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binaphthol (BINOL)
 

 

- 化学的に。 -

(April 2, 2024)

読みたい論文シリーズ− 2024年2Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します。読んでないので時々間違えます(2024年4〜6月)。

 

Keywords: BINOL; Cu; tmeda; dynamic thermodynamic resolution; Waldvogel, Siegfried R.; Pappo, Doron

Dynamic Thermodynamic Resolution of Racemic 1,1′-Binaphthyl-2,2′-diol (BINOL) (Shaashua, Omer; Pollok, Dennis; Dyadyuk, Alina; Shames, Alexander I.; Waldvogel, Siegfried R.; Pappo, Doron)
Org. Lett. 2024, 26 (10), 2129–2134.
URL (Doi): 10.1021/acs.orglett.4c00520

 


動的熱力学分割に関する論文のようです。

December 18, 2023
[読みたい論文] 面不斉が軸不斉に勝つ
ビナフチル骨格よりも強い。
Chem. Commun. 2023, 59 (97), 14451–14454.

 

銅触媒とシンコニジウム塩系キラル補助剤を使って1,1′–ビナフチル–2,2′–ジオール(BINOL)のS–体のエナンチオマーをR–体に立体反転させる方法。BINOLとシンコニジウム塩からなる錯体というか複合体というか、そういうのができるのが、動的熱力学分割を可能にする旨Graphical Abstractに描かれています。それを適切な後処理によりS–体のBINOLを単離することができる、と。

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[読みたい論文] 面不斉が軸不斉に勝つ
ビナフチル骨格よりも強い。
Chem. Commun. 2023, 59 (97), 14451–14454.
[読みたい論文] 光学活性マグネシウム触媒で不斉Michael付加
反応場どうなっとるん。
Org. Lett. 2023, 25 (5), 782–787.
[読みたい論文] フリーなケチミンとホスフィンオキシドをエナンチオ選択的に反応させます
触媒はでっかい光学活性リン酸ジエステル。
Org. Lett. 2022, 24 (43), 8088–8092.
[読みたい論文] 教科書反応とは選択性が違ってしかも不斉なDiels–Alder反応
またしてもホウ素がやりよったか。
Org. Lett. 2022, 24 (35), 6483–6488.
[読みたい論文] 有機触媒で立体規則性ポリマーを合成します
例の人の触媒。
J. Am. Chem. Soc. 2021, 143 (40), 16388−16393.
[読みたい論文] 炭素-酸素結合をぶった切ってBINOLにします
一発キラリティ発現が待たれる。
Org. Lett. 2021, 23 (10), 3908−3912.
 
 
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元の化合物はキラルかアキラルか。
Angew. Chem. Int. Ed. 2025, 64 (27), e202506929.
July 8, 2025
立体選択的に。
Angew. Chem. Int. Ed. 2025, 64 (26), e202504356.
July 7, 2025
アルコールで止める。
Org. Lett. 2025, 27 (25), 6551–6556.
 
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上の化学平衡について、ΔG値からAとBの濃度比を計算します。
(※有効数字は考慮しません)
ΔG =
Temp = K