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Keywords: Cu; BIPHEP; PMHS; AS; ee; TPGS-750-M; Lipshutz, Bruce H.; 有機化学; ブログ
Copper-Catalyzed Asymmetric Reductions of Aryl/Heteroaryl Ketones under Mild Aqueous Micellar Conditions (Fialho, David M.; Etemadi-Davan, Elham; Langner, Olivia C.; Takale, Balaram S.; Gadakh, Amol; Sambasivam, Ganesh; Lipshutz, Bruce H.)Org. Lett. 2021, 23 (9), 3282−3286.
URL (Doi): 10.1021/acs.orglett.1c00746
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キラル銅触媒が使用されています。醋酸銅と軸不斉リン配位子、そしてヒドロシランから調製されたもので、銅ヒドリド種が触媒サイクルをぐるぐる回ってケトンを還元するのでしょう。
ヒドロシランはポリシロキサンタイプのPHMS。高分子であることがどのように良い影響を与えているのかは本文で確認する必要がありますが、とにかくこいつが都合良い模様。安価であるというのもあるようで。
そこの論文のセールスポイントは、ミセル内の反応であること。温和な条件下で紺学純度の高い生成物が得られると要旨テキストにありますが、一般的な有機溶媒内での反応と比べてどうなのかが気になるところ。そのあたりを知りたいので、読みたい論文に追加しました。
ミセルを構成する両親媒性のTPGS-750-M分子の構造は下の通りで、nは大体15くらいとのこと。ポリエチレングリコールとコハク酸とビタミンEの骨格が見えますね。
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計算終わりました
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読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2021年4〜6月)。
お仕事関係の記事のリストです(2021年4〜6月)。
そこらへんの土のような見た目。
J. Am. Chem. Soc. 2021, 143 (17), 6351−6356.
3級である理由
Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60 (19), 10620−10625.
フッ素でつなぐ反応経路
Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60 (19), 10557−10562.
セールスポイントは？
Org. Lett. 2021, 23 (8), 3221−3226.
ボランの成れの果ては。
Org. Lett. 2021, 23 (8), 2938−2942.
ポリフェニレン合成も。
Org. Lett. 2021, 23 (8), 2873−2877.
どうやってクロスカップリングを優先させるか。
J. Am. Chem. Soc. 2021, 143 (15), 5622−5628.
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