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Keywords: BODIPY; Suzuki–Miyaura coupling; Sonogashira coupling; Mizoroki–Heck reaction; Migita–Kosugi–Stille coupling; nucleophilic aromatic substitution; carbon–carbon bond formation; Hall, Michael J.; Knight, Julian G.; 有機化学; ブログ
Synthesis and Reactivity of 3,5-Diiodo-BODIPYs via a Concerted, Double Aromatic Finkelstein Reaction (Frank, Felicity J.; Waddell, Paul G.; Hall, Michael J.; Knight, Julian G.)Org. Lett. 2021, 23 (21), 8595−8599.
URL (Doi): 10.1021/acs.orglett.1c03317
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有機化学など、様々な分野で取り扱われるBODIPYですが、その特徴はさておき、BODIPY骨格を核とするπ共役化合物を作れば何かの役に立つだろうと容易に想像できます。
そんなBODIPY化合物を含め、有機合成ではより温和な条件や反応のイージーさが求められるわけで、例えば遷移金属触媒下でのクロスカップリングによる炭素－炭素結合形成にはより脱離能のある官能基が好ましい、と。そんな脱離基の一つがヨウ素原子で、著者さんたちは塩素原子や臭素原子などが結合したBODIPYとヨウ化ナトリウムから合成した、これがこの論文の主旨と想像しています。
要旨テキストにはFinkelstein反応とあります。これは有機化学の教科書、特に求核置換反応のあたりでよく取り扱われるハロゲン交換反応。この論文の反応はハロゲン化アリールの芳香族求核置換なのですが、BODIPYの性質故なのかかなり簡単に交換が進むようで、こりゃすごいねと思い読みたい論文に追加しました。
Supporting Informationを見るとハロゲン交換のよりも交換により得られたヨウ化物のクロスカップリングによるπ系の拡張に関するものが目立ちます。その中でお？と思ったのがMigita–Kosugi–Stilleカップリング。フェニルトリブチルスズとの反応では教科書的なフェニル化物とともにブチル化物も生成しており、考えて見ればそうだよなと思う一方で今までに報告されている同種の反応でもブチル化物はできているんだろうなとも。
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計算終わりました
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読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2021年10〜12月)。
お仕事関係の記事のリストです(2021年10〜12月)。
"up to complete selectivity"とは。
Org. Lett. 2021, 23 (21), 8385−8389.
"up to complete selectivity"とは。
Org. Lett. 2021, 23 (21), 8199−8203.
幾何異性体も選択的に。
Org. Lett. 2021, 23 (21), 8158−8162.
同族金属触媒でも異なる選択性。
Org. Lett. 2021, 23 (21), 8122−8126.
二酸化炭素を含む炭素－炭素結合形成。
J. Am. Chem. Soc. 2021, 143 (44), 17953−17957.
伸びる高分子鎖。
J. Am. Chem. Soc. 2021, 143 (44), 17931−17936.
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Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60 (46), 24493−24499.
モデル反応は芳香族求核置換。
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