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Keywords: 9-BBN; Bpin; asymmetric synthesis; carbon–carbon bond formation; Lewis acid; d.r.; e.r.; hydroboration; Thomas, Stephen P.; 有機化学; ブログ
Boron-Catalyzed, Diastereo- and Enantioselective Allylation of Ketones with Allenes (Nicholson, Kieran; Peng, Yuxuan; Llopis, Natalia; Willcox, Dominic R.; Nichol, Gary S.; Langer, Thomas; Baeza, Alejandro; Thomas, Stephen P.)ACS Catal. 2022, 12 (17), 10887–10893.
URL (Doi): 10.1021/acscatal.2c03158
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カルボニル化合物とアレンの炭素－炭素結合てそんなに簡単なものではなさそうですが、この論文の反応はいとも簡単に、しかもジアステレオ及びエナンチオ選択的に進みます。そのカラクリはピナコールボランの使用で、アレンとピナコールボランからアリルボランが生成。アリルボランとカルボニル化合物の反応は適当なルイス酸触媒下で進むわけで、要は2つの既知の反応を組み合わせた、ということなのでしょう。
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反応の様相は大体わかったので、反応機構の詳細を知りたく、後で本文を読みたいと思います。
ホウ素触媒を使い、ヒドロホウ素化経由で。ホウ素とホウ素。
読みたいけと読んでいない論文を、構造式を描きながら紹介します(2022年7〜9月)。
お仕事関係の記事のリストです(2022年7〜9月)。
計算終わりました
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どこかで見た水素移動。
Org. Lett. 2022, 24 (35), 6364–6368.
またしてもホウ素がやりよったか。
Org. Lett. 2022, 24 (35), 6483–6488.
でっかいシリル基。
Chem. Lett. 2022, 51 (9), 953–956.
イリジウム触媒と塩基で。
Chem. Commun. 2022, 58 (71), 9930–9933.
注目のWebコンテンツ
New 10 terms (September 15, 2022)
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