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[読みたい論文] Ni/Ir触媒下でベンジル炭素と脂肪族アルデヒドのカルボニル炭素が結合します

Viewed: 18:36:58 in March 30, 2020

Posted: February 21, 2020

Dehydrogenative Coupling of Benzylic and Aldehydic C–H Bonds (Kawasaki, Tairin; Ishida, Naoki; Murakami, Masahiro)
J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 (7), 3366−3370.

Keywords: Ir; Ni; dtbbpy; TBAB; TEMPO; 読みたい論文シリーズ; 有機化学; ブログ


Ni/Ir触媒による、ベンジル炭素と脂肪族アルデヒドのカルボニル炭素の脱水素カップリングに関する論文のようです。青色光の照射下で進行します。

イリジウム触媒はこんな構造。


この反応、脱水素カップリングですので、反応により脱離する2つの水素原子を酸化剤で補足される、水素分子が生じるのどちらかであるはずで、その辺りどうなっているのかなと思ったのが、読みたい論文に追加に至る「入口」でした。確かにGraphical Abstractからは水素分子の生成とありますが、実際には確認がなされてないにも関わらずH2と書いてある他の著者の論文も過去に見られ、ここはしっかり見とかないととSupporting Informationを読みました。確かにきっちりと書かれています、よかった。

…という不安が解消されたとか私のどうでもいい話はさておき、この反応、捕捉実験からラジカル機構で進んでいることは容易に想像でき、どのようなラジカルサイクルを想定しているのか、興味が引かれます。ラジカル機構であるためか、反応の適用範囲も納得のいくもので、芳香環上の置換基とベンジルラジカル発生の容易さの関係、アルデヒドのチョイス、などなど、本文を読む前から頷けるものがあります。

有機ラジカル反応であることが容易に想像できる一方、有機ラジカル発生に至るIr/Ni触媒の挙動については知識不足のためか本文を読まなければどうにもなりません。使用しているニッケル錯体のアニオン種が何かしていそうなことはSupporting Informationからわかりますが…。

 

有機化学初心者向けコメント

☆ラジカル (radical)

不対電子を持つ原子や分子。不対電子を持つイオンの場合はラジカルイオンとも。
日本語では遊離基。
不対電子を持つので、磁性を潜在的に持つ。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

計算終わりました

 

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(Nakata, T.; Xu, C.; Ohashi, H.; Yoshida, Y.; Yoshida, K.; Kamado, S.)
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Tensile creep anisotropy of a Mg-2Y alloy extruded sheet with a splitted texture
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[Chem. Phys. Lett. 2020, 742, 137135]
Coarse-grained modeling of nanocube self-assembly system and transition network analyses
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酸化グラフェン  
[Chem. Phys. Lett. 2020, 742, 137168]
Adherence behavior of 1-poly(propylene oxide)-2-(1-pyrenyl)benzimidazoles on graphene oxide surface
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Coarse-grained molecular dynamics simulation of protein conformational change coupled to ligand binding
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[Chem. Phys. Lett. 2020, 742, 137154]
DFT approach to the pathway of conformational changes of cellulose C6-hydroxymethyl group with simple cellotetraose model involving the mechanism of mercerization process
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Theoretical study on the reaction mechanism of imidazole-catalyzed phenol-epoxy ring-opening reaction and the evaluation of catalyst performance
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[Photochem. Photobiol. Sci. 2020, 19, 229−234]
Mechanofluorochromism of pyrene-derived amidophosphonates
(Hirai, Yuichi; Wrona-Piotrowicz, Anna; Zakrzewski, Janusz; Brosseau, Arnaud; Guillot, Régis; Métivier, Rémi; Allain, Clémence)
Tag: Et, Pr, iPr, i-Pr, Pyr, Py, Me, Ph

[Photochem. Photobiol. Sci. 2020, 19, 261−273]
Comparative histology of wild-type and p53-deficient medaka (Oryzias latipes): nephrotoxic effect of ultraviolet A radiation
(Sayed, Alaa El-Din H.; Saleh, Shaimaa M. M.; Mitani, Hiroshi)
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ナノ粒子  
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(Maity, Prasenjit; Sasai, Kenji; Dhital, Raghu Nath; Sakai, Hayato; Hasobe, Taku; Sakurai, Hidehiro)
Tag: PNVP, ISC, GNP, AuNP, Au, PL, NH2, VP, NVP, NP, Ar

[J. Phys. Chem. Lett. 2020, 11, 1336−1342]
Incorporating Spacer Molecules into the Tetrathiafulvalene–p-Chloranil Charge-Transfer Framework: Modulating the Neutral–Ionic Phase Transition
(Takahashi, Yukihiro; Takehisa, Mika; Tanaka, Eri; Harada, Jun; Kumai, Reiji; Inabe, Tamotsu)
Tag: CT, Sn, e-, TTF

イオン液体  
[J. Phys. Chem. Lett. 2020, 11, 1343−1348]
Atomic-Scale Three-Dimensional Local Solvation Structures of Ionic Liquids
(Umeda, Kenichi; Kobayashi, Kei; Minato, Taketoshi; Yamada, Hirofumi)
Tag: at., AF, aq., RTIL, 57-13-6, MDS, MD, IL, expt., AFM

鉄  
[J. Phys. Chem. Lett. 2020, 11, 1349−1356]
Decoupling from a Thermal Bath via Molecular Polariton Formation
(Takahashi, Shota; Watanabe, Kazuya)
Tag: Fe, 2DES, RE, Sn, Ph, e-, TF

[J. Phys. Chem. Lett. 2020, 11, 1584−1588]
Revealing Transient Shuttling Mechanism of Catalytic Ion Transport through Liquid–Liquid Interface
(Koizumi, Ai; Tahara, Hirofumi; Hirano, Tomonori; Morita, Akihiro)
Tag: Sn, FEL, MDS, MD, FES, Cat

鉄 ポリイオン錯体  
[Langmuir 2020, 36, 1467−1473]
Geometry Control of Wrinkle Structures Aligned on Hydrogel Surfaces
(Kato, Masatoshi; Kashihara, Yuka; Asoh, Taka-Aki; Uyama, Hiroshi)
Tag: aq., Tf, Fe, Sn, PIC, OTS

高分子電解質 鉄  
[Langmuir 2020, 36, 1538−1551]
Enhanced Flocculation Efficiency in a High-Ionic-Strength Environment by the Aid of Anionic ABA Triblock Copolymers
(Dao, Vu H.; Mohanarangam, Krishna; Fawell, Phillip D.; Simic, Kosta; Iyer, Rikhil; Cameron, Neil R.; Saito, Kei)
Tag: PE, Fe, RCP, Sn, TBCP, IS, FG, PEL, BCP

[J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 3301−3305]
AI-Assisted Exploration of Superionic Glass-Type Li+ Conductors with Aromatic Structures
(Hatakeyama-Sato, Kan; Tezuka, Toshiki; Umeki, Momoka; Oyaizu, Kenichi)
Tag: NN, CTC, abs., CT, Li, Sn, Solt, MAE, CCS, SPE, ML, SIC

液晶  
[J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 3326−3330]
Noncentrosymmetric Columnar Liquid Crystals with the Bulk Photovoltaic Effect for Organic Photodetectors
(Zhang, Cheng; Nakano, Kyohei; Nakamura, Masao; Araoka, Fumito; Tajima, Keisuke; Miyajima, Daigo)
Tag: NCS, CS, PD, PV, Sn, LC, Pc, Pht

[J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 3366−3370]
Dehydrogenative Coupling of Benzylic and Aldehydic C–H Bonds
(Kawasaki, Tairin; Ishida, Naoki; Murakami, Masahiro)
Tag: Ni, Ir, OAc, A, Et, H, N, Sn, Bn, PhH, BZ, Nme, VL, AcOEt, Me, C, EA, Alk, Ar

[J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 3472−3478]
Total Synthesis of Amphidinol 3: A General Strategy for Synthesizing Amphidinol Analogues and Structure–Activity Relationship Study
(Wakamiya, Yuma; Ebine, Makoto; Matsumori, Nobuaki; Oishi, Tohru)
Tag: abs., det., C, MOA, AC, Solt, polyol

鉄  
[Inorg. Chem. 2020, 59, 2308−2315]
Structural Modulation of Fluorescent Rhodamine-Based Dysprosium(III) Single-Molecule Magnets
(Liu, Mei-Jiao; Wu, Shu-Qi; Li, Jia-Xin; Zhang, Yi-Quan; Sato, Osamu; Kou, Hui-Zhong)
Tag: QTM, det., Bzl, Bz, Fe, Dy, 90-02-8, RD, SM, Pyr, em, SS, Sn, SMM, Rh6G, R6G, NH2, expt.

[Anal. Chem. 2020, 92, 2946−2952]
Glucose Monitoring in Cell Culture with Online Ultrasound-Assisted Near-Infrared Spectroscopy
(Kambayashi, Takuya; Noguchi, Toshimitsu; Nojima, Akihiro; Kono, Shunsuke; Taniguchi, Shin-ichi; Ozaki, Yukihiro)
Tag: NC, LS, CHO, St, Glu, Sn, US, US, PSt, diln., Glc, PLS, PLSR, NIR, Glu, Glu, ARF, PS, USW, IR

[Anal. Chem. 2020, 92, 2997−3005]
In-Line Sample Processing System with an Immobilized Trypsin-Packed Fused-Silica Capillary Tube for the Proteomic Analysis of a Small Number of Mammalian Cells
(Hata, Kosuke; Izumi, Yoshihiro; Hara, Takeshi; Matsumoto, Masaki; Bamba, Takeshi)
Tag: LC, m, MS2, MS/MS, MS

[Anal. Chem. 2020, 92, 3069−3076]
Fluorescence Signal Amplification by Using β-Galactosidase for Flow Cytometry; Advantages of an Endogenous Activity-Free Enzyme
(Nobori, Takanobu; Kawamura, Masumi; Yoshida, Ryosuke; Joichi, Taisei; Kamino, Kenta; Kishimura, Akihiro; Baba, Eishi; Mori, Takeshi; Katayama, Yoshiki)
Tag: AP, AP, ALP, FL, Sn, terpene, NH2, curr., OTS

鉄 ポルフィリン  
[Anal. Chem. 2020, 92, 3152−3160]
Evaluation of δ13C and δ15N Uncertainties Associated with the Compound-Specific Isotope Analysis of Geoporphyrins
(Isaji, Yuta; Ogawa, Nanako O.; Boreham, Christopher J.; Kashiyama, Yuichiro; Ohkouchi, Naohiko)
Tag: det., lb, Fe, HPLC, LC, C, N, Sn, Por, IRMS

福島第一原子力発電所  
[Anal. Chem. 2020, 92, 3276−3284]
Direct Quantitation of 135Cs in Spent Cs Adsorbent Used for the Decontamination of Radiocesium-Containing Water by Laser Ablation Inductively Coupled Plasma Mass Spectrometry
(Asai, Shiho; Ohata, Masaki; Hanzawa, Yukiko; Horita, Takuma; Yomogida, Takumi; Kitatsuji, Yoshihiro)
Tag: NC, ICP, est., Sn, NPP, FDNPP, ICPMS, MS

[Anal. Chem. 2020, 92, 3417−3425]
Measuring Lipid Transfer Protein Activity Using Bicelle-Dilution Model Membranes
(Gao, Yong-Guang; Zhai, Xiuhong; Boldyrev, Ivan A.; Mishra, Shrawan K.; Tischer, Alexander; Murayama, Toshihiko; Nishida, Atsushi; Molotkovsky, Julian G.; Alam, Amer; Brown, Rhoderick E.)
Tag: SL, RE, FL, D-A, CH3CH2OH, ET, diln., LTP, RET, FRET, EtOH

鉄 ナノ粒子  
[Anal. Chem. 2020, 92, 3434−3439]
Detection and Characterization of Individual Nanoparticles in a Liquid by Photothermal Optical Diffraction and Nanofluidics
(Tsuyama, Yoshiyuki; Mawatari, Kazuma)
Tag: LS, PT, Fe, ABS, SC, NP, POD