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[読みたい論文] 亜鉛触媒下でのカルボン酸からのアシルシラン合成

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Posted: December 26, 2019

Zinc-Catalyzed Synthesis of Acylsilanes Using Carboxylic Acids and a Silylborane in the Presence of Pivalic Anhydride (Tatsumi, Kenta; Tanabe, Sae; Tsuji, Yasushi; Fujihara, Tetsuaki)
Org. Lett. 2019, 21 (24), 10130−10133.

Keywords: Zn; pivalic anhydride; NaH; PhMe2SiBPin; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ


亜鉛触媒下でのカルボン酸とシリルボロン酸エステルの反応によるアシルシラン合成に関する論文のようです。亜鉛触媒がβ-水素脱離や脱カルボニル化など余計な反応を起こすことがなく、脂肪族アシルシランも合成できるのが、この論文の売りでしょうか。

出発の化合物からアシルシランが生成するメカニズムは、亜鉛元素の性質上、σ結合メタセシスや酸塩基反応の組み合わせであろうと想像できますが、反応に使用されているそれぞれの化合物が最終的にどのようになるのか、ちょっと悩みました。上の反応スキーム中にある化合物とSupporting Informationに書かれている実験手順を見ると、最初に反応しそうなのが基質のカルボン酸と水素化ナトリウム(水素バンバン出てる?)で、最終的にピバリン酸無水物はピバリン酸ナトリウムとアレがくっついたやつ、シリルボロン酸エステルのボロン酸エステルの方はアレに、とイメージはできます。著者らが本文中でどのようにコメントしているのか、チェックしておきたいところです。

あと、この反応、本当に狙ってできたものなのか、実はアシルボロン酸エステルを合成したかったのではとか、著者の方には申し訳ないですが勘ぐってしまいました。本文に何らかの示唆があるのではと思ったりもしますし、上述の反応機構についても知りたいことが色々あるので、読みたい論文に追加です。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

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計算終わりました

 

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Screening of a Glycopolymer Library of GM1 Mimics Containing Hydrophobic Units Using Surface Plasmon Resonance Imaging
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[RSC Adv. 2019, 9, 40214−40221]
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Selective recognition of human telomeric G-quadruplex with designed peptide via hydrogen bonding followed by base stacking interactions
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