[読みたい論文] クネーフェナーゲル縮合っぽい炭素-炭素結合形成

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Posted: February 5, 2016
WordPressの記事をアーカイブ化したものです。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

韓さん@AIST。[Chem. Commun. 2016, 52 (10), 2157−2160]Nickel-catalyzed synthesis of (E)-olefins from benzylic alcohol derivatives and arylacetonitriles via C-O activation (Xiao, Jing; Yang, Jia; Chen, Tieqiao; Han, Li-Biao)
Web: http://dx.doi.org/10.1039/C5CC10005D

Keywords: Ni; tBuOK; DPPP

Graphical Abstractお借りしますね。

RC(O)OHとHCNが共生するから、塩基入ってるんだろうなぁと、Supporting Informationを眺めると。ありました。

カリウムtert-ブトキシド。けっこうきつめの塩基ですね。あと、ニッケルの配位子としてDPPPが入ってます。溶媒は1,4-ジオキサン。

R1Ar1C-OC(O)Rのニッケルへの酸化的付加が起こってできたニッケル中間体と、ニトリルと塩基からできたアニオンが交換反応やって、んで、還元的脱離。その後塩基で脱シアン化水素、てとこかな。反応機構をざっくり想像すると。

韓さんとこのことだから、何かしらの反応中間体を単離してるのかと思ったが、今回はそうではなさそう。

読みたい論文に追加です。

 

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