[読みたい論文] そこと結合するのか?

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Posted: February 23, 2016
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この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

電子不足なのはそっちの炭素じゃないような気もするのですが、不思議ですね。

[Org. Lett. 2016, 18 (4), 646−649]
Anti-Selective Asymmetric Nitro-Michael Reaction of Furanones: Diastereocontrol by Catalyst (Sekikawa, Tohru; Kitaguchi, Takayuki; Kitaura, Hayato; Minami, Tatsuya; Hatanaka, Yasuo)
Web: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b03539

Graphical Abstractお借りしますね。


畠中先生@大阪市大。

ニトロアルケンの反応点、電子不足なわけですが、反応する相手、ビニルエーテルと考えるとR1が結合してる炭素と結合すると感は得にくいんですよね…。

と、上の反応式を見てみると、二重結合が移動してる。てことは一旦アニオンになったのがニトロアルケンに付加、と思ったりした。触媒は塩基として機能してるのかなぁ。

立体選択性を含め、反応機構が気になるので、読みたい論文に追加です。

 

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