[読みたい論文] C-N切断と脱カルボニルと

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Posted: February 25, 2016
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この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

アミドのC-N結合切断しますか。

[Org. Lett. 2016, 18 (4), 796−799]

Rhodium-Catalyzed C-H Bond Functionalization with Amides by Double C-H/C-N Bond Activation (Meng, Guangrong; Szostak, Michal)

Web: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6b00058

Graphical Abstractお借りしますね。

たぶんπなんちゃらイリジウム経由。

イリジウム触媒でアセトキシ基をヒドロキシメチル基にする反応。しかも不斉反応。不斉源はSEGPHOS。どのSEGPHOSなのかはまだ読んでない。最近はいろんなのがありますから。

C-H結合活性化と脱カルボニル化を経る炭素ー炭素結合形成反応。反応式中のアミド化合物のN-C結合のところに赤い点線があるので、なんだろうなぁと要旨を見てみると。

なるほど、まずは炭素-窒素結合が切断されてロジウム-アシル錯体となって、そこから脱カルボニルが起こる、というわけね。ほうほう。

読みたい論文に追加です。。

 

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