[読みたい論文] SF5残るのかすげぇな

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Posted: March 10, 2016
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この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

イリドみたいなのにはならんのかねぇ

[Org. Lett. 2016, 18 (5), 1012−1015]

Anti-Selective Aldol Reactions of Pentafluorosulfanylacetic Acid Esters with Aldehydes Mediated by Dicyclohexylchloroborane (Friese, Florian W.; Dreier, Anna-Lena; Matsnev, Andrej V.; Daniliuc, Constantin G.; Thrasher, Joseph S.; Haufe, Günter)

Web: http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b00136

Graphical Abstractお借りしますね。

ジアステレオ選択的なアルドール反応。Cy2BClが使われてるのをみると、一旦ホウ素エノラートか何かにするのでしょうかね。エステルのホウ素エノラート、できるのかなぁ、でもSF5あるからなぁとか、いろいろ。

SF5基がちゃんと残るのがすごいですね。脱離したり、フッ素原子をロスしたりしないものののかなぁと、不思議です。

それと反応のジアステレオ選択性。anti体が生成するの、どういう遷移状態を経てそうなるのか、ものすごく気になります。

気になるので、読みたい論文に追加です。

 

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