater. Chem. C 2019, 7, 14745−14751]
Template-free perpendicular growth of a poly(3,4-ethylenedioxythiophene) fiber array by bipolar electrolysis under an iterative potential application
(Zhou, Yaqian; Shida, Naoki; Koizumi, Yuki; Watanabe, Tempei; Nishiyama, Hiroki; Tomita, Ikuyoshi; Inagi, Shinsuke)
Tag: BPE, polymn., M

[J. Mater. Chem. C 2019, 7, 14745−14751]
Template-free perpendicular growth of a poly(3,4-ethylenedioxythiophene) fiber array by bipolar electrolysis under an iterative potential application
(Zhou, Yaqian; Shida, Naoki; Koizumi, Yuki; Watanabe, Tempei; Nishiyama, Hiroki; Tomita, Ikuyoshi; Inagi, Shinsuke)
Tag: BPE, polymn., M

[J. Phys. Chem. C 2019, 123, 28519−28526]
Excess Lithium in Transition Metal Layers of Epitaxially Grown Thin Film Cathodes of Li2MnO3 Leads to Rapid Loss of Covalency during First Battery Cycle
(Massel, Felix; Hikima, Kazuhiro; Rensmo, Håkan; Suzuki, Kota; Hirayama, Masaaki; Xu, Chao; Younesi, Reza; Liu, Yi-Sheng; Guo, Jinghua; Kanno, Ryoji; Hahlin, Maria; Duda, Laurent-Claudius)
Tag: PLD, EC, CT, Sn, O, RIXS, IXS, CTS, TF, ETF

ナノ粒子 有機半導体  
[J. Phys. Chem. C 2019, 123, 28789−28794]
Enhancement of Signal Intensity for Inverse Photoelectron Spectroscopy by Surface Plasmon Resonance of Ag Nanoparticles
(Usui, Ryota; Yoshida, Hiroyuki)
Tag: PE, ES, Cu, SPR, Sn, SP, NH2, PS, SC, OSC, NP, Pc, LE, OS, Pht, e-

[J. Phys. Chem. C 2019, 123, 28852−28858]
Electrical Engineering of the Oxygen Adatom and Vacancy on Rutile TiO2(110) by Atomic Force Microscopy at 78 K
(Zhang, Quanzhen; Wen, Huan Fei; Adachi, Yuuki; Miyazaki, Masato; Sugawara, Yasuhiro; Xu, Rui; Cheng, Zhi Hai; Li, Yan Jun)
Tag: at., AF, NC, EF, Met, NCAFM, Sn, O, OV, Ovac, TM, SC, expt., TMO, AFM, MO, Cat

ナノ粒子  
[J. Phys. Chem. C 2019, 123, 28859−28866]
Characterization of Néel and Brownian Relaxations Isolated from Complex Dynamics Influenced by Dipole Interactions in Magnetic Nanoparticles
(Ota, Satoshi; Takemura, Yasushi)
Tag: Sn, MNP, AMF, NP, expt.

[J. Phys. Chem. C 2019, 123, 28958−28968]
Nucleation and Growth of Cavities in Hydrated Nafion Membranes under Tensile Strain: A Molecular Dynamics Study
(Gonçalves, William; Mabuchi, Takuya; Tokumasu, Takashi)
Tag: Sn, MDS, MD, Nf, expt.

[J. Phys. Chem. B 2019, 123, 10001−10013]
IR Spectra of Crystalline Nucleobases: Combination of Periodic Harmonic Calculations with Anharmonic Corrections Based on Finite Models
(Beć, Krzysztof B.; Grabska, Justyna; Czarnecki, Mirosław A.; Huck, Christian W.; Wójcik, Marek J.; Nakajima, Takahito; Ozaki, Yukihiro)
Tag: MI, G, THY, Gua, Sn, Cy, C, A, FF, IR

[J. Phys. Chem. A 2019, 123, 10333−10338]
Noise Reduction in Solid-State NMR Spectra Using Principal Component Analysis
(Kusaka, Yasunari; Hasegawa, Takeshi; Kaji, Hironori)
Tag: SSNMR, CP, PCA, S/N, SNR, PC, MR, SS, Sn, MAS, MRS, CP/MAS, SNMR, MAS, NMR

[ChemPlusChem 2019, 84, 1648−1652]
Pyrrolopyrrole Aza‐BODIPY Analogues as Near‐Infrared Chromophores and Fluorophores: Red‐Shift Effects of Substituents on Absorption and Emission Spectra
(Kage, Yuto; Karasaki, Hideaki; Mori, Shigeki; Furuta, Hiroyuki; Shimizu, Soji)
Tag: pip, TP, em, TPH, OTH, ABS, Th, PY

[ChemPlusChem 2019, 84, 1659−1667]
Stereochemistry, Stereodynamics, and Redox and Complexation Behaviors of 2,2′‐Diaryl‐1,1′‐Biazulenes
(Tsuchiya, Takahiro; Katsuoka, Yuka; Yoza, Kenji; Sato, Hiroyasu; Mazaki, Yasuhiro)
Tag: abs., det., AC, Solt, 275-51-4, e-, Ar

[ChemPlusChem 2019, 84, 1716−1719]
A Polarity‐Sensitive Fluorescent Amino Acid and its Incorporation into Peptides for the Ratiometric Detection of Biomolecular Interactions
(Yokoo, Hidetomo; Kagechika, Hiroyuki; Ohsaki, Ayumi; Hirano, Tomoya)
Tag: aq., MI, AA, FL

[ChemPlusChem 2019, 84, 1761−1766]
Incomplete Electrocyclization of a Sterically Hindered 1,4‐Diphosphabutadiene
(Shinozaki, Tomokazu; Rosas‐Sánchez, Alfredo; Hashizume, Daisuke; Ito, Shigekazu)
Tag: C4H6

[ChemPhysChem 2019, 20, 2799−2805]
Tuning the Properties of Tetracene‐Based Nanoribbons by Fluorination and N‐Doping
(Younis, Umer; Muhammad, Imran; Kawazoe, Yoshiyuki; Sun, Qiang)
Tag: NRB, H, N, Sn, F, 92-24-0

[Chem. Asian. J. 2019, 14, 3763−3772]
Reductive Activation of Small Molecules by Anionic Coinage Metal Atoms and Clusters in the Gas Phase
(Muramatsu, Satoru; Tsukuda, Tatsuya)
Tag: C

パラジウム  
[Chem. Asian. J. 2019, 14, 3850−3854]
The Hiyama Cross‐Coupling Reaction at Parts Per Million Levels of Pd: In Situ Formation of Highly Active Spirosilicates in Glycol Solvents
(Ichii, Shun; Hamasaka, Go; Uozumi, Yasuhiro)
Tag: Hiyama, Pd, TM, Pr, MEG, Ar, SiH4

[Chem. Asian. J. 2019, 14, 3921−3937]
4‐Methyltetrahydropyran (4‐MeTHP): Application as an Organic Reaction Solvent
(Kobayashi, Shoji; Tamura, Tomoki; Yoshimoto, Saki; Kawakami, Takashi; Masuyama, Araki)
Tag: Et, R, THP, Me

[Chem. Asian. J. 2019, 14, 3938−3945]
Photophysical Properties of Emissive Pyrido[3,2‐c]carbazole Derivatives and Apoptosis Induction: Development towards Theranostic Agents in Response to Light Stimulus
(Sakuma, Masaomi; Fuchi, Yasufumi; Usui, Kazuteru; Karasawa, Satoru)
Tag: lb, FL, QY, cbz, morphol., morph.

熱活性化型遅延蛍光  
[Chem. Sci. 2019, 10, 10687−10697]
Blue thermally activated delayed fluorescence emitters incorporating acridan analogues with heavy group 14 elements for high-efficiency doped and non-doped OLEDs
(Matsuo, Kyohei; Yasuda, Takuma)
Tag: FL, Sn, DF, TADF

ナノ粒子  
[J. Mater. Chem. B 2019, 7, 7387−7395]
Cytosolic delivery of quantum dots mediated by freezing and hydrophobic polyampholytes in RAW 264.7 cells
(Ahmed, Sana; Nakaji-Hirabayashi, Tadashi; Rajan, Robin; Zhao, Dandan; Matsumura, Kazuaki)
Tag: NP

[Biochemistry 2019, 58, 4726−4736]
Identification of Filamin A Mechanobinding Partner I: Smoothelin Specifically Interacts with the Filamin A Mechanosensitive Domain 21
(Wang, Lina; Nakamura, Fumihiko)
Tag: FRAP, SILAC, AA, FL, Ig, WT, Sn, CL, Leu, L, IBS, SIL

[Biochemistry 2019, 58, 4737−4743]
Identification of Filamin A Mechanobinding Partner II: Fimbacin Is a Novel Actin Cross-Linking and Filamin A Binding Protein
(Wang, Jiale; Nakamura, Fumihiko)
Tag: IC, SEC, det., est., AA, Sn, CL, FRAP, ATD, Tran, IBS

有機半導体  
[ACS Sens. 2019, 4, 2900−2907]
Ultrasensitive and Selective Gas Sensor Based on a Channel Plasmonic Structure with an Enormous Hot Spot Region
(Su, Dong-Sheng; Tsai, Din Ping; Yen, Ta-Jen; Tanaka, Takuo)
Tag: MIM, MI, MIR, C, Sn, CO2, expt., C4H10, IR

ナノ粒子  
[ACS Sens. 2019, 4, 2974−2979]
Solid-State Nanopore Time-of-Flight Mass Spectrometer
(Tsutsui, Makusu; Yokota, Kazumichi; Arima, Akihide; He, Yuhui; Kawai, Tomoji)
Tag: TD, SS, Sn, NP