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WordPressの記事をアーカイブ化したものです。

 

水素が出るのは、お？と思うけどね。

[J. Am. Chem. Soc. 2016, 138 (13), 4298−4301]
Manganese-Catalyzed Environmentally Benign Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Amines to Form Aldimines and H2: A Catalytic and Mechanistic Study (Mukherjee, Arup; Nerush, Alexander; Leitus, Gregory; Shimon, Linda J. W.; Ben David, Yehoshoa; Espinosa Jalapa, Noel Angel; Milstein, David)
Web: https://doi.org/10.1021/jacs.5b13519

Graphical Abstractお借りしますね。

遷移金属触媒の存在下でアルコールとアミンをカップリングさせてアミンを合成する反応はよく見かけましたが、イミンと水素になるのはちょっと記憶にないなぁ。

でもね、アルデヒドとアミンを反応させただけでもイミンが生成するわけでしょ。だとしたらこの反応の肝の部分は、アルコールからアルデヒドと「水素」が得られるところにあるんじゃないかと。

んで、イミンにしてるのは、アルデヒドが更に酸化されてカルボン酸とかになってしまわないように、なってしまうまえにアミンと反応させてイミンにしてしまおうと…

してるんじゃないかというのが妄想かどうか知りたいので、読みたい論文に追加です。