[読みたい論文] 実にシンプルな不斉有機触媒…なのか?

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Posted: March 23, 2016
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この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

これは触媒反応なのか?

[New J. Chem. 2016, 40 (3), 1966−1969]
α-Hydroxyacids accelerate the Diels-Alder reaction of dibutyl vinylboronate with cyclopentadiene: experimental results and mechanistic insights (Grimblat, N.; Sarotti, A. M.; Pisano, P. L.; Pellegrinet, S. C.)
Web: https://doi.org/10.1039/C5NJ03015C

Graphical Abstractお借りしますね。


ビニリボロン酸とシクロペンタジエンの不斉Diels−Alder型反応。マンデル酸触媒。

触媒ないと反応がなかなか進まないけど、(S)-マンデル酸が存在すると反応速度が上がりますよ、というもの。

キラルな(S)-マンデル酸を使ってるから、反応がエネンチオ選択的に進むのかと思ったが、要旨にはそういうのなさそうだし、endo/exo選択性も、触媒あるなしで劇的な違いがあるかといえば、そうでもない。

この論文の売りって、なんなんだろう…。

読まないとよくわからないので、読みたい論文に追加です。

 

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