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[読みたい論文] リン原子上の芳香環をあっちの方によけといて別の芳香環をくっつけます

Viewed: 19:01:20 in March 30, 2020

Posted: March 23, 2020
この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

Keywords: C–H bond activation; Cu; 3,4-dimethyl-1-phenylphosphole; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ

Formal Transition-Metal-Catalyzed Phosphole C–H Activation for the Synthesis of Pentasubstituted Phospholes (Polák, Peter; Čejka, Jan; Tobrman, Tomáš)
Org. Lett. 2020, 22 (6), 2187−2190.


炭素–水素結合活性化を経る、ホスホールへのアリール基の導入に関する論文のようです。銅触媒を使います。アリール基だけでなく、ヘテロアリール基やアルケニル基もいける模様

もともと基質であるホスホールのリン原子にはアリール基が結合しているのですが、反応中にリン–アリール炭素結合が切断され、切り離されたアリール基はホスホールの炭素と結合します。その際に炭素–水素H結合が活性化されるようですが、これ、どういうタイプのものなのか気になったので、読みたい論文に追加しました。

パラジウム触媒ですと、炭素–リン原子切断は酸化的付加で説明できます。銅触媒はというと、ニッケル触媒でもありがちな4級ホスホニウム塩の形成を想定しないといけないのかとか、ラジカル的な機構なのではとか、色々考えさせられます。著者らが提唱している反応機構を、本文中で確認したいところです。それとGraphical Abstractに書かれている、ハロゲン化アリール由来の、生成物のホスホール骨格の炭素原子に結合しているアリール基とリン原子に結合しているアリール基、どちらが先にホスホールとくっついたのでしょうね。

ところでこのホスホール、ピロールの窒素原子とかチオフェンの硫黄原子とかがリン原子に置き換わった分子構造ですが、性質はシクロペンタジエンやシロールに近いと思っていた方がいいです。リン原子の非共有電子対はπ共役にはピロールやチオフェンほど(個人的には全くと思っている)寄与していない、と。使うとすればリン原子をオキシドにして電子輸送とか金属を配ゲフンゲフン…。

この記事を書くために作成したChemDrawファイル(.cdxml)をダウンロードできます。
ご自由にお使いください。

 

有機化学初心者向けコメント

☆シクロペンタジエン (cyclopentadiene)

5つの炭素原子と6つの水素原子からなる、下のような環状の分子構造の化合物。
呪文のような化合物名ですが、名前を分解すると、
cyclo/penta/di/ene
cyclo: 環状の
penta: (炭素数が)5で
di: 2つの
ene: 炭素–炭素二重結合がある
つまり、2つの炭素–炭素二重結合がある5つの炭素原子で環状になっている化合物。


 

計算終わりました

 

あわせてどうぞ

読みたい論文シリーズ− 2020年1Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2020年1〜3月)。

SOHOのすすめ記事一覧 2020年1Q
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[読みたい論文] リン原子もBrook転位
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連続する2つの論文。
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (10), 4370−4374.
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59 (10), 4375−4379.

 

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Tag: rGOx, esp., VdW, TMD, NS, Mo, TMDC, H, Sn, S, MD, TM, rGO, CVD, GO, OTS, HER, C, Cat

[ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 12736−12742]
A Simple and Robust Functionalization of Graphene for Advanced Energy Devices
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Tag: py, Sn, am, FC, S, Hal, UA, BFC, e-, C4H10

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(Xu, Zhenhua; Wang, Liang; Han, Qianji; Kamata, Yusuke; Ma, Tingli)
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Fibrin Glue/Fibronectin/Heparin-Based Delivery System of BMP2 Induces Osteogenesis in MC3T3-E1 Cells and Bone Formation in Rat Calvarial Critical-Sized Defects
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[ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 13540−13550]
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Spectroscopic Evidence for Acid-Catalyzed Disproportionation Reaction of Oxoiron(IV) Porphyrin to Oxoiron(IV) Porphyrin π-Cation Radical and Iron(III) Porphyrin
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Tag: lb, MV, Li, Sn, ret, DMK, Fm, BQ, e-, ACE

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G Protein-Coupled Glutamate and GABA Receptors Form Complexes and Mutually Modulate Their Signals
(Sakairi, Hakushun; Kamikubo, Yuji; Abe, Masayoshi; Ikeda, Keisuke; Ichiki, Arata; Tabata, Toshihide; Kano, Masanobu; Sakurai, Takashi)
Tag: mGluR, pptn., PCR, Sn, 107-92-6, GPCR, NH2, mGlu, GPGR

[ACS Chem. Neurosci. 2020, 11, 258−267]
Novel HDAC6 Inhibitors Increase Tubulin Acetylation and Rescue Axonal Transport of Mitochondria in a Model of Charcot–Marie–Tooth Type 2F
(Adalbert, Robert; Kaieda, Akira; Antoniou, Christina; Loreto, Andrea; Yang, Xiuna; Gilley, Jonathan; Hoshino, Takashi; Uga, Keiko; Makhija, Mahindra T.; Coleman, Michael P.)
Tag: HSP, HDAC, Ac, Sn, MITO, MT

[ACS Chem. Neurosci. 2020, 11, 385−394]
Stabilization Mechanism for a Nonfibrillar Amyloid β Oligomer Based on Formation of a Hydrophobic Core Determined by Dissipative Particle Dynamics
(Kawai, Ryoko; Chiba, Shuntaro; Okuwaki, Koji; Kanada, Ryo; Doi, Hideo; Ono, Masahiro; Mochizuki, Yuji; Okuno, Yasushi)
Tag: Am, CG, Sn, Ab, 57-13-6, DPD, DPD, expt., Rn

[ACS Chem. Biol. 2020, 15, 632−639]
Site-Selective Phosphoglycerate Mutase 1 Acetylation by a Small Molecule
(Zhang, Xiaodan; Jiang, Lulu; Huang, Ke; Fang, Chuantao; Li, Jian; Yang, Jintong; Li, Huiti; Ruan, Xiaoxue; Wang, Penghui; Mo, Mingguang; Wu, Ping; Xu, Yanhui; Peng, Chao; Uesugi, Motonari; Ye, Deyong; Yu, Fa-Xing; Zhou, Lu)
Tag: PTM, Lys, K, TR, Ac, Sn, PGM

[ACS Chem. Biol. 2020, 15, 651−656]
Off-Loading Mechanism of Products in Polyunsaturated Fatty Acid Synthases
(Hayashi, Shohei; Ogasawara, Yasushi; Satoh, Yasuharu; Maruyama, Chitose; Hamano, Yoshimitsu; Dairi, Tohru)
Tag: AT, FAS, TE, FA, SFA, FFA, ACP, UFA, expt., FASN, PUFA

[ACS Catal. 2020, 10, 3773−3777]
Nickel-Catalyzed Intermolecular Carbobromination of Alkynes
(Takahashi, Toshifumi; Kurahashi, Takuya; Matsubara, Seijiro)
Tag: lb, RE, Ni, C, Br, Hal, TMC, TM, BB, Ar

ナノ粒子  
[ACS Catal. 2020, 10, 3580−3594]
CO2 Reduction to Methanol on Au/CeO2 Catalysts: Mechanistic Insights from Activation/Deactivation and SSITKA Measurements
(Rezvani, Azita; Abdel-Mageed, Ali M.; Ishida, Tamao; Murayama, Toru; Parlinska-Wojtan, Magdalena; Behm, R. Jürgen)
Tag: TOS, SSTIKA, C, H, TR, fa, Sn, XR, EM, FT, CH3CH2OH, SSITKA, STEM, NP, CH3OH, XRD, TEM, e-, C, IR, OEt, EtOH

ナノ粒子  
[ACS Catal. 2020, 10, 3921−3932]
Mechanistic Analysis-Guided Pd-Based Catalysts for Efficient Hydrogen Production from Formic Acid Dehydrogenation
(Qin, Xianxian; Li, Hong; Xie, Songhai; Li, Kai; Jiang, Tianwen; Ma, Xian-Yin; Jiang, Kun; Zhang, Qing; Terasaki, Osamu; Wu, Zhijian; Cai, Wen-Bin)
Tag: at., 141-53-7, fac, EM, C, H, fa, Sn, Na, HPR, CB, NP, 64-18-6, HCOOH, FAD, C, DFT, TOF

トリフルオロメチル化合物  
[ACS Catal. 2020, 10, 3676−3683]
Vanadyl Species Catalyzed 1,2-Oxidative Trifluoromethylation of Unactivated Olefins
(Chen, Chien-Tien; Chen, Ya-Pei; Tsai, Bang-You; Liao, Yi-Ya; Su, Yu-Cheng; Chen, Tsung-Cheng; Lu, Chia-Hao; Fujii, Ryoma; Kawashima, Kyohei; Mori, Seiji)
Tag: V, Et, R, biox, BOx, IMD, imH, Him, imid, O, 57-13-6, pyr, NH2, TFM, Me, Py, Cat

[Acc. Chem. Res. 2020, 53, 632−643]
Novel Porous Crystals with Macrocycle-Based Well-Defined Molecular Recognition Sites
(Tashiro, Shohei; Shionoya, Mitsuhiko)
Tag: COF, lb, as, GM, Sn, XR, SCXRD, curr., XRD, SC, C, Cat, PMC

自己集合  
[Acc. Chem. Res. 2020, 53, 644−653]
Soft Nanoarchitectonics for Enantioselective Biosensing
(Liu, Jing; Zhou, Hong; Yang, Wenrong; Ariga, Katsuhiko)
Tag: at., biol., lb, EC, Sn, pharmacol., SA, Cat

自己集合  
[ACS Macro Lett. 2020, 9, 301−305]
Neutralization-Induced Self-Assembly of Cellulose Oligomers into Antibiofouling Crystalline Nanoribbon Networks in Complex Mixtures
(Serizawa, Takeshi; Maeda, Tohru; Sawada, Toshiki)
Tag: NRB, CT, Sn, SA

[ACS Macro Lett. 2020, 9, 426−430]
Selective Coupling and Polymerization of Folded Polymer Micelles to Nanodomain Self-Assemblies
(Ommura, Yasuyuki; Imai, Shota; Takenaka, Mikihito; Ouchi, Makoto; Terashima, Takaya)
Tag: Et, H, RCP, Sn, PEG, NH2, EG, polymn., C2H4, HOS, HB, HB, PE

[Anal. Methods 2020, 12, 1495−1503]
Refining transfer set in calibration transfer of near infrared spectra by backward refinement of samples
(Zheng, Kaiyi; Feng, Tao; Zhang, Wen; Huang, Xiaowei; Li, Zhihua; Zhang, Di; Shi, Jieyong; Marunaka, Yoshinori; Zou, Xiaobo)
Tag: NIR, IR