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Keywords: visible light photoredox catalysis; organic photoredox catalyst; transition metal free; catecholate; Noble, Adam; Aggarwal, Varinder K.

Persistent Boryl Radicals as Highly Reducing Photoredox Catalysts for Debrominative Borylations (Wu, Jingjing; Wang, Hui; Fang, Huaquan; Wang, Kevin C.; Ghosh, Deborin; Fasano, Valerio; Noble, Adam; Aggarwal, Varinder K.)
J. Am. Chem. Soc. 2025, 147 (23), 19450–19457.
URL (Doi): 10.1021/jacs.5c03864 

ラジカルの化学に関する論文のようです。

 

ビピリジンと青色光の存在下での臭化アルキルとジボロンの反応。ジボロンをホウ素－ホウ素結合のところで半分にして、臭化アルキルのアルキル基をくっつけた構造の化合物が生成します。安定に単離できるようにピナコールでエステル交換が行われています。

この論文の反応で生成する化合物と同じ構造のものは別法で合成可能ではありますが、反応に金属を要しないことに新規性があるのかとボーッと要旨を見るとそうでもなさそう。著者さんたちは合成反応そのものよりも触媒に興味があるようで、ビピリジンとジボロンから発生するボリルラジカル、こいつに注目して論文を読み進むのがいいんじゃないかと思いました。

このボリルラジカル、ラジカルとしては超寿命で存在できるようで、しかも光励起でよりパワフルな電子供与能を発揮する模様。これを有機反応の触媒として利用できますよ、例えばこの論文の反応のようにというのが、大体のストーリーかなと予想しています。

そんなわけでそういう構成の論文なのか確かめたくて、読みたい論文に追加した次第です。他の反応について試しているのかも知りたい。

 

サッポロプレミアム アルコールフリー〈瓶〉

 

 

 

(1) ジメチルシクロヘキサンのどの構造が安定か計算で調べました

(2) アセチルアセトン、ケト型とエノール型のどちらが安定なのか計算しました

(3) [むりくり計算] C4H6のなかでどの分子が安定か調べました

(4) [水素水] H₆O分子の構造を最適化したらこうなった

(5) [読みたい論文] 金属要らずの臭化アルキルの脱臭素ボリル化

(6) cis/trans-1,4-ジメチルシクロヘキサンのどっちの異性体が安定か計算しました

(7) [読みたい論文] 実質シクロペンタンジオンと無水マレイン酸からの6員環骨格形成

(8) [読みたい論文] 銅触媒下で二酸化炭素と水素からギ酸を合成します

(9) [読みたい論文] マグネシウム/クロロシラン還元剤を使う不飽和エステルのトリフルオロアセチル化

(10) [画像たくさん] 初心者でもできます、マタタビの挿し木

 

New 10 terms (June 23, 2025)
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大規模グラフニューラルネットワーク推論性能の飛躍的向上 不規則なメモリアクセスの解消により、計算速度と効率化を両立
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CSL
coincident site lattice
SBG
structure-based Gaussian
IOA
independent orbital approximation
ZQC
zinc quinolate complex
SSF
solid-solution film
LIS
laser-induced synthesis
VBB
Victoria blue B
USW
ultrasound standing wave
HSO
hydroxylated sodium oleate
TMH
transition metal hydride