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読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します。読んでないので時々間違えます(2024年10〜12月)。
Keywords: I; DMSO; TsNHNH2; Pilania, Meenakshi
Iodine/DMSO-catalyzed oxidative deprotection of N-tosylhydrazone for benzoic acid synthesis (Singhal, Rakshanda; Mehra, Manish K.; Malik, Babita; Pilania, Meenakshi)RSC Adv. 2024, 14 (41), 30482–30486
URL (Doi): 10.1039/D4RA05849F
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なんか切れる。
J. Org. Chem. 2024, 89 (15), 10472–10484.
芳香族アルデヒド由来のヒドラゾンとヨウ素の反応。溶媒はDMSOですが、DMSO自身も反応に関与するようです。生成物は安息香酸化合物。
わざわざヒドラゾンを経由しなくてもアルデヒドとヨウ素から行かれんか？と思ったりもしたのですが、流石に直接は無理のようで、ヒドラゾンであることに何かしらの意味があるようです。アルジミンだといけるのだろうか。オキシムだと？
著者さんたちが提唱する反応機構（の一部）は下の通り。ヨードニウムイオンにヒドラゾンの窒素原子が配位してイミニウムイオンになって、イミニウム炭素を水分子が求核的に攻撃、その後ヨウ化水素が脱離、さらに異性化してカルボン酸アミドになり、加水分解で生成物に至る、と。
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そんなわけで色々知りたくて、読みたい論文に追加しました。
あわせてどうぞ
記事のリストです(2024年10〜12月)。
Noyori–Ikariya触媒。
J. Org. Chem. 2024, 89 (19), 14073–14080.
キラルアミノ酸合成を指向。
Org. Lett. 2024, 26 (39), 8233–8238.
ホスフィン配位子で触媒チューニング。
J. Am. Chem. Soc. 2024, 146 (39), 26609–26615.
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