[読みたい論文] トリフルオロアセトキシラジカルてC-H結合ぶった切るよね

Viewed: 15:21:39 in December 14, 2019

Posted: March 4, 2016
WordPressの記事をアーカイブ化したものです。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

トリフルオロ酢酸と酸化剤の組み合わせでC-H結合活性化をやってる例て、20年以上前からあるよね(遠い目

[Chem. Commun. 2016, 52 (19), 3758−3761]
Efficient photolytic C-H bond functionalization of alkylbenzene with hypervalent iodine(iii) reagent (Sakamoto, Ryu; Inada, Tsubasa; Selvakumar, Sermadurai; Moteki, Shin A.; Maruoka, Keiji)
Web: https://doi.org/10.1039/C5CC07647A

Graphical Abstractお借りしますね。


丸岡先生@京都大。

超原子価ヨウ素化合物からトリフルオロアセトキシラジカルを発生させて、そいつでC−H結合を活性化させるという話らしい。

昔私が居た研究室では、なるべくこの反応を抑えるべく研究を進めてました(私は別の研究をしてたので関わってない

トリフルオロ酢酸を溶媒にして反応をやってて、C−H結合活性化&C−C結合形成をターゲットにしてたので、C−O結合形成(といっても実質部分酸化)は副反応扱いだったんですよね。

この論文ではベンジルC−H結合の活性化を扱ってるみたいだけど、シクロヘキサンのC−H活性化もいけるかも多分。

どんな引用文献挙げてるのか知りたいので、読みたい論文に追加です。

 

あわせてどうぞ

アーカイブ化したWordPress記事
よく読まれている記事をアーカイブ化しました。

[読みたい論文] これどうやってee決めたんだろ
ジアルキニルメチルアミン、キラルカラムでの分離は難しいんじゃないかなぁと思ったり。

[読みたい論文] みんなつながれ
水素原子の解釈が難しい。

[読みたい論文] ん?水?
水素原子の解釈が難しい。

[読みたい論文] 平面てわけじゃないのか
組み合わせいろいろ。

[読みたい論文] Molander3連チャン
勢いあるなぁ

[読みたい論文] そこと結合するのか?
電子不足なのはそっちの炭素じゃないような気もするのですが、不思議ですね。

[読みたい論文] 倍率ドン、さらに倍
てーてれてーてれてー*(やめなさい

[読みたい論文] ヘミケタールふたつ
テトラカルボニル化合物、どうやって合成するんだろ…

[読みたい論文] なんとかの次はアイ企画
タイトル、ある程度歳いった広島の人間にしかわからないと思う。

[読みたい論文] ベンゼンやられて7つの不斉中心
いきなりベンゼンのdearomatizationですか。