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[読みたい論文] アルキンから3置換重水素化ベンゼン作ります

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Posted: July 10, 2017
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この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

1mol%, 20℃, 5分。

昔見た教科書にあったアセチレンの3量化は、500℃だったような気がします。

[Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56 (29), 8451−8454]
Iron-Catalyzed Cyclotrimerization of Terminal Alkynes by Dual Catalyst Activation in the Absence of Reductants (Brenna, Davide; Villa, Matteo; Gieshoff, Tim N.; Fischer, Fabian; Hapke, Marko; Jacobi von Wangelin, Axel)
Web: https://doi.org/10.1002/anie.201705087

Graphical Abstractお借りしますね。


鉄触媒下での末端が重水素化したアルキンの3量化。

温和な条件下、短時間で反応が終わり、GAにある生成物が位置選択的に得られるというのが、この論文の売りのようです。

反応に使われる鉄触媒、論文中で幾つかの種類のものを試していて、鉄アミド[Fe(hmds)2]が一番いいのだとか。

これ、塩基触媒としても機能するやつで、末端アルキンを異性化させてアレンや内部アルキンにしてしまったりとかしないんですかね。

それに、異性化の過程での逆反応で、末端アルキンの重水素原子が水素原子に置き換わってしまったりとか、いろいろ考えられるのですが、生成物のベンゼン環にくっついている重水素は本当に重水素なのかなとか。

論文本体を読んで押さえておかなくてはなあと思うのです。

そんなわけで、読みたい論文に追加です。総説ね。

 

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