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Org. Lett. 2020, 22 (3), 1135−1138.
Keywords: Ir; cod; MeCHO; ee; DCE; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ
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この論文の反応、不斉反応で、ビナフチル骨格を持つ不斉配位子とプロリン由来の不斉補助剤の組み合わせにより、高いエナンチオ選択性を実現しています。生成物の光学純度は、水素化ホウ素ナトリウムでアルコールに還元した後、HPLCにて確認しているようです。
ところで基質のアリリックアルコール、この化合物にも不斉中心があるわけで、どちらかの鏡像体だけが反応していく「速度論的光学分割」の可能性があるんじゃないかと、Supporting Informationに目を通しました。んが、アリリックアルコールが全部反応することを想定した実験操作が書かれており、その可能性はない模様。つまり、基質の立体は反応に際しては重要ではないということでしょうか(鏡像体によって多少の速度差はあるかもしれませんが)。
通ろで、要旨テキストにはheliannuols C/EとheliespironesA/C云々がと書かれていますが、Supporting Information中ではこれらの化合物の合成に関する記述が見つからず、そこまで迫っているのか…。気になります。
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有機化学初心者向けコメント
体内のエタノールがアルコール脱水素酵素によって酸化されて生成するのがアセトアルデヒド。
体内で生成したアセトアルデヒドの代謝がうまくいかないと、二日酔いの原因になることが。
工業的には、エチレン(CH2=CH2)と酸素のワッカー反応で製造します。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。
計算終わりました
Just finished the calculations: 2-azaheptacyclo[14.6.2.04,21.07,20.010,19.013,18.017,22]tetracosa-1,3,5,7(20),8,10(19),11,13(18),14,16,21,23-dodecaene (azacoronene) https://t.co/jCcdmYvfsR pic.twitter.com/rGvxnS4fcW
— nanoniele (@nanoniele) February 17, 2020
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2020年1〜3月)。
お仕事関係の記事のリストです(2020年1〜3月)。
注目のWebコンテンツ
ゴムの柔らかさと金属の熱伝導性両立 産総研と東大が複合材開発
(日刊工業新聞)
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ＮＩＣＴ先端研究／情通機構（122）広帯域アンテナ 観測精度・感度を向上
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阪大、書き換え可能な集積回路で12倍の実装密度を実現
(日刊工業新聞)
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ヘリウム 需給タイト継続
(化学工業日報)
https://www.chemicaldaily.co.j...
新型肺炎 ロシュや栄研化学、迅速検査体制確立へ
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III族とV族の
(村井君のブログ)
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愛情ホルモンが左右するメダカの異性の好み～オスとメスで逆に働くオキシトシン～
(北海道大学)
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次世代のＦＰＧＡチップに ～トランジスタを用いず１２倍の高密度化実装に成功～
(科学技術振興機構)
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寝不足だけど。
(ある女性研究者の日記)
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光で水素を放出する、軽量な水素キャリア材料の開発
(Chem-Station)
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愛情ホルモンが左右するメダカの異性の好み ～オスとメスで逆に働くオキシトシン～
(東北大学)
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愛情ホルモンが左右するメダカの異性の好み ～オスとメスで逆に働くオキシトシン～
(岡山大学)
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リチウムイオン２次電池の長期的安定作動を指向した 高耐久性負極バインダーの開発に成功
(北陸先端科学技術大学院大学)
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根の葉緑体を作るのに窒素同化鍵酵素が重要であることを発見 ~イネグルタミン合成酵素アイソザイムの巧妙な使い分けを明らかに~
(岐阜大学)
https://www.gifu-u.ac.jp/about...
脊椎動物の光を感じる超分子の形成機序を解明 ~生体膜研究の未知の領域への手がかり~
(広島大学)
https://www.hiroshima-u.ac.jp/...
有機半導体の材料開発を効率化するシミュレーションに成功 ～化学構造式と粉末Ｘ線回折データから単結晶の移動度を簡便に予測～
(東京大学)
http://www.k.u-tokyo.ac.jp/inf...
温度差で発電する柔らかい電池の開発へ前進! ~ IoT 社会を支えるウェアラブルな電源 ~
(名古屋大学)
http://www.nagoya-u.ac.jp/abou...
光吸収と熱緩和のスペクトルの差分を利用したエネルギー変換効率の測定に成功 ～測定ノイズを低減した熱緩和スペクトルの高感度な測定法がもたらした成果～
(東京理科大学)
https://www.tus.ac.jp/mediarel...
オピオイドδ受容体作動薬は不安や恐怖の記憶を適切に消去する働きを持つ ～新たな作用機序を持つ向精神薬開発に期待～
(東京理科大学)
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(北海道大学)
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人工流れ星実証衛星「ALE-1」に搭載された膜展開式軌道離脱装置「DOM®」の軌道上での展開実証およびその動画撮影に成功
(東北大学)
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ラン藻で高濃度D-乳酸生産技術の開発に成功
(神戸大学)
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「第９回科学の甲子園全国大会」出場校が決定 ～全国４７都道府県の代表校の高校生等が集い、科学の力を競う～ 新たな科学技術系人材育成を３２の企業・団体が支援
(科学技術振興機構)
https://www.jst.go.jp/pr/info/...
組合せ最適化問題を高速に解く新しいアニーリングマシンを開発 世界初の全結合型アニーリングプロセッサLSIで高いエネルギー効率を実現
(東京工業大学)
https://www.titech.ac.jp/news/...
ナノサイズの空間に閉じ込められた水が示す不思議な性質を実証 －高速で水素イオンを運ぶ水の状態を解明－
(京都大学)
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弁慶
(大学教授のぶっちゃけ話)
http://junjikido.cocolog-nifty...
注目の論文
[ACS Med. Chem. Lett. 2020, 11, 120−126]
Structure–Activity Relationships of Radioiodinated 6,5,6-Tricyclic Compounds for the Development of Tau Imaging Probes
(Watanabe, Hiroyuki; Tatsumi, Haruka; Kaide, Sho; Shimizu, Yoichi; Iikuni, Shimpei; Ono, Masahiro)
Tag: Ab, Am, BD, lb, pmd, Sn, pyr, NFT, cbz, Py
Discovery of 4-Piperazine Isoquinoline Derivatives as Potent and Brain-Permeable Tau Prion Inhibitors with CDK8 Activity
(Grandjean, Jean-Marc M.; Jiu, Alexander Y.; West, John W.; Aoyagi, Atsushi; Droege, Daniel G.; Elepano, Manuel; Hirasawa, Makoto; Hirouchi, Masakazu; Murakami, Ryo; Lee, Joanne; Sasaki, Koji; Hirano, Shimpei; Ohyama, Takao; Tang, Benjamin C.; Vaz, Roy J.; Inoue, Masahiro; Olson, Steven H.; Prusiner, Stanley B.; Conrad, Jay; Paras, Nick A.)
Tag: lb, FL, Sn, PIP, ppz, 91-22-5, MOA
[ACS Med. Chem. Lett. 2020, 11, 188−194]
Structure-Guided Design of Substituted Biphenyl Butanoic Acid Derivatives as Neprilysin Inhibitors
(Kawanami, Toshio; Karki, Rajeshri G.; Cody, Emma; Liu, Qian; Liang, Guiqing; Ksander, Gary M.; Rigel, Dean F.; Schiering, Nikolaus; Gong, Yongjin; Coppola, Gary M.; Iwaki, Yuki; Sun, Robert; Neubert, Alan; Fan, Li; Ingles, Sara; D’Arcy, Allan; Villard, Frederic; Ramage, Paul; Jeng, Arco Y.; Leung-Chu, Jennifer; Liu, Jing; Beil, Michael; Fu, Fumin; Chen, Wei; Cumin, Frederic; Wiesmann, Christian; Mogi, Muneto)
Tag: lb, HF, Zn, VAL, Sn, Cl, COOH
[ACS Med. Chem. Lett. 2020, 11, 203−209]
Utility of Physicochemical Properties for the Prediction of Toxicological Outcomes: Takeda Perspective
(Yukawa, Tomoya; Naven, Russell)
Tag: lb, Res, PSA
Viscoelastic Relaxation of Cellulose Nanocrystals in Fluids: Contributions of Microscopic Internal Motions to Flexibility
(Tanaka, Reina; Kashiwagi, Yu; Okada, Yuki; Inoue, Tadashi)
Tag: det., CNC, E, g, CN, RM, dil., Sn, diln., GLY, VE, NC
Mechanical Stabilization of Deoxyribonucleic Acid Solid Films Based on Hydrated Ionic Liquid
(Morimitsu, Yuma; Matsuno, Hisao; Ohta, Noboru; Sekiguchi, Hiroshi; Takahara, Atsushi; Tanaka, Keiji)
Tag: DHP, WAXD, DNA, NA, H, Sn, XR, Cho, cDHP, NH2, DMA, RNA, IL, WAXRD, XRD
[Biomacromolecules 2020, 21, 581−588]
Detailed Structural Analyses of Nanofibrillated Bacterial Cellulose and Its Application as Binder Material for a Display Device
(Tajima, Kenji; Tahara, Koutaro; Ohba, Junya; Kusumoto, Ryo; Kose, Ryota; Kono, Hiroyuki; Matsushima, Tokuo; Fushimi, Koji; Isono, Takuya; Yamamoto, Takuya; Satoh, Toshifumi)
Tag: DS, MC, EF, pt, BC, EC, EC, Et, QA, Sn, am, EM, TE, CM, ZP, Me, TEM, e-
Antigen Delivery to Antigen-Presenting Cells for Adaptive Immune Response by Self-Assembled Anionic Polysaccharide Nanogel Vaccines
(Miura, Risako; Sawada, Shin-ichi; Mukai, Sada-atsu; Sasaki, Yoshihiro; Akiyoshi, Kazunari)
Tag: APC, CTL, Sn, Ab, Chol, curr., SA
[Biomacromolecules 2020, 21, 939−945]
Crystallinity-Independent yet Modification-Dependent True Density of Nanocellulose
(Daicho, Kazuho; Kobayashi, Kayoko; Fujisawa, Shuji; Saito, Tsuguyuki)
Tag: at., Sn, oxidn., estn., morphol., morph.
[Biochemistry 2020, 59, 671−681]
Expression and Purification of Protease-Activated Receptor 4 (PAR4) and Analysis with Histidine Hydrogen–Deuterium Exchange
(Han, Xu; Miyagi, Masaru; Nieman, Marvin T.)
Tag: det., PCR, H, PR, Sn, His, H, THR, GPCR, NH2, PAR, TLN, GPGR
[Biochemistry 2020, 59, 682−693]
Length Specificity and Polymerization Mechanism of (1,3)-β-d-Glucan Synthase in Fungal Cell Wall Biosynthesis
(Chhetri, Abhishek; Loksztejn, Anna; Nguyen, Hai; Pianalto, Kaila M.; Kim, Mi Jung; Hong, Jiyong; Alspaugh, J. Andrew; Yokoyama, Kenichi)
Tag: IC, DP, d.p., SEC, det., PAD, C, Sn, GT, soly., polymn., Cat, DOP
[ACS Sustainable Chem. Eng. 2020, 8, 2260−2266]
Mediator Catalyst for Lithium Fluoride Decomposition for Lithium Recovery
(Shiga, Tohru; Kondo, Hiroki; Kato, Yuichi; Fukumoto, Keiko; Hase, Yoko)
Tag: Me2SO, DMSO, Et, EC, Li, Sn, Hal, I, NH2, decomp., decompn., Me, C, Cat
Direct Imaging of Precursor Adcomplex States during Cryogenic-Temperature On-Surface Metalation: Scanning Tunneling Microscopy Study on Porphyrin Array with Fe Adsorption at 78.5 K
(Inami, Eiichi; Yamaguchi, Masataka; Nemoto, Ryohei; Yorimitsu, Hideki; Krüger, Peter; Yamada, Toyo Kazu)
Tag: PES, IS, H, ML, em, Sn, STM, TM, expt., HV, H2TPP, UHV, OTS, Por, Ph, BB, DFT
[J. Phys. Chem. C 2020, 124, 3715−3721]
Visible-Light-Driven Hydrogen Peroxide Synthesis by a Hybrid Photocatalyst Consisting of Bismuth Vanadate and Bis(hexafluoroacetylacetonato)copper(II) Complex
(Teranishi, Miwako; Kunimoto, Takeshi; Naya, Shin-ichi; Kobayashi, Hisayoshi; Tada, Hiroaki)
Tag: aq., IET, fac, ET, EC, Ac, QY, Bi, O, CH3CH2OH, CS, VL, OTS, e-, ORR, Cat, EtOH
How Does a Microbial Rhodopsin RxR Realize Its Exceptionally High Thermostability with the Proton-Pumping Function Being Retained?
(Hayashi, Tomohiko; Yasuda, Satoshi; Suzuki, Kano; Akiyama, Tomoki; Kanehara, Kanae; Kojima, Keiichi; Tanabe, Mikio; Kato, Ryuichi; Senda, Toshiya; Sudo, Yuki; Murata, Takeshi; Kinoshita, Masahiro)
Tag: Rh, TM, AA, Sn, RMSD, thermodn., MP, BR
[J. Phys. Chem. B 2020, 124, 1065−1070]
NMR Observation of Intermolecular Hydrogen Bonds between Protein Tyrosine Side-Chain OH and DNA Phosphate Groups
(Yu, Binhan; Pletka, Channing C.; Iwahara, Junji)
Tag: H, Y, Tyr, Sn, SC, HB
[J. Phys. Chem. B 2020, 124, 1090−1098]
Quantitative Analysis of Membrane Surface and Small Confinement Effects on Molecular Diffusion
(Watanabe, Chiho; Kobori, Yuta; Yamamoto, Johtaro; Kinjo, Masataka; Yanagisawa, Miho)
Tag: Sn
Phase segregated Cu2−xSe/Ni3Se4 bimetallic selenide nanocrystals formed through the cation exchange reaction for active water oxidation precatalysts
(Kim, Sungwon; Mizuno, Hiroki; Saruyama, Masaki; Sakamoto, Masanori; Haruta, Mitsutaka; Kurata, Hiroki; Yamada, Taro; Domen, Kazunari; Teranishi, Toshiharu)
Tag: IX, WO, oxidn., NC, C
[Chem. Sci. 2020, 11, 1531−1537]
Site-selective redox isomerizations of furanosides using a combined arylboronic acid/photoredox catalyst system
(Dimakos, Victoria; Gorelik, Daniel; Su, Hsin Y.; Garrett, Graham E.; Hughes, Gregory; Shibayama, Hiromitsu; Taylor, Mark S.)
Tag: HAT, B, RR, H, RnR, C, 110-00-9
[Chem. Sci. 2020, 11, 1538−1541]
The role of lattice vibration in the terahertz region for proton conduction in 2D metal–organic frameworks
(Itakura, Tomoya; Matsui, Hiroshi; Tada, Tomofumi; Kitagawa, Susumu; Demessence, Aude; Horike, Satoshi)
Tag: ES, THz, e-
[Chem. Sci. 2020, 11, 1556−1563]
Efficient trinuclear Ru(II)–Re(I) supramolecular photocatalysts for CO2 reduction based on a new tris-chelating bridging ligand built around a central aromatic ring
(Cancelliere, Ambra M.; Puntoriero, Fausto; Serroni, Scolastica; Campagna, Sebastiano; Tamaki, Yusuke; Saito, Daiki; Ishitani, Osamu)
Tag: Sn, pyr, Py, C
“Disrupt and induce” intermolecular interactions to rationally design organic semiconductor crystals: from herringbone to rubrene-like pitched π-stacking
(Wang, Chengyuan; Hashizume, Daisuke; Nakano, Masahiro; Ogaki, Takuya; Takenaka, Hiroyuki; Kawabata, Kohsuke; Takimiya, Kazuo)
Tag: MI, TP, Et, Sn, TPH, SC, OSC, OS, Me, SMe
[Chem. Sci. 2020, 11, 1607−1616]
Isomerism and dynamic behavior of bridging phosphaalkynes bound to a dicopper complex
(Nicolay, Amélie; Ziegler, Micah S.; Small, David W.; Grünbauer, Rebecca; Scheer, Manfred; Tilley, T. Don)
Tag: Cu, as, Sn
[Lab Chip 2020, 20, 537−547]
Kinetic analysis of sequential metabolism of triazolam and its extrapolation to humans using an entero-hepatic two-organ microphysiological system
(Arakawa, Hiroshi; Sugiura, Shinji; Kawanishi, Takumi; Shin, Kazumi; Toyoda, Hiroko; Satoh, Taku; Sakai, Yasuyuki; Kanamori, Toshiyuki; Kato, Yukio)
[J. Mater. Chem. B 2020, 8, 1139−1145]
Genetically engineered haemoglobin wrapped covalently with human serum albumins as an artificial O2 carrier
(Funaki, Ryosuke; Okamoto, Wataru; Endo, Chihiro; Morita, Yoshitsugu; Kihira, Kiyohito; Komatsu, Teruyuki)
Tag: ShS, HSA, RBC, SA