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Keywords: NBP; Fe; Mg; cross-coupling; carbon–carbon bond formation; NMP; THF; Kumada coupling; Bisz, Elwira; Szostak, Michal; 有機化学; ブログ
N-Butylpyrrolidone (NBP) as a non-toxic substitute for NMP in iron-catalyzed C(sp2)–C(sp3) cross-coupling of aryl chlorides (Bisz, Elwira; Koston, Martina; Szostak, Michal)Green Chem. 2021, 23 (19), 7515−7521.
URL (Doi): 10.1039/D1GC02377B
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で、この論文で取り扱われている反応は鉄触媒下での塩化アリールとGrignard反応剤のクロスカップリング。熊田カップリングに近いか。
この反応では環状アミドを配位子として添加することが効果的。代表例が非プロトン性極性溶媒としても使われるN－メチルピロリドン（NMP）ではあるのですが、この化合物には生殖毒性があり、類似の構造で毒性のない（というか低い）ものを代替しようということで、N－ブチルピロリドン（NBP）が候補に挙がったということなのでしょう。
NMPとNBPに性能差、特に使用した際の収率の差がどれくらいのものなのかを知りたくて、読みたい論文に追加しました。
ところでN－メチルピロリドン、私も実験で使ったことがありました。当時よく使われていた非プロトン性極性溶媒はヘキサメチルリン酸トリアミド（HMPA）なのですが、これには発がん性があり、代替として出てきていたものの一つがN－メチルピロリドンでした。他にはDMPUとかありましたね。
HMPAにまつわる事故例（？）は前にも書きました。
計算終わりました
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読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2021年10〜12月)。
お仕事関係の記事のリストです(2021年10〜12月)。
水素はどこから。
Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60 (43), 23349−23356.
水素アクセプター不要。
Org. Lett. 2021, 23 (19), 7683−7687.
鉄触媒でいける。
Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60 (41), 22178−22183.
chain walking。
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