[読みたい論文] 芳香環求核置換反応ちがうの?

Viewed: 08:50:28 in January 20, 2020

Posted: April 11, 2016
WordPressの記事をアーカイブ化したものです。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

芳香環上での求核置換反応は起こりにくいと思われがちだけどね。

[Org. Lett. 2016, 18 (7), 1530−1533]
Regioselective, Transition Metal-Free C-O Coupling Reactions Involving Aryne Intermediates (Dong, Yuyang; Lipschutz, Michael I.; Tilley, T. Don)
Web: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6b00183

Graphical Abstractお借りしますね。


芳香環上のXをORに置き換える反応。論文タイトルに”regioselective”なるものが含まれてるので、ん?と思ったのですが、要旨を見てなるほどと。ベンザイン経由の機構というわけですか。

 

…そうなん?

ふつうの芳香族求核置換反応でよくないですか?ベンザイン経由じゃないとダメなんですかね。

そのあたりのことを知りたいので、読みたい論文に追加です。

 

あわせてどうぞ

アーカイブ化したWordPress記事
よく読まれている記事をアーカイブ化しました。

[読みたい論文] どうしたんだOrganometallics
ホント、どうしちゃったんでしょうね。

[読みたい論文] 炭素-ヘテロ原子結合切断シリーズ by JFH
切っちゃくっつけ切っちゃくっつけ、ようやりますなぁ

[読みたい論文] GAだけで論文の内容想像できる人挙手
いやホント、わかりませんて

[読みたい論文] サンフレッチェなんとか
サンフレッチェて「三本の矢」ね。

[読みたい論文] Qちゃん
キノリル基、ね。

[読みたい論文] これ触媒いるのかなぁ
塩基だけでいけるんじゃないかと思ったのですが

[読みたい論文] きんぱら触媒でラクトン
いなかっぺなんちゃらみたいだね>きんぱら

[読みたい論文] 実にシンプルな不斉有機触媒…なのか?
これは触媒反応なのか?

[読みたい論文] どこが"s e l e c t i v e"なのかと
シリレンを発生させたかったんじゃないかなぁ(適当

[読みたい論文] くどいっ
くどいGraphical Abstract