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Keywords: Si; Dip; Tbt; methylidenesilane; Tokitoh, Norihiro; 有機化学; ブログ

Synthesis of a Kinetically Stabilized 2,2-Dihydrosilene (Garcia, Julius Adrie; Yasui, Yuji; Yukimoto, Mariko; Mizuhata, Yoshiyuki; Tokitoh, Norihiro)
Chem. Lett. 2022, 51 (9), 898–901.
URL (Doi): 10.1246/cl.220275

 

ケイ素－炭素二重結合の科学に関する論文のようです。論文のセールスポイントは、合成した化合物のSi=Cの炭素周りがシンプルなCH₂であること。反応しそうなものが容易に「炭素原子」につかづけないよう、ケイ素原子には嵩高い置換基が結合しています。個人的には、これでブロックできているのがすごいと思いました。

 

合成した化合物の具体的な構造式は、Graphical Abstractにもあるように上の構造のもの。構造式中のⁱPr基とTMS基は、どちらも有機化学などの論文で頻繁に現れるものなので、覚えておいて損はないというか覚えておくべきものでしょう。要旨テキストにあるDip（Dippとも表記されます）とTbt基については、新しい構造の化合物によく使われますので、関連の研究をウォッチしている方は、覚えておいて損はないと思います。Tbt、ポスドク時代に論文で報告され始めてて、当時頻繁に出てきて「またか！」と思ったものです。それくらいいい置換基。

さてその表題の化合物の合成ですが、ジブロモシランとリチウムナフタレニドを反応させたのちにジクロロメタンで処理するもの。この類の化合物の合成によく使われる手法で、（これでも）まあまマイルドな部類かと。

気になるのはその分子構造。X線結晶解析に至っていればいいのですが、NMRでの同定までで計算結果との組み合わせで構造の正しさを強化しているのかもしれません。そのあたり実際のところどうなのか知りたいので、読みたい論文に追加しました。

これは…ケイ素イリドになるのかな。

 

 

 

 

 

 

 

 

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