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[読みたい論文] 酸化して還元して形式的に求核置換

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Posted: June 22, 2017
WordPressの記事をアーカイブ化しました。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

まどろっこしい感じもするのですが。

プラマイゼロな気が。

[J. Am. Chem. Soc. 2017, 139 (24), 8110−8113]
Nickel-Catalyzed C-Alkylation of Nitroalkanes with Unactivated Alkyl Iodides (Rezazadeh, Sina; Devannah, Vijayarajan; Watson, Donald A.)
Web: https://doi.org/10.1021/jacs.7b04312

Graphical Abstractお借りしますね。


ニッケル触媒下での、有機ヨウ化物とニトロアルカンの反応。t-BuOK塩基存在下で。温和な条件で進行し、様々な基質に適用可能というのが売りらしいです。

これ、ニッケル触媒は要らないんじゃないかと思ったりもしたのですが、教科書反応的な単純思考ではいかんと、とりあえずSupporting Informationを読みました。

ニッケル金属に配位させるフェナントロリン、置換基の種類で生成物の収率が大きく変わるみたいで。特に「丸坊主」なやつは全くもっていかんとのこと。

ということは、やっぱりニッケル触媒は必要なようですね。負触媒になるということもないでしょう。

実験例多数。ヨウ化物の合成法も記載されています。3級ヨウ化物由来の生成物もあるようです。ニトロアルカンのα炭素はメチレンじゃないといかんのかな。

Supporting Informationを読むより本体を、ということで、読みたい論文に追加です。

 

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