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[読みたい論文] エーテルの酸素原子をぶっこ抜きます

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Posted: June 6, 2017
WordPressの記事をアーカイブ化したものです。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

亜鉛か?また亜鉛なのか?

この反応での酸素原子の行方は‥?やな予感がします。

[J. Am. Chem. Soc. 2017, 139 (19), 6558−6562]Deoxygenation of Ethers To Form Carbon–Carbon Bonds via Nickel Catalysis (Cao, Zhi-Chao; Shi, Zhang-Jie)
Web: https://doi.org/10.1021/jacs.7b02326

Graphical Abstractお借りしますね。


エーテルの炭素-酸素結合を切断して、炭素-炭素結合を形成する反応。ニッケル触媒を使います。

いつぞやの論文にもありましたが、酸素原子の行方がどうなるかですねと、Supporting Informationを眺めていますと…。

 

また亜鉛ですか?

もうね、いい加減にしなさいって。"Free organometallic reagents"とかよく平気で書きますねと。これもどこかの論文で見ましたよ。

まあ亜鉛のことはもういい加減置いておくとして、Ni触媒はNiBr2(glyme)。更にB2Pin2、dppbなんぞを添加しておりまして、この反応系、GAに書いてあるようなシンプルなものではないようです。

やはり気になるのは反応機構。Supporting Informationには反応機構の考察に関するデータもあり、論文本体でも反応機構に関する記述がありそうなので、読みたい論文に追加です。

つうかね、Niの価数が0とか1とか2とか3とか4とか書いてあるんですが…。

 

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