[読みたい論文] ベンゼンやられて7つの不斉中心

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Posted: February 15, 2016
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この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

いきなりベンゼンのdearomatizationですか。

[Org. Lett. 2016, 18 (3), 536−539]
Kinetic Separation and Asymmetric Reactions of Norcaradiene Cycloadducts: Facilitated Access via H2O−Accelerated Cycloaddition (Mackay, William D.; Johnson, Jeffrey S.)
Web: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b03577

Graphical Abstractお借りしますね。


1) のdearomatizationて何やってるのかなぁと、Supporting Information見ました。

…ジアゾ酢酸エチル?ロジウム?

あ、はいはい、カルベノイドで増炭やってるのか。それでGraphical Asbtractの真ん中の化合物にCO2Et基があるわけね。んで、2) の無水マレイン酸はジエノフィル、と。ふむふむ。

その次のエナンチオ選択的なんちゃらは、キニンやらなんやらを不斉源にしてるわけか。

うん、ざっくりとしたところは大体わかりました。

ベンゼンから不斉中心が7つある化合物が2〜3ステップでできるて、いいですね。

詳しいところを知りたいので、読みたい論文に追加です。

 

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広島のレモン@道の駅みはら神明の里
9個入ってて300円。

そばうまいよ 島根県木次町
ここの出雲そばうまかった。

プレモルさん
下松のスーパーで1本ゲト。

ACSの封筒に入れました
目的外使用。

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近所のスーパーでも売ってはいたのですが、「現地調達」しました。

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