[読みたい論文] メトキシ基が脱離基である時代

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Posted: May 12, 2016
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この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

時代はどんどん進んでいきますね(昨日も書いた

メトキシ基ですよ、メトキシ基(これも前に。

[Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55 (20), 6093−6098]

Lewis Acid Assisted Nickel−Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Methyl Ethers by C−O Bond−Cleaving Alkylation: Prevention of Undesired β−Hydride Elimination (Liu, Xiangqian; Hsiao, Chien-Chi; Kalvet, Indrek; Leiendecker, Matthias; Guo, Lin; Schoenebeck, Franziska; Rueping, Magnus)

Web: http://dx.doi.org/10.1002/anie.201510497

Graphical Abstractお借りしますね。

メトキシアレーンとアルキルアルミに反応。メトキシ基が脱離し、アルキル気が芳香環上に導入されるというお話。アルミニウムのルイス酸性を考えれば、わからんでもない遷移状態。ホウ素でもいけるよね、反応機構は違ってくるかもしないけど。

ほんでもって、β-水素脱離が抑えられるとか書いてるけど、なんでなんかというのは、反応機構のところで議論されてるのかな?

反応機構のところは特に知りたいので、読みたい論文に追加です。

 

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