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[読みたい論文] 確かに脱水素カップリングではあるが

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Posted: April 19, 2016
WordPressの記事をアーカイブ化したものです。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

これ、アルデヒドをアミンでトラップしただけなんじゃ?

水素が出るのは、お?と思うけどね。

[J. Am. Chem. Soc. 2016, 138 (13), 4298−4301]
Manganese-Catalyzed Environmentally Benign Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Amines to Form Aldimines and H2: A Catalytic and Mechanistic Study (Mukherjee, Arup; Nerush, Alexander; Leitus, Gregory; Shimon, Linda J. W.; Ben David, Yehoshoa; Espinosa Jalapa, Noel Angel; Milstein, David)
Web: https://doi.org/10.1021/jacs.5b13519

Graphical Abstractお借りしますね。


遷移金属触媒の存在下でアルコールとアミンをカップリングさせてアミンを合成する反応はよく見かけましたが、イミンと水素になるのはちょっと記憶にないなぁ。

でもね、アルデヒドとアミンを反応させただけでもイミンが生成するわけでしょ。だとしたらこの反応の肝の部分は、アルコールからアルデヒドと「水素」が得られるところにあるんじゃないかと。

んで、イミンにしてるのは、アルデヒドが更に酸化されてカルボン酸とかになってしまわないように、なってしまうまえにアミンと反応させてイミンにしてしまおうと…

してるんじゃないかというのが妄想かどうか知りたいので、読みたい論文に追加です。

 

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