[今日描いた構造式] 2-(3,5-di-tert-butylphenyl)pyridine

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Posted: October 3, 2018

[Chem. Commun. 2018, 54 (79), 11104−11107] Synthesis of a (N,C,C) Au(III) pincer complex via Csp3−H bond activation: increasing catalyst robustness by rational catalyst design (Holmsen, Marte Sofie Martinsen; Nova, Ainara; Hylland, Knut; Wragg, David S.; Øegaard, Sigurd; Heyn, Richard H.; Tilset, Mats)


Chem. Commun.から。

tert-ブチル基のあるフェニルピリジンと金(III)を酸性溶媒中で反応させるとベンゼン環のCspsp2−H結合とtert-ブチル基のCsp3−H結合が活性化されて金(III)錯体が生成するという内容のようです。金(III)の報告例、たくさんあるのかな。忘れた。

両結合の活性化は親電子置換ですね。Cspsp2−H結合とCsp3−H結合、どっちが先に活性化されるのだろう。そんなわけで読みたい論文に追加です。

Keywords: 2-(3,5-di-tert-butylphenyl)pyridine; OAc; TFA; tpy

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

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[今日描いた構造式] 2-phenylbenzothiazole
phenylの部分を反応させます。

[今日描いた構造式] benzothieno[3,2-b]indole
銅触媒と酸化剤とアルキンと硫黄源の組み合わせで合成しています。

[今日描いた構造式] furo[3,2-b:4,5-b']diindole
パラジウム触媒下、2段階で合成しています。

[今日描いた構造式] 10H-benzofuro[3,2-b]indole
単純な構造の化合物からスタートしています。

[今日描いた構造式] pyranoisoquinoline
出発は単純なアミド。

[今日描いた構造式] 2-phenyl-2H-indazole
Rh触媒下でインダゾールにアルキンを橋かけ、環を形成してπ共役を広がった化合物が生成。

[今日描いた構造式] BN-phenanthrene
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[今日描いた構造式] benzo[c]cinnoline
有機触媒: 臭化物と水からアルデヒドを得る反応。