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[読みたい論文] 芳香環求核置換反応ちがうの？

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Posted: April 11, 2016

WordPressの記事をアーカイブ化したものです。

この記事を書いた人

「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

芳香環上での求核置換反応は起こりにくいと思われがちだけどね。

[Org. Lett. 2016, 18 (7), 1530−1533]
Regioselective, Transition Metal-Free C-O Coupling Reactions Involving Aryne Intermediates (Dong, Yuyang; Lipschutz, Michael I.; Tilley, T. Don)
Web: 10.1021/acs.orglett.6b00183

Graphical Abstractお借りしますね。

芳香環上のXをORに置き換える反応。論文タイトルに”regioselective”なるものが含まれてるので、ん？と思ったのですが、要旨を見てなるほどと。ベンザイン経由の機構というわけですか。

…そうなん？

ふつうの芳香族求核置換反応でよくないですか？ベンザイン経由じゃないとダメなんですかね。

そのあたりのことを知りたいので、読みたい論文に追加です。

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