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triIsopropylsilyl (✔TIPS)
 
Chemical Formula: C9H21Si

 

[読みたい論文] 炭酸シリルエステルでC–Hカルボキシル化

－ 遷移金属触媒不要。 －

(January 29, 2025)

読みたい論文シリーズ− 2025年1Q
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します。読んでないので時々間違えます(2025年1〜13月)。

 

Keywords: C–H bond activation; transition metal free; TIPS; CO2 fixation; carboxylation; Shigeno, Masanori

Carboxylations of (Hetero)Aromatic C–H Bonds Using an Alkyl Silyl Carbonate Reagent (Shimotai, Kanta; Sasamoto, Ozora; Shigeno, Masanori)
Org. Lett. 2025, 27 (1), 352–356
URL (Doi): 10.1021/acs.orglett.4c04388

 


October 18, 2022
[読みたい論文] ホウ素原子を含むベンゾピラン骨格をジボロンを使って作ります
IUPAC名ややこしい。
Org. Lett. 2022, 24 (39), 7227–7231.

 

フッ化セシウム/18-crown-6存在下での、アレーン（又はヘテロアレーン）と炭酸シリルエステルの反応。アレーンの炭素－水素結合が切断し、炭酸シリルエステル由来のカルボキシル基が結合します。その後のヨウ化メチルとの反応は後処理のしやすさ目的でしょうか。確かにメチルエステルにしておけば、小スケールの反応だと単離が容易になります。

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[読みたい論文] 配向基付きアミンの遠隔アルキニル化
アゾジカルボン酸ジエステルが水素を引き受ける。
Org. Lett. 2024, 26 (49), 10441–10446.
[読みたい論文] アシルシラン由来のカルベンとジエンからシクロペンテノン骨格を作ります
Fischerカルベン懐かしい。
Org. Lett. 2021, 23 (24), 9490−9494.
[読みたい論文] 炭素原子18個、環状。以上。
これは有機化合物なのか？
J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 (30), 12921−12924.
[読みたい論文] 分子触媒が絡む保護されたカルバミン酸エステルとアルケンのエナンチオ選択的環化付加
セレンは切れるのか切れないのか。
Org. Lett. 2024, 26 (31), 6703–6708.
[読みたい論文] スルフィン酸アミドを二酸化硫黄のお仲間を使って合成します
パラジウム触媒で。
J. Am. Chem. Soc. 2024, 146 (29), 19690–19695.
[読みたい論文] 鉄触媒で位置選択的なSuzuki–Miyaura型カップリング
このホスフィンの配座って。
J. Org. Chem. 2024, 89 (12), 8385–8396.
[読みたい論文] ホウ素ルイス酸触媒下で進む脱水＆環化
シリル基の効果。
Org. Lett. 2024, 26 (8), 1652–1656.
[読みたい論文] シリルエノールエーテルヤアリルシランをトリフルオロメトキシ化します
ケトンとかじゃダメなんかな。
Angew. Chem. Int. Ed. 2024, 63 (7), e202317770.
[読みたい論文] 2-ビニル安息香酸「エステル」とブロモアルキンが反応してイソクロマン骨格ができます
その水素はどこから。
Org. Lett. 2023, 25 (18), 3266–3270.
[読みたい論文] 電気化学的手法で有機臭素(III)化合物を合成します
有能な脱離基となるのか。
Org. Lett. 2023, 25 (12), 2047–2052.
 
 
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上の化学平衡について、ΔG値からAとBの濃度比を計算します。
（※有効数字は考慮しません）
ΔG =
Temp = K
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