[読みたい論文] 水素原子移動でシリルエノラート

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Posted: June 1, 2016
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この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

これ、エステルのシリルエノラートにはできない。

基質の合成云々じゃなくて、生成物の熱力学的安定性が。

[J. Am. Chem. Soc. 2016, 138 (20), 6340−6343]
Photoinduced Formation of Hybrid Aryl Pd-Radical Species Capable of 1,5-HAT: Selective Catalytic Oxidation of Silyl Ethers into Silyl Enol Ethers(Parasram, Marvin; Chuentragool, Padon; Sarkar, Dhruba; Gevorgyan, Vladimir)
Web:https://doi.org/10.1021/jacs.6b01628

Graphical Abstractお借りしますね。

ヨウ化アリールからアリールラジカルを発生させ、分子内の水素を引き抜いてあと何かして、シリルエノラートにできますよという内容らしいです。

パラジウムは0価と1価を行き来するのか、2価まで価数が上がって1価になるのか、そのあたり勉強不足でようわかりません。

1価パラジウムてあまり見かけないですよね。

勉強し直したいので、読みたい論文に追加です。

 

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