[読みたい論文] 実はシリル基の種類が鍵

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Posted: February 19, 2016
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この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

シリル基て、ちょっと構造が違うだけで、ね。

[Chem. Commun. 2016, 52 (16), 3280−3283]
Sequential Mukaiyama-Michael reaction induced by carbon acids (Yanai, Hikaru; Kobayashi, Osamu; Takada, Kenji; Isono, Takuya; Satoh, Toshifumi; Matsumoto, Takashi)
Web:https://doi.org/10.1039/C5CC10115H

Graphical Abstractお借りしますね。

酢酸エチルのシリルエノラートとα,β-不飽和カルボニル化合物の向山-マイケル付加反応。

これ、シリルエノラートのシリル基がTBS(tert-ブチルジメチルシリル基)なのが実は鍵じゃないかなぁと思ってます。

トリメチルシリル基だと、たぶん2-トリメチルシリル酢酸エチルが生成して、そこから反応が進まない。なんとなくそんな気がする。

その辺りのことを知りたいので、読みたい論文に追加です。

 

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