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Keywords: Ir; catalytic transfer hydrogenation; 6,6′-dihydroxy-2,2′-bipyridine; Sundararaju, Basker; 有機化学; ブログ

Methanol as a hydrogen source: room-temperature highly-selective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones (Garg, Nidhi; Somasundharam, Hari Prasaad; Dahiya, Pardeep; Sundararaju, Basker)
Chem. Commun. 2022, 58 (70), 9930–9933.
URL (Doi): 10.1039/D2CC03597A

 

触媒的移動水素化に関する論文のようです。

 

イリジウム錯体とOH基を持つビピリジン配位子からなる触媒を使います。論文のタイトルにあるように、水素源はメタノール。イリジウムとメタノールからイリジウムヒドリドとなり、これがα,β–不飽和ケトンに共役付加、メタノールによりプロトン化、といったところでしょうか。

メタノールの成れの果てが気になります。単純に考えればメタノールの脱水素から生じるのはホルムアルデヒド。α,β–不飽和ケトン由来のイリジウム種と反応しそうですが、それよりも前にイリジウム種がメタノールと反応しそう。だったらホルムアルデヒドはどうなるのかと、Supporting Informationを呼んでみましたが情報なし。

そんなわけで、ホルムアルデヒド生成を含めた反応機構について知りたいので、読みたい論文に追加しました。

ギ酸メチルとかジメトキシメタンとかになってるかも知りませんが…ようわかりません。

 

 

 

 

 

 

 

 

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