[今日描いた構造式] benzo[c]cinnoline

Viewed: 03:01:47 in December 8, 2019

Posted: September 12, 2018

[Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57 (38), 12494−12498] The Hydrazine−O2 Redox Couple as a Platform for Organocatalytic Oxidation: Benzo[c]cinnoline-Catalyzed Oxidation of Alkyl Halides to Aldehydes (Stone, Ilana B.; Jermaks, Janis; MacMillan, Samantha N.; Lambert, Tristan H.)

Angew. Chem. Int. Ed.から。MacMillan。

臭化アルキルと水から得られる化合物と言えばアルコールが頭に浮かびます。

そこに適当な脱水素剤が存在しているとアルデヒドが生成、酸化剤がたくさんあると脱水素剤の成れの果てが酸化されて元の脱水素能が復活して脱水素剤の触媒サイクルが完成という、方法論的にはありふれたものですが、脱水素剤が金属化合物ではなくて単純な多環式芳香族化合物であることが、論文アクセプトの根拠だったのでしょう。

…と、勝手に想像しています。

脂肪族アルデヒドの収率、アルデヒドが生成するメカニズムが気になります。アルコール経由なのか、別のルート(イミニウム塩?)なのか。他、臭素原子の成れの果てと塩基の有無なども。

そんなわけで、読みたい論文に追加です。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

Keywords: benzo[c]cinnoline; Bn; DMF

 

あわせてどうぞ

読みたい論文シリーズ − 2019年1Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2019年1〜3月)。

 

[今日描いた構造式] リン系アライン発生剤
Chem. Lett.を眺めていて、こうなんじゃ?と。

[今日描いた構造式] 多環式フェノール
有機合成化学協会誌の9月号から。

[読みたい論文] イミン還元: LAHの触媒化をやりおった
いつかはこの組み合わせが、と思っていました。

[読みたい論文] 打倒HMPA
25年以上前から闘い(?)は続いています。

[読みたい論文] アリールてどっち?
6年間のブランクが…。勉強し直しだな。