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Keywords: Ru; (S)-BINAP; asymmetric synthesis; ee; 2-acetylpyridine; hydrogenation; directing group; Yamada, Masatoshi; 有機化学; ブログ
Highly Enantioselective Direct Asymmetric Reductive Amination of 2-Acetyl-6-Substituted Pyridines (Yamada, Masatoshi; Azuma, Kazuki; Yamano, Mitsuhisa)Org. Lett. 2021, 23 (9), 3364−3367.
URL (Doi): 10.1021/acs.orglett.1c00848
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基質はケトンとトリフルオロ酢酸アンモニウムと水素。論文の肝の部分はイミンの水素化のところなのでしょう。水素化に使いイミンはケトンと酢酸アンモニウムから。生成物はフリーのアンモニアのトリフルオロ酢酸塩と想像しますが、後処理で塩酸塩としているようで。
Graphical Abstractを見ておや？と思うのは、基質であるケトンがアセチルピリジン化合物であること。アセチル云々、つまりメチルケトンであるのは良くあることです。メチルフェニルケトンであることも。でもピリジン骨格がカルボニル基にくっついているんですよね、論文の反応で扱われているケトンには。
なんでだろうと要旨テキストを読んでいくと、ピリジンの他にβ–ケトエステルやβ–ケトアミドもとあり、どんなもんなんかいなとSupporting Informationにある実験例を見ていくと、なんとなくこれかなというものが。
Directing group。配向基。ええっと、中学校の近くのお好み焼き屋に置いてあるマンガで読んだ呪われたグローブの話。当時ゲラゲラ笑ったのをまた思い出しました。今の大御所漫画家達ののデビュー連載をリアルタイムで読めたいい時代だったのかも、ってなんの話だっけな。
まあそんあこんなで読みたい論文に追加です。Directing groupが論文に登場する度に思い出しているような。あのマンガ、化学との親和性が高いのか？
計算終わりました
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読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2021年4〜6月)。
お仕事関係の記事のリストです(2021年4〜6月)。
最後は還元的脱離。
Org. Lett. 2021, 23 (9), 3294−3299.
そこらへんの土のような見た目。
J. Am. Chem. Soc. 2021, 143 (17), 6351−6356.
3級である理由
Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60 (19), 10620−10625.
フッ素でつなぐ反応経路
Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60 (19), 10557−10562.
セールスポイントは？
Org. Lett. 2021, 23 (8), 3221−3226.
ボランの成れの果ては。
Org. Lett. 2021, 23 (8), 2938−2942.
注目のWebコンテンツ
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