[読みたい論文] 一手間加えて還元に。

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Posted: May 23, 2016
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この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

ジボロンの合成法ド忘れしちゃったよ。

この間どこかで見たような気もするのにね。

[J. Am. Chem. Soc. 2016, 138 (19), 6107−6110]
Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor (Cummings, Steven P.; Le, Thanh-Ngoc; Fernandez, Gilberto E.; Quiambao, Lorenzo G.; Stokes, Benjamin J.)
Web: https://doi.org/10.1021/jacs.6b02132

Graphical Abstractお借りしますね。


ジボロンがなければワッカー反応の一部ですよねこれ。

さらにパラジウム触媒がなければ水和反応。

要はジボロンが還元剤として機能してるのですね。んで、水分子中の水素原子がアルケンに取り込まれる、と。

へぇ、おもしろいですね。

もちろん単純な水素化だとガス使う方がイージーですが、重水素化ならジボロン使うメリットが出そう

…と思ったんですけど、ジボロンの水素を重水素にするところがどうなんでしょうね。ううむ。

そのあたりのことを知りたいので、読みたい論文に追加です。

 

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