[読みたい論文] 不斉ニトロアルドール反応: あれから23年

Viewed: 12:16:37 in January 25, 2020

Posted: April 6, 2016
WordPressの記事をアーカイブ化したものです。

この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

当時院生だった私、JACS見たときはびっくらこいた

[Tetrahedron Lett. 2016, 57 (16), 1815−1819]

Preparation of Nd/Na heterogeneous catalyst from bench-stable and inexpensive Nd salt for an anti-selective catalytic asymmetric nitroaldol reaction (Nonoyama, Akihito; Hashimoto, Kazuki; Saito, Akira; Kumagai, Naoya; Shibasaki, Masakatsu)

Web: http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403916302635

Graphical Abstractお借りしますね。

柴崎先生の不斉ニトロアルドール反応。

当時、ランタノイド触媒使う不斉向山アルドール反応を追いかけてたんです。

柴崎研の当時のスタッフ－私の恩師－私のルートで聞いたのが

 

ランタノイドはズルズルパンツ

これですよ。いやホント、全くその通りでして。

ランタノイド、イオン半径は大きいし、配位数も12とか楽々取っちゃうので、不斉場の構築が大変だったんです。この問題をうまく解決したのが柴崎研究室の方々。

ランタノイドとアルカリ金属を組み合わせた不斉反応は、1993年のJACSでの登場以来、23年間ずっと報告され続けています。

もちろん、読みたい論文に追加です

 

あわせてどうぞ

アーカイブ化したWordPress記事
よく読まれている記事をアーカイブ化しました。

[読みたい論文] 芳香族性ぶっこわし
付加体の水素て、どっから来たん？

[読みたい論文] LiHMDSの行方は？
硫黄切断シリーズ

[読みたい論文] アクリル酸の原子移動ラジカル重合
メタクリル酸の原子移動ラジカル重合て、難しかったんですね。

[読みたい論文] ケトンよりもケイ素の不斉反応を頼む
アセトフェノンのヒドロシリル化、前からあったような。

[読みたい論文] 金属のサイズと触媒活性と
ガドリニウムあるかな？

[読みたい論文] メトキシ基が脱離基である時代
時代はどんどん進んでいきますね

[読みたい論文] 4価のニッケルですか。
4価のパラジウムが反応機構の中に出てきた昔を思い出した

[読みたい論文] SF5残るのかすげぇな
イリドみたいなのにはならんのかねぇ

[読みたい論文] 酸に弱い錯体も、ポリマー配位させて保護すれば大丈夫
確かに、acac系ユウロピウム錯体は酸に弱い。

[読みたい論文] そこ無置換のベンゼン環で大丈夫なん？
こんだけがっちり保護されてると、結合回転やら会合やら考えなくてもよくてシンプルかもね。