[読みたい論文] Maokovnikov則死亡

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Posted: June 30, 2016
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この記事を書いた人
「牧岡ふうふ堂」オーナー。博士(工学)。
酒都圏在住。
某地方の国立系工業大学でアシスタントをしていました。 専門は有機反応・金属錯体(主に希土類)・π共役系。
twitterアカウントは@makiokafufudo(お仕事用)、@ymakioka(個人用)です。

 

教科書反応を信じ切ってはいけない。

例外他いろいろあるからね。

[Org. Biomol. Chem. 2016, 14 (24), 5622−5626]
Scalable anti-Markovnikov hydrobromination of aliphatic and aromatic olefins (Galli, Marzia; Fletcher, Catherine J.; del Pozo, Marc; Goldup, Stephen M.)
Web: https://doi.org/10.1039/C6OB00692B

Graphical Abstractお借りしますね。


Goldup, Stephen M.。

アルケンと臭化水素の反応。この反応自体はMaokovnikov則、anti-Maokovnikov則の一例として教科書に記載されるくらいシンプル。

臭素原子がどの炭素とくっつくか、てやつね。

anti-Maokovnikov則の例として、AIBNを添加したのがあるのですが、AIBN添加しなくてもanti-Maokovnikov型の反応が進んだよというのがこの論文の内容のようでして。

さらには、Maokovnikov型の反応を進めるには空気(というか酸素かと)を除かないといかん、ということも言ってるようでして。

そりゃそうだと思いつつ、内容を確認したいので、読みたい論文に追加です。

 

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