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[読みたい論文] タミー林先生

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Posted: June 22, 2017
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この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

やめなさい怒られます > タイトル

20年以上前の有機金属若手の会夏の学校で知りました。林先生のラボの学生さんの予稿原稿に書いてあったのです。

[J. Am. Chem. Soc. 2017, 139 (24), 8122−8125]
Dynamic Kinetic Resolution in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Phospholene Oxides (Lim, Kelvin Meng-Hui; Hayashi, Tamio)
Web: https://doi.org/10.1021/jacs.7b04570

Graphical Abstractお借りしますね。


林先生。シンガポール。

論文の内容はGAの通りなんだと思います。

リン原子を含む5員環アルケン(私の無理くりな表現)のアリール化。アリール源はボロン酸エステル。

出発のリン原子には不斉中心があります。これ、ラセミ体なんですかね。

水酸化カリウムの存在下でアルケンの異性化をさせると、キラル中心が反転。んで、どちらかのエナンチオマーが優先的に反応し、しかも、R基が向いてる方の逆の面からアリール基がやってくる、ということなのでしょう。速度論的光学分割とジアステレオ面選択的反応。

…て、テキスト要旨にちゃんと書いてありますね。先に読んでおけばよかった。

そんなわけで、読みたい論文に追加です。

 

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