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Keywords: C–H bond activation; Cu; carbon–carbon bond formation; https://nanoniele.jp/?id=7452211411251310; DTBP; DMAD; MP; Studer, Armido

Meta-Selective Copper-Catalyzed C−H Arylation of Pyridines and Isoquinolines through Dearomatized Intermediates (Guo, Shu-Min; Xu, Pengwei; Studer, Armido)
Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63 (26), e202405385.
URL (Doi): 10.1002/anie.202405385

 

位置選択的な炭素－炭素結合形成に関する論文のようです。

 

ピリジン化合物の非芳香族化を経由するアリール化（アルケニル化も）。ピリジンの3–位又は5-位の炭素－水素結合が切断され、アリール基（又はアルケニル基）が結合した化合物が生成します。

上の反応スキームの、これがピリジン化合物なのかと言いたくなるほどにカルボニル基やらメトキシ基やらくっついている化合物は、下の反応スキームの通りピリジン化合物をアセチレンジカルボン酸ジメチルとピルビン酸メチルから合成されています。

そしてこの化合物の反応相手、つまりアリール化剤はジアリールヨードニウム塩。これを銅触媒下で反応させるとピリジン環（だったところ）の特定の位置にアリール基が導入されるとのこと。「ジアリール」ヨードニウム塩のどっちのアリール基が反応するのか気になるところですが、片方が嵩高いアリール基だともう一方がというのは想像がつきます。傘高くない場合には、ヨードニウムイオンに対してアピカル側にあるアリール基が反応すると想像しますが、実際にはどうでしょう。

そんなわけでその辺りを知りたく、読みたい論文に追加しました。

DTBP、この論文のじゃないやつに色々やられまくった私です。

 

 

 

 

 

 

(1) ジメチルシクロヘキサンのどの構造が安定か計算で調べました

(2) アセチルアセトン、ケト型とエノール型のどちらが安定なのか計算しました

(3) [画像たくさん] 初心者でもできます、マタタビの挿し木

(4) 化学系研究室で飛び交うわかりにくい用語をまとめました

(5) ブテンの4つの異性体の中でどれが一番安定か計算しました

(6) [読みたい論文] ピリジンを非芳香族化してアリール基を位置選択的にくっつけます

(7) [むりくり計算] C4H6のなかでどの分子が安定か調べました

(8) オーナーのワーキングスペース

(9) cis/trans-1,4-ジメチルシクロヘキサンのどっちの異性体が安定か計算しました

(10) HTML特殊文字−文字化けの原因になりやすい文字

 

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