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読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します。読んでないので時々間違えます(2024年7〜9月)。
Keywords: carbon–carbon bond formation; Pt; Miura, Katsukiyo
Platinum-Catalyzed Hydrative Dimerization of Alkynylsilanes to α,β-Unsaturated Ketones (Kikuchi-Igarashi, Kasumi; Tahara, Yuki; Hirano, Haruna; Ambe, Chinatsu; Kinoshita, Hidenori; Miura, Katsukiyo)Org. Lett. 2024, 26 (27), 5689–5694.
URL (Doi): 10.1021/acs.orglett.4c01735
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白金触媒下でのアルキニルシランと水の反応。アルキニルシランが2量化したα,β–不飽和ケトンが生成します。シリル基が綺麗に外れてしまっています。Graphical Abstractにあるように、白金単独の触媒系で反応が行われている例の他、銅塩とリチウム塩を添加した系でのケースも。両金属塩の添加にどのような効果があるのかは本文を読まないとわからなそうですが、添加の有無で収率に差が生じることは間違いなさそうです。
この論文の反応、狙ってできたものなのか、別の目的で検討していてこの現象が認められたのか、少し気になります。個人的には後者かなと思いました。アルキニルシランの水和からアシルシランを得る反応かなと（たぶん違う）。溶媒にアセトンが使われているの、反応に関わったりしないのかと少し心配にはなりますが、多分大丈夫なのでしょう。
反応機構、ちょっと想像できません。水がどの段階で絡んでくるのか。要旨テキストにはアシル白金中間体とあります。これはあり得なくもないなとSupporting Informationを見ていくと、単離された白金錯体の構造がありましたって…え？
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そんなわけで著者さん達が提唱するメカニズムを知りたく、読みたい論文に追加しました。
あわせてどうぞ
記事のリストです(2024年7〜9月)。
カリウムアルコキシド触媒で。
Chem. Commun. 2024, 60 (54), 6921–6924.
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