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Keywords: BODIPY; cross-coupling; em; DDQ; Werz, Daniel B.

N-Bridged BODIPY Dimers: Exploring the Electron-Rich and Electron-Poor Coupling Limit via Pyrrole and Pyridine Annulation (Röttger, Sebastian H.; Patalag, Lukas J.; von Köller, Heinrich F.; Werthmüller, Julia; Birk, Anjuli J.; Butschke, Burkhard; Jones, Peter G.; Werz, Daniel B.)
Org. Lett. 2025, 27 (1), 68–72
URL (Doi): 10.1021/acs.orglett.4c03890

 

BODIPYベースの共役系に関する論文のようです。

 

BODIPY骨格2つが1つの窒素原子に結合、さらにはその窒素原子とBODIPY骨格の炭素原子からなるピロールやピリジンといったヘテロ環構造を含むπ共役化合物（要は上の分子構造の化合物）の合成と物性。光物性に関して要旨テキストにpanchromaticなるワードがあります。何のことかと調べると「全整色性」。可視光の全ての領域に吸収帯があるということでしょうか。Supporting Informationを見ると、強度は一定ではないですが確かに特定の構造の化合物については吸収領域が広い。

吸収スペクトルとともに図示されている発光スペクトルのピークがが吸収領域にあるのがなんとも不思議です。490nmで励起しているからなのですが、もっと波長の長い励起光を用いるとどんな発光スペクトルが現れるのか、とても気になります。そんな情報がないかなと、読みたい論文に追加した次第です。

この論文で合成されているπ共役化合物、下のようなルートで合成されているようです。BODIPY骨格で窒素原子を挟んだ構造の化合物を酸化すればピロール骨格を含むタイプのもの、アルデヒドと反応させた後に酸化をすればピリジン骨格を含むものができるようです。Graphical Abstractのピリジン骨格を含むやつ、水素原子要らないですよね。下の反応スキームの左上の構造の化合物は、クロロ基が結合したBODIPYと何かしらのアミンをパラジウム触媒と塩基の存在下で反応させればできるんじゃないかと（すんません調べもせずに適当なことを書いてます）。

あと、どれかの化合物について、TDDFT計算もされていますね。吸収スペクトルとの比較と吸収の帰属を目的とするものなのでしょう。発光についても計算してるのか、個人的には確認したいところです。

 

 

 

 

 

 

(1) ジメチルシクロヘキサンのどの構造が安定か計算で調べました

(2) cis/trans-1,4-ジメチルシクロヘキサンのどっちの異性体が安定か計算しました

(3) [画像たくさん] 初心者でもできます、マタタビの挿し木

(4) [むりくり計算] 1級〜3級アルキルラジカルのどれが安定なのか調べました

(5) [読みたい論文] BODIPY2つで窒素原子を挟んでπ共役を拡張します

(6) [読みたい論文] ビスマス触媒下で進む脱フッ素水素化

(7) [読みたい論文] 次亜リン酸をアルケンに付加させます

(8) [読みたい論文] エノールの炭酸エステルの「炭酸」じゃないところの炭素にシアノ基をくっつけてα–ケトニトリルにします

(9) ブテンの4つの異性体の中でどれが一番安定か計算しました

(10) エチルカチオンの構造を計算したら謎な結果になったけどこれでいいみたいだ

 

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