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WordPressの記事をアーカイブ化したものです。

同じ炭素に3つもホウ素が導入されるとは…

[J. Am. Chem. Soc. 2015, 137 (50), 15600−15603]
Synthesis of 1,1,1-Tris(boronates) from Vinylarenes by Co-Catalyzed Dehydrogenate Borylations-Hydroboration (Zhang, Lei; Huang, Zheng)
Web:https://doi.org/10.1021/jacs.5b11366

Graphical Abstractお借りしますね。

スチレンにホウ素3つ導入。

スチレンの右端の炭素と結合している2つの水素原子がどこかに行ってて、右から2番目の炭素原子に結合している水素原子が1つ増えている。

水素原子が1つ増えてるのはヒドロホウ素化によるものだろうというのは、なんとなく想像できる。右端の炭素と結合している水素原子がどこかに行って流のは、β-水素脱離かな。

それにしても、一番右の炭素周りが混み混みになるような位置選択性が完璧に出るものなのかなぁと思ったりも。Supporting Information読んでみると重水素化されたスチレンで反応もやってるようで、反応機構いろいろ考察してるのかなぁと。本文中に載せてるものの他に、もう一つ反応機構のスキームがあるし。

Supporting Information中にある、構造式が混ざってる文章、おもろいね。

やはり反応機構は気になる。読みたい論文に追加です。