Viewed: 18:58:23 in June 25, 2025
 |
Keywords: Si; I; Matsunaga, Shigeki; Tamao-Fleming oxidation; Matsunaga, Shigeki; 有機化学; ブログ
Chemoselective Cleavage of Si–C(sp3) Bonds in Unactivated Tetraalkylsilanes Using Iodine Tris(trifluoroacetate) (Matsuoka, Keitaro; Komami, Narumi; Kojima, Masahiro; Mita, Tsuyoshi; Suzuki, Kimichi; Maeda, Satoshi; Yoshino, Tatsuhiko; Matsunaga, Shigeki)J. Am. Chem. Soc. 2021, 143 (1), 103−108.
 |
要旨テキストにあるように、有機ケイ素化合物のケイ素－炭素結合切断を経る有機反応というのは多種類あるわけなのですが、テトラアルキルシラン、つまりけいそ原子に結合しているのが４つの原子が全てsp3炭素である化合物というのは反応に乏しく(アリルシランとかは別ですが)、何かしらの切断手法の開発にはいろんな意味で価値のあるものなのだと思います。
おそらくこの論文のセールスポイントはそんなツールのひとつであり、3価のヨウ素化合物で酸化的に炭素－ケイ素結合を切断する手法というものなのでしょう。反応に使用されているヨウ素化合物は下のような方法で合成された化合物。Graphical Abstractにはこの化合物でとテトラアルキルシランを反応させるとシラノールのトリフルオロ酢酸エステルになるとあります。
 |
できなかったテトラアルキルシランの玉尾酸化が可能になる、ということですね。
気になったのはテトラアルキルシランのどのケイ素－炭素結合が切断されるのか、そして、切り離されたアルキル基の成れの果て。この段階で玉尾酸化と同じくアルコール（又はアルコールの鳥フルオロ酢酸エステル）が生成しているのではと思ったりもしましたが、他の種類の化合物かも知れず、実際のところどうなのかな、と。
つまり、2ステップ目の酸化反応なしでもいんじゃないか、と。もしかしたらヨウ化アルキルか。
反応の位置付けを含め、このへんについて知りたいので、読みたい論文に追加です。
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2021年1〜3月)。
お仕事関係の記事のリストです(2021年1〜3月)。
アルキルラジカルかシリルラジカルかオキシラジカルか。
Org. Lett. 2020, 222 (24), 9591−9596.
計算終わりました
Just finished the calculations: 9-(dicyanovinyl)julolidine (DCVJ) https://t.co/SoShRIZzz8 pic.twitter.com/bZCb70DzWE
— nanoniele (@nanoniele) January 17, 2021
注目のWebコンテンツ
初めての学会発表
(大学教授のぶっちゃけ話)
http://junjikido.cocolog-nifty...
低酸素血は
(村井君のブログ)
http://murai-kun.cocolog-nifty...
有機ELテレビ
(大学教授のぶっちゃけ話)
http://junjikido.cocolog-nifty...
受験生が
(村井君のブログ)
http://murai-kun.cocolog-nifty...
グラフィカルユーザーインターフェース（GUI）の作り方入門
(ご注文はリード化合物ですか？〜医薬化学録にわ〜)
https://aimedchem.hatenablog.c...
New 10 terms (January 18, 2021)
(Nanoniele)
http://nanoniele.blogspot.com/...
肝がん目印、低濃度でも検出 東大が小型においセンサー
(日刊工業新聞)
https://www.nikkan.co.jp/artic...
映像酔い、脳機能結合で回復 京大など発見、快適な視聴技術に道
(日刊工業新聞)
https://www.nikkan.co.jp/artic...
有機合成化学協会誌2021年1月号：コロナウイルス・脱ニトロ型カップリング・炭素環・ヘテロ環合成法・環状γ-ケトエステル・サキシトキシン
(Chem-Station)
https://www.chem-station.com/b...
静電的な電荷を持った
(村井君のブログ)
http://murai-kun.cocolog-nifty...
プロバイオティクスで子牛を下痢から守る～発酵哺乳飼料による子牛の腸炎防御効果を証明～
(北海道大学)
https://www.hokudai.ac.jp/news...
筋肉形成におけるペプチド分解酵素の新たな役割を発見 -筋細胞の増殖・分化制御の理解への貢献が期待-
(東北大学)
https://www.tohoku.ac.jp/japan...
おいしくいただく
(大学教授のぶっちゃけ話)
http://junjikido.cocolog-nifty...
野生化したウマの重層社会をドローンからの観察により解明
(京都大学)
https://www.kyoto-u.ac.jp/ja/r...
細胞の運動を「10秒見るだけ」で細胞質ATP濃度がわかる 繊毛運動を利用した細胞質ATP濃度推定法の開発
(東京工業大学)
https://www.titech.ac.jp/news/...
多彩な皮膚感覚を生み出すフィルム状の振動デバイス －圧電薄膜アクチュエーターを配列したハプティクスフィルムで多彩な触覚を表現－
(産業技術総合研究所)
https://www.aist.go.jp/aist_j/...
超伝導転移端検出器TESを用いた蛍光XAFS分析に成功 〜超微量分析や発光分光法への応用の端緒を拓く〜
(SPring-8)
http://www.spring8.or.jp/ja/ne...
神経細胞の形は人それぞれであり、脳の場所でも違うことを発見 ～統合失調症や個性（パーソナリティ）の仕組み～
(SPring-8)
http://www.spring8.or.jp/ja/ne...
研究開発で「暇」を感じるのは何故か
(とある三十路研究職の実験ノート)
http://www.kohnomasaru.com/arc...
リハビリの新たなカタチを提案 人の脳に特殊な刺激を与えることで左手を集中的に使用させることに成功 脳卒中等による片麻痺患者のリハビリテーションへの寄与に期待
(早稲田大学)
https://www.waseda.jp/top/news...
細胞内の脂質交通を追跡できる実験手法を開発～ミトコンドリア内膜における脂質のフロップを計測することに成功～
(山形大学)
https://www.yamagata-u.ac.jp/j...
「東日本大震災に被災した子どもは将来よりも今を大事にする傾向」 ― 心理的トラウマ体験よりも家屋被害が強く関連 ―
(東京医科歯科大学)
http://www.tmd.ac.jp/archive-t...
染色体レベルでのヒトiPS細胞のエンジニアリングに成功 ～遺伝子細胞治療、疾病モデル細胞の作製、創薬研究等への応用へ期待～
(鳥取大学)
https://www.med.tottori-u.ac.j...
ウイルスでがん退治 ~強力な抗がん効果を発揮する 次世代がん治療用ワクシニアウイルスの開発に成功~
(鳥取大学)
https://www.med.tottori-u.ac.j...
水中での不斉炭素―炭素結合生成有機反応の発見
(広島大学)
https://www.hiroshima-u.ac.jp/...
脚を失った昆虫は歩行中の筋収縮リズムを変えて適応する！ 脚からの感覚フィードバックが脚間協調運動の
(大阪大学)
https://resou.osaka-u.ac.jp/ja...
超伝導転移端検出器TESを用いた蛍光XAFS分析に成功 超微量分析や発光分光法への応用の端緒を拓く
(大阪大学)
https://resou.osaka-u.ac.jp/ja...
レアメタル不要！有機EL発光材料を新開発！ ありふれた元素だけで室温リン光を実現
(大阪大学)
https://resou.osaka-u.ac.jp/ja...
生体組織の高精細マルチモーダルイメージングを実現 振動するキャピラリプローブとピコリットル液体で、生体成分と試料形状を可視化する新技術
(大阪大学)
https://resou.osaka-u.ac.jp/ja...
光の力でナノ粒子を一粒ずつ選別・輸送することに成功 医薬品，バイオセンサー，太陽電池，量子コンピューターの高品質化・高性能化への応用に期待
(大阪大学)
https://resou.osaka-u.ac.jp/ja...
患者の個性を反映したα線核医学治療の線量評価が可能に オーダーメードの治療計画で、より安全で効果的な治療法の確立を目指す
(大阪大学)
https://resou.osaka-u.ac.jp/ja...
老化細胞を選択的に除去するGLS１阻害剤が加齢現象・老年病・生活習慣病を改善させることを証明
(九州大学)
https://www.kyushu-u.ac.jp/f/4...
がん放射線治療の効果増強に向け前進 ～プラスの金ナノ粒子のγ線誘発DNA損傷の増強効果～
(名古屋大学)
http://www.nagoya-u.ac.jp/abou...
需要家の取引ニーズに応じてP2P電力取引を最適化するブロックチェーン技術を開発 柔軟な取引環境を実現し、余剰電力の有効活用に貢献
(東京工業大学)
https://www.titech.ac.jp/news/...
抗がん性成分を生産する植物チャボイナモリの全ゲノムを高精度に解読 －植物アルカロイド生産のゲノム進化から抗がん成分の持続的生産に期待－
(理化学研究所)
https://www.riken.jp/press/202...
色名を含む元素の漢字
(高純度化学研究所)
https://www.kojundo.blog/kanji...
微細藻類ユーグレナ（和名：ミドリムシ）が腸内で酪酸菌の占有率を上昇させ、酪酸産生も増加させる 免疫バランス調整や2型糖尿病の症状改善などの可能性
(神戸大学)
https://www.kobe-u.ac.jp/resea...
