Viewed: 19:16:03 in July 14, 2025

 

Keywords: Suzuki–Miyaura coupling; Pd; carbon–carbon bond formation; cross-coupling; Ritter, Tobias

Nitrate Reduction for Deaminative Suzuki–Miyaura Coupling of Anilines (Li, Chen-Chen; Adorján, Áron; Sofiadis, Manolis; Schulte, Tim; Mateos, Javier; Rippegarten, Mike; Ritter, Tobias)
Angew. Chem. Int. Ed. 2025, 64 (27), e202504012.
URL (Doi): 10.1002/anie.202504012 

クロスカップリングに関する論文のようです。

 

パラジウム触媒下での、アニリン化合物とアリールボロン酸の反応。Suzuki–Miyauraカップリング物であるビアリールが生成します。個人的にはニトロアレーンのクロスカップリングが記憶にあるのですが、アニリン、つまりアミノアレーンは初めてのような。

とはいえアミノ基が直接脱離するというわけではないようで、要はアニリンをジアゾニウム塩に変換してということらしいです。ジアゾニウム塩のクロスカップリングはだいぶ前から報告されているので、アニリンからのジアゾニウム塩形成がパラジウムがあってもなお可能な手法、この辺りに論文のセールスポイントがあるんではと、勝手に思いました。

ジアゾニウム塩へは、硝酸アンモニウム塩と亜硫酸水素ナトリウム、そして対イオン源のテトラフルオロホウ酸塩を用いるようで。

ところで酢酸パラジウムと共に使われるホスフィン、トリフルオロメチル基がベンゼン環に結合したトリアリールホスフィンが良いようで、ただのトリフェニルホスフィンだとビアリールの収率が低いとのこと。トリフルオロメチル基の何が、まあ大体は電子求引能がということなのでしょうが、良好な収率を生むのか。その辺りも知りたいので、読みたい論文に追加した次第です。

 

ありがたいものが届きました

 

 

 

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